2-methyl-3-phenylthio-butane | 13920-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylthio-butane
• 英文别名: (1,2-dimethyl-propyl)-phenyl sulfide；(+/-)-3-Phenylmercapto-2-methyl-butan；(1,2-Dimethyl-propyl)-phenyl-sulfid；S-<1,2-Dimethyl-propyl>-thiophenol；Phenyl-sec-isoamylsulfid；1,2-Dimethyl-propylsulfanyl-benzene；3-methylbutan-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 13920-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₆S
• 分子量: 180.314
• InChiKey: VUAWARCMEBDSJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylthio-butane 在 manganese(IV) oxide 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71.2%的产率得到1,2-dimethylprop-1-enyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Bellesia, Franco; Ghelfi, Franco; Pagnoni, Ugo Maria, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 5, p. 289 - 291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethylprop-1-enyl phenyl sulfide 在 三乙基硅烷 、 水 、 四氯化钛 作用下， 生成 2-methyl-3-phenylthio-butane
  参考文献：
  名称：

  使用三乙基硅烷作为还原剂的四氯化钛促进烯基硫化物的还原

  摘要：

  在四氯化钛的存在下，烯基硫化物以良好的产率用三乙基硅烷还原成相应的烷基硫化物。通过-苯基硫代烷基钛进行还原...

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1219

文献信息

• Solvent-Free Anti-Markovnikov Addition of Thiols to Alkenes Using Anhydrous Cerium(III) Chloride as Catalyst
  作者：Claudio Silveira、Samuel Mendes、Francieli Líbero

  DOI：10.1055/s-0029-1219350

  日期：2010.3

  The anti-Markovnikov addition of thiols to alkenes using CeCl3 as catalyst is described. The products were obtained in good to excellent yields. The reaction occurred under solvent-free conditions at room temperature.

  描述了使用CeCl3作为催化剂的硫醇对烯烃的反Markovnikov加成。产品的产率从良好到优异。反应在室温下无溶剂条件下进行。
• N-Phenyltriazolinedione as an initiator in the radical addition of thiophenol to alkenes
  作者：Georgia Nicolaou、Yiannis Elemes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.067

  日期：2008.10

  N-Phenyltriazolinedione is found to be an efficient initiator in the radical (anti-Markovnikov) addition of thiophenol to 2-methyl-2-butene. A second, minor, product (an alcohol, from oxygen addition) was also obtained, and a possible mechanistic scheme is proposed.

  发现N-苯基三唑啉二酮是将苯硫酚自由基加成（抗-Markovnikov）到2-甲基-2-丁烯中的有效引发剂。还获得了次要的副产物（一种来自加氧的醇），并提出了一种可能的机理方案。
• Iron-Catalyzed C(Sp³)–H Borylation, Thiolation, and Sulfinylation Enabled by Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Jia-Lin Tu、Ao-Men Hu、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/jacs.3c01082

  日期：——

  (LMCT) process. These reactions exhibit remarkably broad substrate scope (>150 examples in total), and most importantly, all of these three reactions show unconventional regioselectivity, with the occurrence of C(sp3)–H borylation, thiolation, and sulfinylation preferentially at the distal methyl position. The procedures are operationally simple and readily scalable and provide access to high-value products

  催化 C(sp 3 )–H 功能化为构建有机分子提供了巨大机会，促进了复杂药物化合物的衍生化。在此框架内，直接氢原子转移 (HAT) 光催化成为实现这一目标的一种有吸引力的方法。然而，这些方案中使用的可行底物是有限的，并且位点选择性显示出对活化和热力学有利的 C(sp 3 )–H 键的偏好。在此，我们描述了无向铁催化 C(sp 3)–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。这些反应表现出非常广泛的底物范围（总共 > 150 个例子），最重要的是，所有这三个反应都表现出非常规的区域选择性，C(sp 3 )–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化优先发生在远端甲基位置。这些程序操作简单，易于扩展，一步即可从简单的碳氢化合物中获取高价值产品。机理研究和对照实验表明，所提供的位点选择性不仅与 HAT 物种相关，而且在很大程度上受到硼基和砜基自由基受体的使用的影响。
• Electroreductive cleavage of carbon-sulphur bonds in dithioacetals
  作者：Nicola Schultz-von Itter、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81653-7

  日期：——
• Rabilloud,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 384 - 387
  作者：Rabilloud,G.

  DOI：——

  日期：——