[carboxy-13C]4-nitrophenylacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [carboxy-13C]4-nitrophenylacetic acid
• 英文别名: [¹³C]2-(4-nitrophenyl)acetic acid；2-(4-nitrophenyl)acetic acid
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 182.137
• InChiKey: YBADLXQNJCMBKR-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈-氰基-13C 在 硝酸铵 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 [carboxy-13C]4-nitrophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [羧基-13C]4-硝基苯乙酸的制备

  摘要：

  [13C]氰化钠与过量苄基氯的反应使同位素的利用率约为75%。随后的硝化、异构体分离和腈的水解得到所需的羧基标记的 4-硝基苯乙酸。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.917

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Carbon Isotope Exchange of Phenyl Acetic Acids
  作者：Gianluca Destro、Kaisa Horkka、Olivier Loreau、David‐Alexandre Buisson、Lee Kingston、Antonio Del Vecchio、Magnus Schou、Charles S. Elmore、Frédéric Taran、Thibault Cantat、Davide Audisio

  DOI：10.1002/anie.202002341

  日期：2020.8.3

  A transition‐metal‐free carbon isotope exchange procedure on phenyl acetic acids is described. Utilizing the universal precursor CO2, this protocol allows the carbon isotope to be inserted into the carboxylic acid position, with no need of precursor synthesis. This procedure enabled the labeling of 15 pharmaceuticals and was compatible with carbon isotopes [14C] and [13C]. A proof of concept with [11C]

  描述了在苯乙酸上无过渡金属的碳同位素交换程序。利用通用前驱体CO 2，该方案允许将碳同位素插入到羧酸位置，而无需前驱体合成。该程序可以标记15种药物，并且与碳同位素[ 14 C]和[ 13 C]兼容。还获得了具有低摩尔活性的[ 11 C]概念证明，对分布研究有价值。
• Preparation of [carboxy-13C]4-nitrophenylacetic acid
  作者：John E. T. Corrie、V. Ranjit N. Munasinghe

  DOI：10.1002/jlcr.917

  日期：2005.3.15

  sodium [13C]cyanide with excess benzyl chloride gave ∼75% utilization of the isotope. Subsequent nitration, isomer separation and hydrolysis of the nitrile gave the required carboxy-labelled 4-nitrophenylacetic acid. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  [13C]氰化钠与过量苄基氯的反应使同位素的利用率约为75%。随后的硝化、异构体分离和腈的水解得到所需的羧基标记的 4-硝基苯乙酸。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.