4-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolan-2-one | 122606-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-chlorostyrene carbonate
• CAS: 122606-55-7
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• 分子量: 198.606
• InChiKey: ZPRQKRGNDGAETC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  382.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 4-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到C₂₀H₃₁B₂ClO₆
  参考文献：
  名称：

  La [N（SiMe 3）2 ] 3催化的酯和其他具有挑战性的不饱和基团的硼氢化†

  摘要：

  据报道，可商购获得的均相镧酰胺La [N（SiMe 3）2 ] 3（LaN TMS）使得能够使用频哪醇硼烷（HBpin）作为还原剂对酯进行硼氢化。包括芳香族，脂肪族酯和内酯在内的各种各样的底物可用于在温和和纯净的条件下以优异的收率以宽的官能团相容性和良好的化学选择性提供相应的硼酸酯。此外，LaN TMS能够在室温下以低催化剂负载量实现极富挑战性且很少报道的碳酸酯加氢硼化反应。环状和线性碳酸酯都可以容易地以令人满意的产率转化为相应的产物。此外，已经通过使用LaN TMS作为催化剂开发了炔烃的硼氢化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900344
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙醇 在 盐酸 、 水 、 C₅₀H₆₈N₈RuSi₂⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内C（sp3）-H键氧合过渡金属酰基类肾上腺素。

  摘要：

  这项研究首次证明了易于获得的过渡金属酰基类肾上腺素可用于受控的C（sp 3）-H直接氧化。具体而言，钌催化剂将N-苯甲酰氧基氨基甲酸酯作为氮烯前体活化，以进行区域选择性的分子内CH氧化，从而提供环状碳酸酯，羟基化的氨基甲酸酯或1,2-二醇。该方法可应用于苄基，烯丙基和炔丙基C（sp 3）-H键的化学选择性CH氧化。该反应可以以对映选择性的方式进行，并可以在CH氧化和CH胺化之间以催化剂控制的方式切换。这项工作提供了用于C（SP的regiocontrolled和立体控制转换新的反应模式3）-H成C（SP 3）-O键。

  DOI：

  10.1002/anie.202009335

文献信息

• Bifunctional Ionic Liquids for the Multitask Fixation of Carbon Dioxide into Valuable Chemicals
  作者：Vitthal B. Saptal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/cctc.201501044

  日期：2016.1

  (i) cycloaddition reactions of CO2/CS2 with epoxides to form cyclic carbonates and 1,3‐oxathiolane‐2‐thiones, (ii) transesterification of cyclic carbonates with methanol to form dimethyl carbonate, and (iii) synthesis of quinazoline‐2,4(1 H,3 H)‐diones and quinazoline‐2,4(1 H,3 H)‐dithiones from 2‐aminobenzonitriles and CO2/CS2. The developed methodology is transition‐metal free, solvent free, and additive free. Remarkably

  合成了一系列特定任务的离子液体（IL），例如单离子，双离子和聚合物支持的离子液体。这些IL用作多任务有机催化剂，可通过一系列反应将二氧化碳转化为有价值的化学物质，包括（i）CO 2 / CS 2与环氧化物的环加成反应，形成环状碳酸酯和1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮， （ii）与甲醇的环状碳酸酯的酯交换反应，以形成碳酸二甲酯，和（iii）喹唑啉-2,4（1合成 ħ，3  ħ） -二酮和喹唑啉-2,4（  ħ，3  ħ）从-dithiones 2-氨基苄腈和CO 2 / CS 2。开发的方法是无过渡金属，无溶剂和无添加剂的。值得注意的是，已开发的白介素可在多达七个连续的循环中进行回收。因此，使该协议绿色环保并具有成本效益。
• Synthesis of Cyclic Carbonates from Epoxides and Carbon Dioxide by Using Bifunctional One-Component Phosphorus-Based Organocatalysts
  作者：Hendrik Büttner、Johannes Steinbauer、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cssc.201500612

  日期：2015.8.24

  Numerous bifunctional organocatalysts were synthesized and tested for the atom‐efficient addition of carbon dioxide and epoxides to produce cyclic carbonates. These catalysts are based on phosphonium salts containing an alcohol moiety in the side chain for substrate activation through hydrogen bonding. In the model reaction, converting 1,2‐butylene oxide with CO2, 19 catalysts were tested to determine

