N-hydroxy-2,2-dimethyl-N-phenylbut-3-enamide | 1237739-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-2,2-dimethyl-N-phenylbut-3-enamide
• CAS: 1237739-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: XXCRNTVOFXLLTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2,2-dimethyl-N-phenylbut-3-enamide 在 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以88%的产率得到5-(Hydroxymethyl)-4,4-dimethyl-2-phenyl-1,2-oxazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用异羟肟酸对烯烃进行无金属的需氧二氧化

  摘要：

  请进行一次双氧合，以固定金属：在氧气或空气作为唯一氧化剂和外部氧原子源的情况下，各种不饱和异羟肟酸提供的环状异羟肟酸酯很容易转化为1,2-二醇，并有可能高水平的反应立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201000843
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-丁烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 N-hydroxy-2,2-dimethyl-N-phenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  使用异羟肟酸对烯烃进行无金属氧化

  摘要：

  描述了一种自由基介导的无金属烯烃氧胺化方法。该方法利用烯烃加成中脒氧基自由基的独特反应性，使用简单的偶氮二甲酸二异丙酯 (DIAD) 作为自由基陷阱提供一般的双官能化。该协议利用该过程的分子内性质，在所有情况下提供单一区域异构体。环状烯烃的双官能化提供了使用当前方法无法获得的具有高立体选择性的反式氧胺化产物，补充了顺式选择性氧胺化过程。

  DOI：

  10.1021/ja204255e

文献信息

• Alkene Hydrofunctionalization Using Hydroxamic Acids: A Radical-Mediated Approach to Alkene Hydration
  作者：Benjamin C. Giglio、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ol5020202

  日期：2014.8.15

  A radical-mediated approach to alkene hydration is described. The present strategy capitalizes on the unique radical reactivity of hydroxamic acids, which are capable of functioning as both synthetically useful oxygen-centered radical species and suitable hydrogen atom-based donors. This reaction manifold has been applied to both alkene hydrations and tandem alkene–alkene carbocyclization processes

  描述了自由基介导的烯烃水合方法。本策略利用了异羟肟酸的独特的自由基反应性，该异羟肟酸既可以用作合成有用的以氧为中心的自由基物种，又可以用作合适的基于氢原子的供体。该反应歧管已应用于烯烃水合和串联烯烃-烯烃碳环化过程。
• Radical carbooxygenations of alkenes using hydroxamic acids
  作者：Ryan K. Quinn、Valerie A. Schmidt、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1039/c3sc51466h

  日期：——

  approach to alkene carbooxygenation using hydroxamic acids is described. These transformations represent rare examples of direct carbooxygenations, and deliver versatile functionality to the unsaturated substrate. Included in this study are alkene oxyallylation, oxycyanation, and formal oxyacylation processes. These unique reactions capitalize on the reactivity of amidoxyl radicals in alkene additions

  描述了使用异羟肟酸的自由基介导的烯烃碳氧合方法。这些转变代表了直接碳氧合的罕见例子，并为不饱和底物提供了多种功能。这项研究包括烯烃的氧化，氧化氰化和正式的氧化酰化过程。这些独特的反应利用了烯烃加成中a氧基自由基的反应性。
• Metal-Free, Aerobic Dioxygenation of Alkenes Using Hydroxamic Acids
  作者：Valerie A. Schmidt、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201000843

  日期：2010.6.14

  One dioxygenation please, hold the metal: In the presence of either oxygen or air as the sole oxidant and external oxygen atom source, a variety of unsaturated hydroxamic acids afford cyclic hydroxamates that are readily converted into 1,2‐diols, with the potential for high levels of reaction stereocontrol.

  请进行一次双氧合，以固定金属：在氧气或空气作为唯一氧化剂和外部氧原子源的情况下，各种不饱和异羟肟酸提供的环状异羟肟酸酯很容易转化为1,2-二醇，并有可能高水平的反应立体控制。
• Metal-Free Oxyaminations of Alkenes Using Hydroxamic Acids
  作者：Valerie A. Schmidt、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja204255e

  日期：2011.8.3

  A radical-mediated approach to metal-free alkene oxyamination is described. This method capitalizes on the unique reactivity of the amidoxyl radical in alkene additions to furnish a general difunctionalization using simple diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) as a radical trap. This protocol capitalizes on the intramolecular nature of the process, providing single regioisomers in all cases. Difunctionalizations

  描述了一种自由基介导的无金属烯烃氧胺化方法。该方法利用烯烃加成中脒氧基自由基的独特反应性，使用简单的偶氮二甲酸二异丙酯 (DIAD) 作为自由基陷阱提供一般的双官能化。该协议利用该过程的分子内性质，在所有情况下提供单一区域异构体。环状烯烃的双官能化提供了使用当前方法无法获得的具有高立体选择性的反式氧胺化产物，补充了顺式选择性氧胺化过程。