7-bromo-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-bromo-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 7-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindole
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 366.235
• InChiKey: VOXLUBBEWDZVJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-indole 、 3,4-二氯苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到7-(3,4-dichlorophenyl)-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-芳磺酰基取代的1H吲哚衍生物作为信号转导子和转录激活子3（STAT3）和微管蛋白的小分子双重抑制剂

  摘要：

  信号转导子和转录激活子（STAT3）是开发抗癌药物的拟议治疗靶标。在本报告中，设计并合成了一系列N-芳基磺酰基取代的1 H吲哚衍生物作为STAT3抑制剂，评估了它们对多种肿瘤细胞的抗增殖活性，一些有效化合物的IC 50值小于10μM。进一步证实最有效的化合物4a在Tyr705处抑制STAT3磷酸化。进一步揭示4a使细胞周期停滞在G2 / M期并抑制微管蛋白聚合。这项研究描述了一系列的N-芳基磺酰基取代的1H 吲哚衍生物作为针对STAT3和微管蛋白的有效抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.023
• 作为产物：
  描述：

  7-溴吲哚 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到7-bromo-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-芳磺酰基取代的1H吲哚衍生物作为信号转导子和转录激活子3（STAT3）和微管蛋白的小分子双重抑制剂

  摘要：

  信号转导子和转录激活子（STAT3）是开发抗癌药物的拟议治疗靶标。在本报告中，设计并合成了一系列N-芳基磺酰基取代的1 H吲哚衍生物作为STAT3抑制剂，评估了它们对多种肿瘤细胞的抗增殖活性，一些有效化合物的IC 50值小于10μM。进一步证实最有效的化合物4a在Tyr705处抑制STAT3磷酸化。进一步揭示4a使细胞周期停滞在G2 / M期并抑制微管蛋白聚合。这项研究描述了一系列的N-芳基磺酰基取代的1H 吲哚衍生物作为针对STAT3和微管蛋白的有效抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.023

文献信息

• ARYL SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Liou Jing-Ping

  公开号：US20110039880A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Aryl substituted sulfonamide compounds of formula (I): wherein bond, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , m, and n are defined herein. Also disclosed is a method for treating cancer with these compounds.

  公式（I）中的芳基取代磺酰胺化合物：其中键合，X，Y，R1，R2，R3，m和n在此定义。还公开了使用这些化合物治疗癌症的方法。
• US8119683B2
  申请人：——

  公开号：US8119683B2

  公开（公告）日：2012-02-21
• [EN] ARYL SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE SUBSTITUÉS PAR UN ARYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV TAIPEI MEDICAL

  公开号：WO2011019634A2

  公开（公告）日：2011-02-17

  Aryl substituted sulfonamide compounds of formula (I) are disclosed. Also disclosed is a method for treating cancer with these compounds.
• N -Arylsulfonylsubstituted- 1H indole derivatives as small molecule dual inhibitors of signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) and tubulin
  作者：Qiang Zhou、Jinjin Zhu、Jinglei Chen、Peng Ji、Chunhua Qiao

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.023

  日期：2018.1

  Signal transducer and activator of transcription (STAT3) is a proposed therapeutic target for the development of anti-cancer agents. In this report, a series of N-arylsulfonylsubstituted-1H indole derivatives were designed and synthesized as STAT3 inhibitors, their anti-proliferative activities were evaluated against a number of tumor cells, some potent compounds exhibited IC50 values less than 10 μM

  信号转导子和转录激活子（STAT3）是开发抗癌药物的拟议治疗靶标。在本报告中，设计并合成了一系列N-芳基磺酰基取代的1 H吲哚衍生物作为STAT3抑制剂，评估了它们对多种肿瘤细胞的抗增殖活性，一些有效化合物的IC 50值小于10μM。进一步证实最有效的化合物4a在Tyr705处抑制STAT3磷酸化。进一步揭示4a使细胞周期停滞在G2 / M期并抑制微管蛋白聚合。这项研究描述了一系列的N-芳基磺酰基取代的1H 吲哚衍生物作为针对STAT3和微管蛋白的有效抗癌药。