dimethyl 2,4-dinitrophenylmalonate | 59562-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,4-dinitrophenylmalonate
• 英文别名: (2,4-dinitro-phenyl)-malonic acid dimethyl ester；(2,4-Dinitro-phenyl)-malonsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-(2,4-dinitrophenyl)malonate；dimethyl 2-(2,4-dinitrophenyl)propanedioate
• CAS: 59562-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₈
• 分子量: 298.209
• InChiKey: YFDXRBRLHPIEKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  432.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,4-dinitrophenylmalonate 在 palladium on activated charcoal sodium sulfide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 2.08h， 生成 2-(2,4-Diaminophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Tercel, Moana; Denny, William A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 3, p. 509 - 519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到dimethyl 2,4-dinitrophenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  直接合成在芳香环中具有硝基的2-芳基丙烯酸酯：（±）-香兰素和（±）-霍斯菲林的简短合成

  摘要：

  描述了使用普通且较便宜的试剂简短合成在其苯环中具有硝基的2-芳基丙烯酸酯。该方法的实用性由获得的2-芳基丙烯酸酯中的（±）-香菜碱和（±）-horsfiline的有效总合成所证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02267-0

文献信息

• A novel synthesis of indolines by reaction of ortho-nitrophenylmalonates with bis(dimethylamino)methane
  作者：Yuri G. Gololobov、Aleхander S. Peregudov、Sergei V. Barabanov、Pavel V. Petrovskii、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.145

  日期：2011.12

  We report here a new and efficient synthesis of substituted indolines via reaction of dimethyl 2,4-dinitrophenyl-(2,4,6-trinitrophenyl)malonates with bis(dimethylamino)methane.

  我们在这里报告了一种新的有效的合成取代二氢吲哚的方法，是通过2,4-二硝基苯基-（2,4,6-三硝基苯基）丙二酸二甲酯与双（二甲基氨基）甲烷的反应来完成的。
• A direct entry to the 1-methoxyindole skeleton and to the corresponding indoles by a novel rearrangement: general syntheses of substituted 1-methoxyindoles
  作者：N Selvakumar、B.Yadi Reddy、A.Malar Azhagan、Manoj Kumar Khera、J.Moses Babu、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01744-1

  日期：2003.9

  A short and efficient route to 1-methoxyindoles via a novel rearrangement is disclosed. This route involves only three steps from commercially available nitro compounds. The methodology is also generalized with a variety of examples to afford a series of 2-substituted-1-methoxyindoles possessing an electron-withdrawing group at position 3. In addition, a 1-methoxyindole compound 10 was converted to

  公开了通过新颖的重排制备1-甲氧基吲哚的短而有效的途径。从市售的硝基化合物到该路线仅涉及三个步骤。该方法还通过各种实施例进行了概括，以提供一系列在位置3具有吸电子基团的2-取代的1-甲氧基吲哚。此外，在温和的条件下将1-甲氧基吲哚化合物10转化为相应的吲哚11。从而构成取代吲哚的新合成。
• Synthesis of 2-(2,6-Dinitrophenyl)malonates, -acetates and acetonitrile by Copper-Mediated Vicarious Nucleophilic Substitution
  作者：Olof Haglund、Martin Nilsson

  DOI：10.1055/s-1994-25447

  日期：——

  A regioselective, vicarious nucleophilic substitution of 1,3-dinitrobenzene with α-bromo- and iodocarbanions proceeds in the presence of copper(I) tert-butoxide and pyridine giving 2,6-dinitrophenylmalonates, 2,6-dinitrophenylacetates or 2,6-dinitrophenylacetonitrile as the only isomers from bromomalonate esters, bromoacetate esters, iodoacetate esters or iodoacetonitrile, respectively. Without copper(I) tert-butoxide, the 4-substituted isomer is the only product. We believe that the reaction proceeds via a σ-adduct of 1,3-dinitrobenzene and halocarbanion from which hydrogen and halogen are eliminated. This elimination is dependent upon the concentration of copper(I) tert-butoxide.

  在叔丁醇铜（I）和吡啶存在下，1,3-二硝基苯与δ-溴-和碘-羰基离子发生了区域选择性的替代亲核取代反应，从溴丙二酸酯中得到了 2.6-二硝基苯丙二酸酯、2,6-二硝基苯乙酸酯或 2,6-二硝基苯乙腈作为唯一的异构体、2,6-二硝基苯丙二酸酯、2,6-二硝基苯乙酸酯或 2,6-二硝基苯乙腈，它们分别是溴丙二酸酯、溴乙酸酯、碘乙酸酯或碘乙腈的唯一异构体。在没有叔丁醇铜（I）的情况下，4-取代异构体是唯一的产物。我们认为，反应是通过 1,3-二硝基苯和卤代碳酸酯的 Ï-加成物进行的，其中的氢和卤素被消除。这种消除取决于叔丁醇铜（I）的浓度。
• Basterfield; Hamilton, Transactions of the Royal Society of Canada, 1933, vol. <3> 27 III, p. 125,130
  作者：Basterfield、Hamilton

  DOI：——

  日期：——
• Basterfield; Hamilton, Transactions of the Royal Society of Canada, 1933, vol. <3> 27 III, p. 125,131
  作者：Basterfield、Hamilton

  DOI：——

  日期：——