2,6-二碘吡啶 | 53710-17-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二碘吡啶
• 英文名称: 2,6-diiodo-pyridine
• 英文别名: 2,6-Diiodopyridine
• CAS: 53710-17-1
• 化学式: C₅H₃I₂N
• 分子量: 330.895
• InChiKey: IHBAEQUKKOAEES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180°C
• 沸点：
  316.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二碘吡啶 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 反应 28.0h， 生成 吡啶-2.6-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Polyorganometallic heterocycles. 2,6-dilithiopyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89862-9
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 氢碘酸 、 sodium iodide 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2,6-二碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  [2]轮烷、[3]轮烷和分子穿梭的催化“活性金属”模板合成，以及对Cu(I)催化叠氮-炔1,3-环加成机理的一些观察

  摘要：

  描述了轮烷结构的合成方法，其中金属原子催化共价键形成，同时充当机械互锁结构组装的模板。这种“活性金属”模板策略使用 Huisgen-Meldal-Fokin Cu(I) 催化的叠氮化物与末端炔烃的 1,3-环加成反应（CuAAC“点击”反应）来举例说明。Cu（I）与内位含吡啶大环的配位允许炔烃和叠氮化物以这样的方式与金属原子结合，金属介导的键形成反应通过大环或大环的空腔发生 -形成轮烷。多种单齿和双齿大环配体被证明以这种方式形成[2]轮烷，通过加入吡啶，金属可以在反应过程中翻转，给出催化活性金属模板组装过程。该反应的化学计量和催化版本也用于合成更复杂的两站分子穿梭机。通过配体交换在这些两站穿梭中大环的易位动力学可以通过与不同金属离子的协调来控制（用 Cu（I）观察到快速穿梭，用 Pd（II）缓慢穿梭）。在具有高大环：铜比的活性金属模板反应条件下，在反应过程中还会产生 [3] 轮烷（在一条线

  DOI：

  10.1021/ja073513f
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯基-1H-茚 、 二氧化碳 在 2,6-二碘吡啶 、 aluminum tri-bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  AlBr3 介导的串联环化-在吡啶存在下与 CO2 的艾伦基苯的羧化

  摘要：

  茚-2-羧酸是由丙二烯基苯和二氧化碳通过AlBr3介导的串联反应制备的，该反应包括丙二烯基苯的分子内Friedel-Crafts烷基化和随后的汽车...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160410

文献信息

• Homoleptic Zincate‐Promoted Room‐Temperature Halogen–Metal Exchange of Bromopyridines
  作者：Nguyet Trang Thanh Chau、Maxime Meyer、Shinsuke Komagawa、Floris Chevallier、Yves Fort、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin、Philippe C. Gros

  DOI：10.1002/chem.201001664

  日期：2010.11.2

  Homoleptic lithium tri‐ and tetraalkyl zincates were reacted with a set of bromopyridines. Efficient and chemoselective bromine–metal exchanges were realized at room temperature with a substoichiometric amount of nBu4ZnLi2⋅TMEDA reagent (1/3 equiv; TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine). This reactivity contrasted with that of tBu4ZnLi2⋅TMEDA, which was inefficient below one equivalent. DFT calculations

  均三酸锌和四烷基锌酸锂与一组溴吡啶反应。高效和化学选择性溴-金属交换是在室温下以低于化学计算量实现Ñ卜4 ZnLi 2 ⋅TMEDA试剂（1/3当量; TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）。该反应性与t Bu 4 ZnLi 2的反应性相反⋅TMEDA，在一个当量以下效率低下。DFT计算使我们能够合理化反应中N⋅⋅⋅Li稳定的聚吡啶基锌盐的形成。使用化学计量的试剂也可以实现二溴吡啶的一锅双功能化。在溴吡啶中直接形成CZn键使我们能够进行有效的Negishi型交叉偶联。
• Synthesis of 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.0]butanes <i>via</i> directed bridgehead functionalization
  作者：Ryan E. McNamee、Marius M. Haugland、Jeremy Nugent、Rachel Chan、Kirsten E. Christensen、Edward A. Anderson

  DOI：10.1039/d1sc01836a

  日期：——

  Bicyclo[1.1.0]butanes (BCBs) are increasingly valued as intermediates in ‘strain release’ chemistry for the synthesis of substituted four membered rings and bicyclo[1.1.1]pentanes, with applications including bioconjugation processes. Variation of the BCB bridgehead substituents can be challenging due to the inherent strain of the bicyclic scaffold, often necessitating linear syntheses of specific

  双环[1.1.0]丁烷（BCB）在“应力释放”化学中作为取代四元环和双环[1.1.1]戊烷的合成中间体的价值越来越高，其应用包括生物共轭过程。由于双环支架的固有应变，BCB桥头取代基的变化可能具有挑战性，通常需要特定BCB靶标的线性合成。在这里，我们报告了在预制的BCB上进行的钯催化的首次交叉偶联，这使得桥头位置可以“后期”多样化，并将最终产物转化为一系列有用的小环结构单元。
• A General Route to Bicyclo[1.1.1]pentanes through Photoredox Catalysis
  作者：Jeremy Nugent、Carlos Arroniz、Bethany R. Shire、Alistair J. Sterling、Helena D. Pickford、Marie L. J. Wong、Steven J. Mansfield、Dimitri F. J. Caputo、Benjamin Owen、James J. Mousseau、Fernanda Duarte、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acscatal.9b03190

