2,5-双(4-氯苯基)-1,3,4-噻二唑 | 17452-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-双(4-氯苯基)-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 2,5-bis(4-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2,5-bis(p-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazole；1,3,4-Thiadiazole, 2,5-bis(4-chlorophenyl)-
• CAS: 17452-97-0
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂S
• 分子量: 307.203
• InChiKey: PIWVDSXDGARDHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 hydrazine hydrate 、 Vilsmeier reagent 、 三乙胺 、 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到2,5-双(4-氯苯基)-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier试剂作为通用环脱水剂一锅合成1,3,4-噻二唑

  摘要：

  开发了一种简单有效的利用维尔斯迈尔试剂一锅法合成1,3,4-噻二唑的合成方法。在这种方法中，在Vilsmeier试剂和Lawesson试剂存在下，将羧酸和肼转化为1,3,4-噻二唑。讨论了该反应中硫磺化试剂，溶剂，温度和时间的影响。用于1,3,4-噻二唑合成的开发方法具有简单，环境反应条件，易于纯化以及产物收率良好至优异的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.042

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-Thiadiazoles from Aldehyde Hydrazones
  作者：Kentaro Okuma、Kazuko Nagakura、Yasutaka Nakajima、Kento Kubo、Kosei Shioji

  DOI：10.1055/s-2004-829156

  日期：——

  Reaction of p-tolualdehyde hydrazone with disulfur dichloride in the presence of DBU gave 2,5-di (p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole (1a) in 54% yield. Phenyldiazomethane also reacted with disulfur dichloride to afford 2,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazole (1b) in 80% yield.

  在DBU存在下，对甲苯醛肼与二硫化二氯反应，以54%的产率得到2,5-二(对甲苯基)-1,3,4-噻二唑（1a）。苯基重氮甲烷也与二硫化二氯反应，以80%的产率得到2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑（1b）。
• The oxidation of 1-thioaroylsemicarbazides
  作者：Frederick Kurzer、Kevin M. Doyle

  DOI：10.1039/p19860001873

  日期：——

  Oxidation of 1-thioaroylsemicarbazides by bromine or hydrogen peroxide yields bis(C-aryl-N-ureido)formimidoyl disulphides. As a novel class of the generally labile di-imidoyl disulphides, such products display unusual stability; however, upon acylation, methylation, and acid or alkaline hydrolysis they are cleaved at their disulphide bond, to give the same products as their thioaroyl precursors.

  通过溴或过氧化氢氧化1-硫代芳酰基半脲类化合物，生成双（C-芳基-N-脲基）甲酰亚胺基二硫化物。作为一类新的通常不稳定的二亚氨基二硫化物，此类产品显示出不同寻常的稳定性。然而，在酰化，甲基化和酸或碱水解时，它们在其二硫键上裂解，得到与它们的硫代芳酰基前体相同的产物。
• Rapid synthesis of 2,5-disubtituted 1,3,4-thiadiazoles under microwave irradiation
  作者：Mounim Lebrini、Fouad Bentiss、Michel Lagrenée

  DOI：10.1002/jhet.5570420538

  日期：2005.7

  The one pot, three-components condensation of aromatic aldehydes, hydrazine and sulfur in ethanol under microwave irradiation provided symmetrically 3,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles in high yields and good purity. This reaction must be conducted under pressure of hydrogen sulfide produced in-situ. The structure of the compounds was confirmed by 1H, 13C NMR, MS and elemental analysis.

  在微波辐射下，一锅三组分的芳香醛，肼和硫在乙醇中的缩合反应可对称地提供3,5-二取代的1,3,4-噻二唑，产率高且纯度高。该反应必须在原位产生的硫化氢的压力下进行。化合物的结构通过1 H，13 C NMR，MS和元素分析确认。
• Sulfuric acid-mediated synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazole via intramolecular cyclization reaction from dithioesters: An approach to crystal structure prediction, DFT studies and Hirshfeld surface analysis
  作者：Kemparajegowda、Hassan A. Swarup、S. Chandrasekhar、B.K. Jayanna、Karthik Kumara、N.K. Lokanath、Sridhar B. Thimmaiah、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131970

  日期：2022.3

  the use of organic solvents. An efficient and facile synthesis of 2, 5-disubstituted 1, 3, 4-thiadiazoles via intramolecular cyclization from dithioesters and benzoic acid in presence of H2SO4 has been developed using dithioesters. The synthesized compound was characterized and confirmed by NMR analysis and single-crystal X-ray diffraction studies. The geometry (bond lengths and bond angles), and molecular

  迫切需要发现新方法，通过原子经济和环境友好的反应，最大限度地减少有机溶剂的使用，从而使多种功能化的分子可用。在 H 2 SO 4存在下，通过二硫酯和苯甲酸的分子内环化反应高效、简便地合成 2, 5-二取代的 1, 3, 4-噻二唑已使用二硫酯开发。合成的化合物通过核磁共振分析和单晶 X 射线衍射研究进行表征和确认。几何形状（键长和键角）和分子性质是通过密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/6-31G 理论水平估计的，没有对称约束。使用优化的结构绘制前沿分子轨道（HOMO 和 LUMO），阐明了化合物的电荷转移协作和化学稳定性。发现了良好的相关系数 (R 2= 0.9629 和 0.9176,) 在实验键长和键角与理论值之间。Hirshfeld 表面 (HS) 分析表明，5h 化合物的氧和氮原子可能充当 H 键受体，预计某些 H 键接触会在分子的 HS 上显示为红点。
• Novel Approach for the Synthesis of 2, 5-disubstituted 1, 3, 4-thiadiazoles from Benzothiohydrazides and Ethylbenzimidate
  作者：Shobha S、Kemparajegowda、Swamy Savvemala Girimanchanaika、Hassan A. Swarup、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.2174/1570178620666230602085830

  日期：2023.9.7

  In the current study, a simple and reliable technique for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles from ethylbenzimidate and benzothiohydrazides were devised. This protocol goes via a base-mediated nucleophilic addition elimination process, followed by intramolecular rearrangement. Our method utilizes commonly accessible and non-toxic substrates and a simple workup procedure to produce

  在目前的研究中，设计了一种简单可靠的技术，用于从苯甲亚胺酸乙酯和苯并硫代酰肼合成2,5-二取代1,3,4-噻二唑。该方案经过碱基介导的亲核加成消除过程，然后进行分子内重排。我们的方法利用常用且无毒的底物和简单的后处理程序，以高收率（70-91%）生产具有多种取代基的 2,5-二苯基 1,3,4-噻二唑衍生物。我们提出了一种简单的合成 1, 3, 4-噻二唑的方法，使用苯甲亚胺乙酯和苯并硫代酰肼，在 Et3N 存在下，在 DMSO 溶剂中作为经济实惠且易于获得的起始材料，在环境条件下生成衍生物。