ethyl 2,2,3-trimethyl cyclopropane carboxylate | 17214-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2,3-trimethyl cyclopropane carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,2,3-trimethylcyclopropanecarboxylate；2,2,3-Trimethyl-cyclopropancarbonsaeure-ethylester；2,2,3-Trimethylcyclopropanecarboxylic acid, ethyl ester；ethyl 2,2,3-trimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 17214-86-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: HUOJMZSJDIDRPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2,3-trimethyl cyclopropane carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到2,2,3-trimethyl cyclopropane methanol
  参考文献：
  名称：

  由4,5-不饱和硫代苯基醚形成环丙烷：柠檬烯转化为Car-2-ene

  摘要：

  强碱可以将质子α提取为双键。可以同时消除该双键的苯硫基ψ，从而形成环丙烷环。该过程通过将柠檬烯转化为car-2-ene来说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80212-3
• 作为产物：
  描述：

  异丁烯 生成 ethyl 2,2,3-trimethyl cyclopropane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amination of Carbenium Ions Generated by Directed Protonolysis of Cyclopropane
  作者：Marija Skvorcova、Lukass T. Lukasevics、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02576

  日期：2019.4.5

  Directed intramolecular protonolyis of the cyclopropane C–C bond is demonstrated as a strategy to generate carbenium ions. This intermediate can be subjected to amination with nitriles under Ritter reaction conditions. Directing groups such as carbamate, carboxamide, urea, ester, and ketone were found to be efficient for regioselective anti-Markovnikov cleavage of cyclopropane. Depending on the directing

  环丙烷CC键的直接分子内质子裂解被证明是生成碳正离子的一种策略。该中间体可以在Ritter反应条件下用腈进行胺化。发现诸如氨基甲酸酯，氨基甲酸酯，尿素，酯和酮的指导基团对于环丙烷的区域选择性的反马尔科夫尼科夫裂解是有效的。取决于导向基团，该胺化提供了正交保护的1，4-二胺，ε-氨基羧酸和ε-氨基酮衍生物。
• Chiral copper complex catalyst composition and asymmetric production process using the same
  申请人：——

  公开号：US20010037036A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  There is disclosed chiral copper complex catalyst composition, which is obtained by contacting an optically active N-salicylideneaminoalcohol compound of formula (1): 1 with a mono-valent or di-valent copper compound in an inert solvent, wherein R 1 and R 2 represent an alkyl group and the like, X 1 and X 2 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an alkyl group, an alkoxy group, a cyano group or the like, and the amount of the mono-valent or di-valent copper compound is less than 1 mole per 1 mole of the optically active N-salicylideneaminoalcohol compound of formula (1), and a process for producing an optically active cylopropane-carboxylic acid ester using the same.

  披露了手性铜配合物催化剂组合物，该组合物是通过将式（1）中的光学活性N-水杨醛亚氨基醇化合物与一价或二价铜化合物在惰性溶剂中接触而获得的，其中R1和R2代表烷基基团等，X1和X2代表氢原子、卤素原子、硝基团、烷基基团、烷氧基团、氰基团等，一价或二价铜化合物的量小于1摩尔与式（1）中的光学活性N-水杨醛亚氨基醇化合物的摩尔比，以及使用该组合物生产光学活性环丙烷羧酸酯的方法。
• Novel chiral copper complex and asymmetric synthesis of cyclopropanecarboxylate derivatives using said complex as catalyst
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0128012A2

  公开（公告）日：1984-12-12

  A chiral copper complex is produced by the reaction of a chiral copper complex of the formula (1): wherein R, is (a) alkyl group, or (b) aralkyl group; R2 is (a) 2-alkoxyphenyl group, or (b) 1-alkoxy-5-alkylphenyl group; eitherone of X1 and X2 is (a) hydrogen atom, (b) halogen atom, (c) alkyl group, (d) alkoxy group, or (e) nitro group, or adjacent X, and X2 together form a benzo group, with a mono- substituted hydrazine of the formula (2): wherein R3 is (a) aryl group, (b) aralkyl group, of (c) alkyl group. The chiral complex is useful as a catalyst for the reaction of an alkyl diazoacetate of the formula (3) wherein R is an alkyl group, with a prochiral olefin of the formula (4): wherein each one one A, B, P and Q is selected from the group consisting of (a) hydrogen atom, (b) alkyl groups, (c) aralkyl group, (d) aryl groups, (e) alkenyl groups, (f) alkyl groups containing halogen atom(s), and (g) alkenyl groups containing halogen atom(s), to form optically-active alkyl cyclopropane carboxylates which are important intermediates in the production of pharmaceuticals and agrochemicals.

  一种手性铜络合物是由式(1)的手性铜络合物反应生成的： 其中 R，是(a)烷基，或(b)芳烷基；R2 是(a)2-烷氧基苯基，或(b)1-烷氧基-5-烷基苯基；X1 和 X2 中的一个是(a)氢原子，(b)卤素原子，(c)烷基，(d)烷氧基，或(e)硝基，或相邻的 X 和 X2 一起形成一个苯偶氮基团，与式(2)的单取代肼反应： 其中 R3 是 (a) 芳基、(b) 芳烷基或 (c) 烷基。 手性配合物可用作式（3）重氮乙酸烷基酯反应的催化剂 其中 R 为烷基，与式 (4) 的手性烯烃反应： 其中 A、B、P 和 Q 各选自以下组成的组 (a) 氢原子；(b) 烷基；(c) 芳烷基；(d) 芳基；(e) 烯基；(f) 含卤素原子的烷基；(g) 含卤素原子的烯基、 形成具有光学活性的环丙烷羧酸烷基酯，这是生产药品和农用化学品的重要中间体。
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  作者：ARATANI TADATOSHI、 YOSHIHARA HIROSHI、 SUSUKAMO GOHFU

  DOI：——

  日期：——
• US4552972A
  申请人：——

  公开号：US4552972A

  公开（公告）日：1985-11-12