  日期：2019.10.4

  radical-based synthetic chemistry. Additions of radicals generated through photoredox catalysis to carbon–carbon π-bonds are well-established; however, this approach has yet to be applied to the functionalization of carbon–carbon σ-bonds. Here, we report the first such use of photoredox catalysis to promote the addition of organic halides to the carbocycle [1.1.1]propellane; the product bicyclo[1.1.1]pentanes

  光氧化还原催化改变了基于自由基的合成化学的面貌。通过光氧化还原催化产生的自由基向碳-碳π键的加成是公认的。但是，该方法尚未应用于碳-碳σ键的功能化。在这里，我们报道了第一个这样的使用光氧化还原催化来促进有机卤化物向碳环[1.1.1]丙炔的添加的方法。产物双环[1.1.1]戊烷（BCP）是制药工业和材料化学中高度重要的主题。显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，该方法导致了sp 2碳-卤素键双环戊基化以接近（杂）芳基化的BCP以及未稳定化的功能化的第一个实例sp 3部首。包含烯烃受体的底物允许通过空前的原子转移自由基环化级联反应一步构建多环双环戊烷产物，而通过类似天然产物和药物样分子的后期双环戊基化，可以证明加速药物发现的潜力。机理研究证明了光催化剂在该化学中的重要性，并提供了在反应循环中自由基稳定性与应力消除之间的平衡的见解。
• [EN] FACTOR IXA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR IXA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014120346A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides a compound of Formula (I) (structurally represented) wherein R1 is H or C1-6 alkyl, R2 is H or C1-6 alkyl or CH20H, R3 is H or C1-6 alkyl, and R4 is H or C1-6 alkyl, provided that when R1, R2, and R3 are H, R4 is C1-6 alkyl, and when R1, R2, and R4 are H, then R3 is C1-6 alkyl, and when R1, R3, and R4 are H, R2 is C1-6 alkyl or-CH20H, and when R2, R3, and R4 are H, then R1 is C 1-6 alkyl; A is 1 ) a 9-10 membered bicyclic heterocycle having 1-3 heteroatoms independently selected from N, S and 0, which 9-10 membered bicyclic heterocycle is unsubstituted or substituted with R5 and unsubstituted or substituted with R6 and unsubstituted or substituted with NH2, or 2) a 6-9 membered monocyclic or bicyclic carbocyclic ring system unsubstituted or substituted with R5, unsubstituted or substituted with R6, and unsubstituted or substituted with -CH2NH2; and B is 1) a 5- or 6-membered monocyclic heterocycle having 1 or 2 heteroatoms independently selected from N, S or 0, which is unsubstituted or substituted on a carbon or nitrogen atom with R7, unsubstituted or substituted on a carbon or nitrogen atom with R8, and unsubstituted or substituted on a carbon or nitrogen atom with R9, or 2) an 8- or 9-membered fused bicyclic heterocycle having 1, 2 or 3 nitrogen atoms which is unsubstituted or substituted on a carbon or nitrogen atom with R7, and unsubstituted or substituted on a carbon or nitrogen atom with R8; and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing thromboses.

  本发明提供了一种式（I）的化合物（结构表示），其中R1为H或C1-6烷基，R2为H或C1-6烷基或CH20H，R3为H或C1-6烷基，R4为H或C1-6烷基，但当R1、R2和R3为H时，R4为C1-6烷基，当R1、R2和R4为H时，R3为C1-6烷基，当R1、R3和R4为H时，R2为C1-6烷基或-CH20H，当R2、R3和R4为H时，R1为C1-6烷基；A为1）具有1-3个异原子（N、S和O中独立选择）的9-10成员双环杂环，该9-10成员双环杂环未取代或取代为R5、未取代或取代为R6、未取代或取代为NH2；或2）未取代或取代为R5、未取代或取代为R6、未取代或取代为-CH2NH2的6-9成员单环或双环碳环系统；B为1）具有1或2个异原子（N、S或O中独立选择）的5-或6成员单环杂环，未取代或在碳或氮原子上取代为R7、未取代或在碳或氮原子上取代为R8、未取代或在碳或氮原子上取代为R9；或2）具有1、2或3个氮原子的8-或9成员融合双环杂环，在碳或氮原子上未取代或取代为R7，并在碳或氮原子上未取代或取代为R8；以及包括一种或多种这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物用于治疗或预防血栓形成的方法。
• Green and sustainable palladium nanomagnetic catalyst stabilized by glucosamine‐functionalized Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ nanoparticles for Suzuki and Heck reactions
  作者：Hassan Eslahi、Ali Reza Sardarian、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.6260

  日期：2021.7

  Mizoroki-Heck. Various aryl halides were coupled with arylboronic acid (Suzuki cross-coupling reaction) and olefins (Heck reactions) under the green conditions to provide corresponding products in high to excellent yields. Interestingly, the catalyst can be easily isolated from the reaction media by magnetic decantation and can subsequently be applied for consecutive reaction cycles (at least seven times)

  一种由葡糖胺功能化磁性 Fe 3 O 4 @SiO 2稳定的新型磁性和多相钯基催化剂合成了纳米颗粒。该策略依赖于葡糖胺与氰尿酰氯官能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与钯络合。通过FT-IR、XRD、DLS、FE-SEM、TEM、ICP、UV-Vis、TGA、VSM和EDX完全确定了磁性纳米催化剂的结构。所得结果证实，由固定在磁性载体上的葡糖胺稳定的钯纳米颗粒在 Suzuki-Miyaura 和 Mizoroki-Heck 的交叉偶联反应中表现出高活性。各种芳基卤化物在绿色条件下与芳基硼酸（Suzuki 交叉偶联反应）和烯烃（Heck 反应）偶联，以高产率到优异的产率提供相应的产品。有趣的是，