  合成了许多双功能有机催化剂，并测试了碳和环氧化物的原子效率加成反应，以生产环状碳酸酯。这些催化剂基于在侧链中包含醇部分的phospho盐，用于通过氢键活化底物。在模型反应中，测试了用CO 2转化1,2-环氧丁烷，19种催化剂以确定结构与活性之间的关系。总共有28种环氧化合物被CO 2转化得到相应的环状碳酸酯，产率最高可达99％。即使在45°C时，活性最高的催化剂也能够以高收率选择性地生产环状碳酸酯。在硅胶上简单过滤后，通常以分析纯的形式获得碳酸盐。这种单组分催化剂体系可在纯净和温和的反应条件下运行，并能耐受多个有用的部分。
• Fixation of CO ₂ into Cyclic Carbonates by Halogen‐Bonding Catalysis
  作者：Rui Yan、Kai Chen、Zhenjiang Li、Yuanyuan Qu、Luoyu Gao、Haoying Tong、Yongqiang Li、Jie Li、Yongzhu Hu、Kai Guo

  DOI：10.1002/cssc.202002525

  日期：2021.1.21

  catalysts of N‐iodopyridinium halide featured with N−I bond were synthesized and evaluated in CCE reactions. The optimal XBD catalyst, 4‐(dimethylamino)‐N‐iodopyridinium bromide ([DMAPI]Br), under screened conditions at 100 °C, ambient pressure, and 1 mol % catalyst loading, realized 93 % conversion of styrene oxide into cyclic carbonate in 6 h. The substrate scope was successfully extended with excellent

  与氢键平行的卤素键被引入到二氧化碳到环氧化物（CCE）反应的催化环加成中。合成了一系列具有N-1键的N-碘吡啶鎓卤化物的卤素键供体（XBD）催化剂，并在CCE反应中进行了评估。最佳XBD催化剂，4-（二甲氨基）-N-溴化碘吡啶鎓（[DMAPI] Br），在100°C，环境压力和1 mol％催化剂负载的筛选条件下，实现了93％的氧化苯乙烯转化为环状碳酸酯在6小时内 底物范围成功扩大，并具有优异的收率（大多数≥93％）和定量选择性（超过99％）。1个底物环氧化物上的催化剂[DMAPI] Br的1 H NMR光谱证明，N-1键与环氧基直接配位。提出了一种可能的卤素键催化机理，其中DMAPI阳离子起卤素键供体的作用来激活环氧化物，而抗衡阴离子溴化物攻击亚甲基碳以引发环氧化物的开环。N-碘吡啶鎓卤化物促进的CCE反应是环氧活化和CO 2转化中卤素键催化的第一种情况。
• Reaction of Various Oxiranes and Carbon Dioxide. Synthesis and Aminolysis of Five-Membered Cyclic Carbonates
  作者：Takeshi Iwasaki、Nobuhiro Kihara、Takeshi Endo

  DOI：10.1246/bcsj.73.713

  日期：2000.3

  Various oxiranes reacted with carbon dioxide at 100 °C using lithium bromide as a catalyst under atmospheric pressure to afford the corresponding five-membered cyclic carbonates quantitatively. The rate of the reaction increased as the bulkiness of substituents on the oxirane ring was reduced or an electron-withdrawing group was introduced on the oxirane ring. The stereochemistry of the reaction of

  各种环氧乙烷在常压下使用溴化锂作为催化剂在 100°C 下与二氧化碳反应，定量得到相应的五元环状碳酸酯。随着环氧乙烷环上取代基的体积减小或在环氧乙烷环上引入吸电子基团，反应速率增加。环氧乙烷和二氧化碳反应的立体化学是保留而不损失光学纯度。当取代的苯基碳酸亚乙酯与苄胺反应时，随着对位取代基吸电子能力的增加，得到仲醇的选择性增加。
• One-Pot Synthesis of Cyclic Carbonates from Aldehydes, Sulfur Ylide, and CO2
  作者：Arumugam Sudalai、Ravindra Aher、B. Kumar

  DOI：10.1055/s-0033-1340072

  日期：——

  CH2=SMe2), in the presence of CO2 (1 atm) bubbled sequentially under mild conditions, produces cyclic carbonates in preparative yields. Sodium iodide formed in situ promotes the reaction between epoxide as intermediate and CO2 at ambient conditions, thus constituting a powerful metal-free synthesis of organic cyclic carbonates directly from aldehydes.

  在温和条件下连续鼓泡的 CO2 (1 atm) 存在下，用硫叶立德（CH2=SOMe2 或 =SMe2）处理醛，以制备收率生成环状碳酸酯。在环境条件下，原位形成的碘化钠促进了作为中间体的环氧化物与 之间的反应，从而构成了直接由醛类强有力的无金属有机环状碳酸酯合成。