2,5-双(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑 | 2491-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-双(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑
• 英文名称: 2,5-bis(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 2491-90-9
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 291.136
• InChiKey: VZHHQRLWCMQJJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基脲嘧啶 、 2,5-双(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FARKAS L.; KEULER J.; WAMHOFF H., CHEM. BER., 1980, 113, NO 7, 2566-2574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯三氯甲苯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到2,5-双(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  对称 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑和 1,4-亚苯基双-1,3,4-恶二唑的新合成

  摘要：

  三氯甲基芳烃与过量的水合肼在乙醇中反应生成对称的 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑，产率为 68-96%。1,4-双（三氯甲基）苯与酰基肼在乙醇-吡啶混合物中反应，生成相应的取代或未取代的 1,4-亚苯基双-1,3,4-恶二唑，产率为 35-51%。研究了 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑和 1,4-亚苯基双-1,3,4-恶二唑的质谱。

  DOI：

  10.1007/bf02494289

文献信息

• Design, synthesis, modelling studies and biological evaluation of 1,3,4-oxadiazole derivatives as potent anticancer agents targeting thymidine phosphorylase enzyme
  作者：Shalini Bajaj、Maushmi S. Kumar、Hussain Tinwala、Mayur YC

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104873

  日期：2021.6

  identified no signs of clinical toxicity was observed. The SARs study of synthesized derivatives revealed that the substitution of phenyl ring with electron withdrawing group at ortho position showed significant TP inhibitory activity compared to para substitution. The experimental data suggests that 1,3,4-oxadiazole with substituted phenyl can be taken as a lead for the design of efficient TP inhibitors

  设计并合成了一系列具有取代苯环的新型 1,3,4-恶二唑衍生物，目的是发现靶向胸苷磷酸化酶 (TP) 的新型抗癌药物。1,3,4-恶二唑衍生物在实验室中通过简单方便的方法合成。所有合成化合物的化学结构均通过 IR、1 H NMR 和质谱方法表征，并通过 MTT 方法评估对两种乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）的细胞毒性。此外，TP 测定的结果确定 1,3,4-恶二唑分子部分通过抑制胸苷磷酸化显示出抗癌活性。TP 测定鉴定了SB8和SB9作为对两种细胞系都具有抗癌活性的潜在抑制剂。分子对接研究确认了分子在 TP 活性位点氨基酸残基处的取向和结合相互作用（PDB：1UOU）。化合物SB8在 5000 mg/kg 剂量下的急性毒性研究已确定未观察到临床毒性迹象。合成衍生物的非典研究表明，与在电子吸引性基团的苯基环的取代邻相比位置表明显著TP抑制活性对代换。实验数据表明，具有取代苯基的1
• Pyrolysis and photolysis of 1-aroylamino-4,5-diaryl-1,2,3-triazoles: Generation and thermal transformations of 4,5-diaryl-1,2,3-triazolyl radicals
  作者：C. P. Hadjiantoniou-Maroulis、A. Ph. Charalambopoulos、A. J. Maroulis

  DOI：10.1002/jhet.5570350418

  日期：1998.7

  The pyrolysis of 1-aroylamino-4,5-diphenyl-1,2,3-triazoles 1 yields, pressumably via the 4,5-diphenyl-1,2,3-triazolyl radical (2a), 2,3-diphenyl-2H-azirine (11a) and 2-aryl-4,5-diphenylimidazoles 14 as the major products. Upon irradiation 1-benzoylamino-4,5-diphenyl-1,2,3-triazole (1a) gives 4,5-diphenyl-1 (2)H-1,2,3-triazole (4a) via the 1,2,3-triazolyl radical 2a, together with benzamide (5a) and

