1-(1-phenylprop-2-ynyloxy)-3-methyl-but-2-ene | 260413-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-phenylprop-2-ynyloxy)-3-methyl-but-2-ene
• 英文别名: [1-(3-methyl-but-2-enyloxy)-prop-2-ynyl]-benzene；(1-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)prop-2-yn-1-yl)benzene；1-phenylprop-2-ynyl 3'-methylbut-2'-enyl ether；1-phenylpropargyl prenyl ether；{1-[(3-Methylbut-2-en-1-yl)oxy]prop-2-yn-1-yl}benzene；1-(3-methylbut-2-enoxy)prop-2-ynylbenzene
• CAS: 260413-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: KNPMLHZLKDOCBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基羟胺 、 1-(1-phenylprop-2-ynyloxy)-3-methyl-but-2-ene 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到3,3,6a-trimethyl-1,6-diphenylhexahydrofuro[3,4-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔与N-羟基苯胺在金催化的[2 + 2 + 1]环中的烯烃定向N-攻击化学选择性

  摘要：

  动力学不稳定的硝酮是由1,6-炔烃与N-羟基苯胺的金催化反应生成的，随后被束缚的链烯捕集以提供[2 + 2 + 1]环。我们的实验数据表明，这种硝酮是由非典型的N攻击化学选择性引起的，该化学选择性是由链状烯烃触发的，以促进关键的原型脱氢反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201507946
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到1-(1-phenylprop-2-ynyloxy)-3-methyl-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  螺环苯并呋喃酮和二氢吲哚酮的合成，结构和发射性质：多米诺骨牌插入-偶联-异构化-Diels-Alder方法用于刚性荧光团。

  摘要：

  在插入-偶联-异构化-Diels-Alder杂多米诺反应的意义上，炔丙基邻碘苯酚酯或炔丙基邻苯二甲酸酯和炔丙基烯丙基醚在Sonogashira偶联条件下反应，从而以良好的状态提供（四氢异苯并呋喃）-螺并苯并呋喃酮和-螺二氢吲哚并酮产量。可以使许多代表结晶，并且单晶结构分析显示出对末端（杂）芳基和中心顺式，反式-丁二烯片段的扭转角的空间和电子取代基作用。DFT计算表明，在最后的周环步骤中，与可能的克莱森重排相比，在热力学和动力学上都比对Diels-Alder终止。这类新型的螺环化合物具有较大的斯托克斯位移，并且发出强烈的荧光，并带有蓝色，而不是绿色到橙色。由于具有螺线刚性，在某些情况下，荧光寿命和量子产率都很高。

  DOI：

  10.1002/chem.200700759

文献信息

• Mechanistic Dichotomy in CpRu(CH₃CN)₃PF₆ Catalyzed Enyne Cycloisomerizations
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja012450c

  日期：2002.5.1

  Enynes are easily accessible building blocks as a result of the rich chemistry of alkynes and thus represent attractive substrates for ring formation. A ruthenium catalyst for cycloisomerization effects such reaction of 1,6- and 1,7-enynes typically at room temperature in acetone or DMF under neutral conditions. The reaction is effective for forming five- and six-membered rings of widely divergent

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...
• Cyclizations of Enynes Catalyzed by PtCl₂ or Other Transition Metal Chlorides:  Divergent Reaction Pathways
  作者：María Méndez、M. Paz Muñoz、Cristina Nevado、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja0112184

  日期：2001.10.31

  (eta2-alkyne)platinum complex. The formation of the C-C and C-O bonds takes place stereoselectively by trans addition of the electrophile derived from the alkyne and the nucleophile to the double bond of the enyne. Formation of five- or six-membered carbo- or heterocycles could be obtained from 1-en-6-ynes depending on the substituents on the alkene or at the tether. Although more limited in scope, Ru(II) and Au(III)

  1-en-6-ynes 在 PtCl2 作为催化剂存在下与醇或水反应，得到在侧链上带有烷氧基或羟基官能团的碳环。该反应通过烯烃对（η2-炔）铂络合物的抗攻击而进行。CC 和 CO 键的形成是通过将衍生自炔烃的亲电试剂和亲核试剂反式加成到烯炔的双键上而立体选择性地发生的。根据烯烃上或系链上的取代基，可以从 1-en-6-yne 形成五元或六元碳或杂环。尽管范围更有限，但 Ru(II) 和 Au(III) 氯化物也会引起烯炔的烷氧基或羟基环化。根据密度泛函理论 (DFT) 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。在极性非亲核溶剂存在下，1-en-6-ynes 与 PtCl2 作为催化剂发生环异构化。DFT 计算支持铂环戊烯中间体的形成。该反应通过反式烯丙基取代基的选择性夺氢而发生。可以在 MeOH 中使用 RuCl3 或 Ru(AsPh3)4Cl2 进行含有双取代烯烃的烯炔的环异构化。
• Unexpected Pd-Catalyzed Coupling, Propargyl−Allenyl Isomerization and Alder−Ene Reaction: Facile Synthesis of Some Not Readily Available 2,3-Dihydrofuran Derivatives
  作者：Ruwei Shen、Shugao Zhu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo900440u

  日期：2009.6.5

  An interesting sequential reaction involving Pd-catalyzed coupling, propargyl−allenyl isomerization, and Alder−ene cycloaddition is reported, providing a facile synthesis of some not readily available 2,3-dihydrofurans from electron-deficient vinyl or aromatic halides and 1-aryl-prop-2-ynyl 3′-methylbut-2′-enyl ethers.

  据报道，一个有趣的顺序反应涉及Pd催化的偶联，炔丙基-烯丙基异构化和Alder-ene环加成反应，可从缺电子的乙烯基或芳族卤化物和1-芳基-卤化物轻松合成一些不易获得的2,3-二氢呋喃。丙-2-炔基3'-甲基丁-2'-烯基醚。
• Luminescent bichromophoric spiroindolones – synthesis and electronic properties
  作者：Jan Schönhaber、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c1ob05703k

  日期：——

  Novel bichromophoric spirocyclic indolones have been synthesized by an insertion–coupling–isomerization–Diels–Alder domino reaction. The emission colors are strongly affected by the substituents: N-Boc leads to intense blue fluorescence, N-dansyl causes turquoise emission, whereas a 1-anthryl substituent on the butadiene results in yellow luminescence. The latter behavior is rationalized by TDDFT computations as a result of significant geometrical changes.

  通过插入-偶联-异构化-狄尔斯-阿尔德多米诺骨牌反应合成了新型双发色团螺环吲哚酮。发射颜色受到取代基的强烈影响：N-Boc 产生强烈的蓝色荧光，N-dansyl 产生绿松石色发射，而丁二烯上的 1-蒽基取代基产生黄色发光。由于显着的几何变化，后一种行为通过 TDDFT 计算合理化。
• Platinum-Catalyzed Alkoxy- and Hydroxycyclization of Enynes
  作者：María Méndez、M. Paz Muñoz、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja002577m

  日期：2000.11.22