2,5-双(4-氯苯基)噻吩 | 82366-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-双(4-氯苯基)噻吩
• 英文名称: 2,5-bis(4-chlorophenyl)thiophene
• 英文别名: 2,5-bis(p-chlorophenyl)thiophene；Thiophene, 2,5-bis(4-chlorophenyl)-
• CAS: 82366-97-0
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂S
• 分子量: 305.227
• InChiKey: OAMKIKJEEIPWSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯乙炔基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,5-双(4-氯苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过一锅 Sonogashira-Glaser 环化序列对 2,5-二（杂）芳基噻吩进行伪五组分合成。

  摘要：

  基于连续的一锅 Sonogashira-Glaser 偶联环化序列，合成了多种 2,5-二（杂）芳基噻吩，收率中等至良好。使用单一的 Pd/Cu 催化剂系统，无需进一步添加催化剂，并且使用容易获得、稳定的起始材料，从而为合成标题化合物提供了一条简洁高效的路线。这种从碘（杂）芳烃开始的新型伪五组分合成特别适合直接获取定义明确的噻吩低聚物，这在材料科学中具有特殊意义。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.174

文献信息

• A Convoluted Polyvinylpyridine‐Palladium Catalyst for Suzuki‐Miyaura Coupling and C−H Arylation
  作者：Aya Ohno、Takuma Sato、Toshiaki Mase、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1002/adsc.202000742

  日期：2020.11.4

  and reusable supported catalysts for Suzuki‐Miyaura coupling and catalytic C−H arylation is important for fundamental and applied chemistry, with these reactions being used to produce medical compounds and functional materials. Herein, we found that a mesoporous composite made of a linear poly(4‐vinylpyridine) and tetrachloropalladate acted as a dual‐mode catalyst for a variety of cross‐coupling reactions

  开发用于铃木-宫浦偶合和催化CH芳基化的高活性和可重复使用的载体催化剂对于基础化学和应用化学至关重要，这些反应可用于生产医药化合物和功能材料。在这里，我们发现由线性聚（4-乙烯基吡啶）和四氯钯酸盐制成的介孔复合物充当多种交叉偶联反应的双模催化剂，在不同条件下观察到Pd纳米颗粒和Pd络合物催化剂。聚乙烯基吡啶钯复合材料1通过聚（4-乙烯基吡啶）和四氯钯酸钠的分子卷积可轻松制备得到难溶的聚合物-金属复合材料。铃木-宫浦耦合和芳基氯，并用芳基硼酸，噻吩，呋喃，苯溴化物的C-H芳基化，和苯甲醚在0.004摩尔％（40摩尔ppm的）存在下进行，以1摩尔％的Pd的1，得到相应的偶联产品产量高。此外，催化剂可以重复使用而没有明显的活性损失。药物化合物和功能材料通过偶联反应合成。N 2气体吸附/解吸分析表明该催化剂具有介孔性质，在催化中起关键作用。在铃木宫浦联轴器中在聚合物基体中原位生成的钯纳米粒子具有催
• Trisulfur Radical Anion as the Key Intermediate for the Synthesis of Thiophene via the Interaction between Elemental Sulfur and NaO<i>t</i>Bu
  作者：Guoting Zhang、Hong Yi、Hong Chen、Changliang Bian、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ol503015b

  日期：2014.12.5

  A facile base-promoted sulfur-centered radical generation mode and a single-step protocol for the synthesis of thiophene derivatives using 1,3-diynes via the interaction between elemental sulfur and NaOtBu has been reported. EPR experiments revealed that the trisulfur radical anion acts as a key intermediate of this process. A plausible mechanism has been proposed.

  据报道，一种简便的碱促进的以硫为中心的自由基生成方式和一种通过元素硫与NaO t Bu相互作用使用1,3-二炔合成噻吩衍生物的单步操作方案。EPR实验表明，三硫自由基阴离子是该过程的关键中间体。已经提出了一种合理的机制。
• 一种铜催化水相端烯和硫粉反应生成噻吩环 的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN105585554B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种的纯水相中催化端烯与硫粉反应制备噻吩衍生物的方法，利用水溶性配合物作为催化剂，在纯水相中一锅反应制备噻吩类化合物的反应，发明了一种环境友好、操作方便、安全便宜、原料简单的制备取代噻吩类化合物的新型方法。与现有的技术相比，此方法不仅能够适用于许多官能团，而且起始原料简单、操作简单、环境友好。
• A NOVEL PHOTOREARRANGEMENT OF 2,5-DIARYL-1,4-DITHIIN-1,1-DIOXIDE ACCOMPANIED BY EXTRUSION OF SULFUR DIOXIDE
  作者：Keiji Kobayashi、Kiyoshi Mutai

  DOI：10.1246/cl.1983.1461

  日期：1983.9.5

  Photolysis of the title compound afforded 2,5-diarylthiophene. The mechanism involving the valence isomerization to thioketone was supported by the photolysis in n-butylamine, which gave pyrrole derivatives.

  标题化合物的光解生成2,5-二芳基噻吩。通过在正丁胺中进行光解，得到吡咯衍生物，支持了涉及价异构化为硫酮的机制。
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans and Thiophenes from Haloalkynes or 1,3-Diynes
  作者：Huanfeng Jiang、Wei Zeng、Yibiao Li、Wanqing Wu、Liangbing Huang、Wei Fu

  DOI：10.1021/jo300692d

  日期：2012.6.1

  A regioselective synthesis of 2,5-disubstituted furans using copper(I) catalyst from haloalkynes in a one-pot procedure has been reported. This chemistry proceeds through the hydration reaction of 1,3-diynes, which can be readily prepared from the coupling reaction of haloalkynes in the presence of CuI. The procedure also can be used for the facile synthesis of 2,5-disubstituted thiophenes.

  已经报道了使用一锅法从卤代炔烃中使用铜（I）催化剂进行区域选择性合成2,5-二取代的呋喃。该化学过程是通过1,3-二炔的水合反应进行的，这很容易从卤代炔在CuI存在下的偶联反应中制备。该方法还可用于2，5-二取代噻吩的简便合成。