  1-芳酰基氨基-4,5-二苯基-1,2,3-三唑1的热解可加压地通过4,5-二苯基-1,2,3-三唑基（2a），2,3-二苯基- 2 H- azirine（11a）和2-芳基-4,5-二苯基咪唑14是主要产物。辐射后1-苯甲酰氨基-4,5-二苯基-1,2,3-三唑（1a）通过1,2得到4,5-二苯基-1（2）H -1,2,3-三唑（4a），3-3-三唑基自由基2a以及苯甲酰胺（5a）和1,2-双苯甲酰肼（6a）。产品5a和6a苯甲酰氨基基团3a分别通过氢原子的提取和二聚作用产生。
• Efficient Oxidative Cyclisation of Acid Hydrazides to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Catalysed by Bu₄NI with <i>t-</i>BuOOH as Oxidant
  作者：Peng Gao、Yunyang Wei

  DOI：10.3184/174751913x13736408126236

  日期：2013.8

  Acid hydrazides or araldehyde N-acylhydrazones can be converted in good yields to, respectively, symmetrical or unsymmetrical, 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles at 60 °C by a Bu₄NI-catalysed procedure which requires the presence of a base and 2.5 equiv. of t-butyl hydroperoxide.

  酸酰肼或芳醛 N-酰肼可以通过 Bu4NI 催化的程序，在 60 °C 下以良好的产率分别转化为对称或不对称的 2,5-二取代 1,3,4-噁二唑，该程序需要碱和 2.5 等量的叔丁基过氧化氢。
• Electrosynthesis and screening of novel 1,3,4-oxadiazoles as potent and selective antifungal agents
  作者：Sushma Singh、Laxmi Kant Sharma、Apoorv Saraswat、Ibadur R. Siddiqui、Harbans K. Kehri、Rana K. Pal Singh

  DOI：10.1039/c3ra21904f

  日期：——

  The electrochemical oxidation of aldehyde-N-aroylhydrazone has been studied in the presence of NaClO4 as supporting electrolyte in MeOH solution using cyclic voltammetry and controlled potential electrolysis. The results indicate that intramolecular cyclization of aldehyde-N-aroylhydrazone has been successfully performed at a platinum electrode in an undivided cell with good yields of the corresponding 1,3,4-oxadiazoles at ambient conditions. The reaction products were characterized by spectroscopic methods and a mechanism was deduced from voltammetry studies. The antifungal activity of the synthesized compounds was evaluated on Fusarium oxysporum, Alternaria solani, Candida albicans and Aspergillus niger. The results revealed that all the synthesized compounds have significant antifungal activity against the tested fungi. Among the synthesized derivatives 7b, 7d, 7g, 7h, 7i, 7j and 7r were found to be the most effective antifungal compounds.

  在甲醇溶液中，以NaClO4为支持电解质，通过循环伏安法和控制电位电解法研究了醛-N-芳酰腙的电化学氧化反应。结果表明，在室温条件下，在不分隔的铂电极反应池中，醛-N-芳酰腙成功进行了分子内环化反应，得到了较高产率的相应1,3,4-噁二唑类化合物。通过光谱方法对反应产物进行了表征，并从伏安法研究中推导出反应机理。对合成化合物进行了对 Fusarium oxysporum、Alternaria solani、Candida albicans 和 Aspergillus niger 的抗真菌活性评估。结果显示，所有合成化合物对测试的真菌均显示出显著的抗真菌活性。其中，合成衍生物 7b、7d、7g、7h、7i、7j 和 7r 被发现是最高效的抗真菌化合物。
• Copper-Mediated Direct Arylation of 1,3,4-Oxadiazoles and 1,2,4-Triazoles with Aryl Iodides
  作者：Tsuyoshi Kawano、Tomoki Yoshizumi、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol9011212

  日期：2009.7.16

  The copper-mediated direct arylation of 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-triazoles with aryl iodides proceeds efficiently in the presence of suitable ligands and bases. This method allows the installation of a variety of aryl moieties bearing a functional group such as ketone, ester, or nitrile so as to enable the facile construction of various functionalized oxadiazole and triazole core π systems.

  在合适的配体和碱的存在下，铜介导的1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑与芳基碘的直接芳基化反应有效进行。该方法允许安装带有诸如酮，酯或腈之类的官能团的各种芳基部分，从而使得能够容易地构建各种官能化的恶二唑和三唑核π系统。