(E)-1-(tert-butyl)-4-(prop-1-en-1-yl)benzene | 42006-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyl)-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 42006-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: PYWHOKPCBHLTBO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(tert-butyl)-4-(prop-1-en-1-yl)benzene 生成 (1S,2R,5R,8R)-11-tert-butyl-5-methyl-3,4,9,10-tetraoxatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-6,11-diene
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO M.; DOBASHI S.; KONDO K., TETRAHEDRON LETT. , 1977, NO 27, 2329-2332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  供体-受体复合物能够从醇、胺和羧酸合成E-烯烃

  摘要：

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d1sc01024g

文献信息

• The B(C₆F₅)₃-Catalyzed Tandem Meinwald Rearrangement–Reductive Amination
  作者：Martine R. Tiddens、Robertus J. M. Klein Gebbink、Matthias Otte

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01744

  日期：2016.8.5

  A system of three coupled catalytic cycles enabling the one-pot transformation of epoxides to amines via Meinwald rearrangement, imine condensation, and imine reduction is described. This assisted tandem catalysis is catalyzed by B(C6F5)3 resulting in the first tandem Meinwald rearrangement–reductive amination protocol. The reaction proceeds in nondried solvents and yields β-functionalized amines.

  描述了三个耦合的催化循环的系统，该系统能够通过Meinwald重排，亚胺缩合和亚胺还原将环氧化物一锅转化为胺。这种辅助的串联催化由B（C 6 F 5）3催化，从而产生了第一个串联的Meinwald重排-还原胺化方案。该反应在未干燥的溶剂中进行，并产生β-官能化的胺。特别地，以高收率获得β-二芳基胺。
• Nickel-Catalyzed Alkylation or Reduction of Allylic Alcohols with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00008

  日期：2020.4.3

  selective alkylation and reduction of allylic alcohols with alkyl Grignard reagents were performed. The reaction using Ni(dppe)Cl2 as the catalyst resulted in the cross-coupling of allylic alcohols with primary alkyl Grignard reagents and cyclopropylmagnesium bromide. The reaction catalyzed by the combination of Ni(PCy3)2Cl2 and dcype led to the reduction of allylic alcohols. Secondary alkyl Grignard

  通过选择不同的膦配体，进行了镍催化的选择性烷基化反应和用烷基格氏试剂还原烯丙基醇。使用Ni（dppe）Cl 2作为催化剂的反应导致烯丙基醇与伯烷基格氏试剂和环丙基溴化镁的交叉偶联。Ni（PCy 3）2 Cl 2和dcype的组合催化的反应导致烯丙基醇的还原。除环丙基溴化镁外，仲烷基格氏试剂总是使用Ni（dppe）Cl 2或Ni（PCy 3）2 Cl 2导致烯丙基醇的还原/ dcype作为催化剂。在还原反应中，需要含β-H的烷基格氏试剂。
• <i>anti</i>-Markovnikov Hydroamination of Alkenes Catalyzed by a Two-Component Organic Photoredox System: Direct Access to Phenethylamine Derivatives
  作者：Tien M. Nguyen、Namita Manohar、David A. Nicewicz

  DOI：10.1002/anie.201402443

  日期：2014.6.10

  Disclosed herein is a general catalytic system for the intermolecular anti‐Markovnikov hydroamination of alkenes. By using an organocatalytic photoredox system, α‐ and β‐substituted styrenes as well as aliphatic alkenes undergo anti‐Markovnikov hydroamination. Heterocyclic amines were also successfully employed as nitrogen nucleophiles, thus providing a direct route to heterocyclic motifs common in

  本文公开了用于烯烃的分子间反马尔可夫尼科夫氢胺化的通用催化系统。通过使用有机催化光氧化还原系统，α-和β-取代的苯乙烯以及脂肪族烯烃进行反马尔可夫尼科夫氢胺化。杂环胺也被成功用作氮亲核试剂，从而为药物中常见的杂环基序提供了直接途径。
• Cobalt-Catalyzed<i>Z</i>to<i>E</i>Isomerization of Alkenes: An Approach to (<i>E</i>)-β-Substituted Styrenes
  作者：Hongmei Liu、Man Xu、Cheng Cai、Jianhui Chen、Yugui Gu、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00072

  日期：2020.2.7

  An efficient cobalt-catalyzed Z to E isomerization of β-substituted styrenes using the amido-diphosphine ligand was developed, delivering the (E)-isomers with good functional tolerance and high stereoselectivity. The reaction could be scaled up to gram-scale with a catalyst loading of 0.1 mol %, using a mixture of (Z)- and (E)-alkene as the starting material. Preliminary mechanistic studies indicated

  开发了使用酰胺基-二膦配体的高效钴催化的β-取代的苯乙烯的Z到E异构化方法，提供了具有良好功能耐受性和高立体选择性的（E）异构体。使用（Z）-和（E）-烯烃的混合物作为起始原料，该反应可以在催化剂负载为0.1mol％的情况下按比例放大至克级。初步的机理研究表明，在实验和DFT计算的支持下，钴（I）氢化物和苄基钴可能参与了反应。
• Superelectrophilic Fe(III)–Ion Pairs as Stronger Lewis Acid Catalysts for (<i>E</i>)-Selective Intermolecular Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Haley Albright、Hannah L. Vonesh、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00917

  日期：2020.4.17

  intermolecular carbonyl–olefin metathesis reaction is described that relies on superelectrophilic Fe(III)-based ion pairs as stronger Lewis acid catalysts. This new catalytic system enables selective access to (E)-olefins as carbonyl–olefin metathesis products. Mechanistic investigations suggest the regioselective formation and stereospecific fragmentation of intermediate oxetanes to be the origin of this

  描述了一种分子间羰基-烯烃复分解反应，该反应依赖于超亲电 Fe(III) 基离子对作为更强的路易斯酸催化剂。这种新的催化系统能够选择性地使用 ( E )-烯烃作为羰基-烯烃复分解产物。机理研究表明，中间体氧杂环丁烷的区域选择性形成和立体特异性断裂是这种选择性的来源。优化的条件适用于各种芳基醛和三取代烯烃，并在 28 个示例中得到证明，总产率高达 64%。