(9-芴基)三苯基溴化磷 | 7253-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (9-芴基)三苯基溴化磷
• 中文别名: (9-芴)三苯基溴化膦
• 英文名称: fluorenyl-9-triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (9H-Fluoren-9-yl)triphenylphosphonium bromide；9H-fluoren-9-yl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 7253-07-8
• 化学式: Br*C₃₁H₂₄P
• 分子量: 507.409
• InChiKey: BHNPKGAMAZKCCJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >330°C (dec.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-芴基)三苯基溴化磷 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 9-ethylidenefluorene
  参考文献：
  名称：

  氟衍生物。十九。9-O-氯亚甲基亚砜和相关化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00327a014
• 作为产物：
  描述：

  芴 、 三苯基膦 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (9-芴基)三苯基溴化磷
  参考文献：
  名称：

  取代基对聚二苯并富烯的影响的全面研究†

  摘要：

  我们在此报告14种聚二苯并富烯衍生物（13个新实例和母体聚二苯并富烯）的首次交叉比较，以了解取代基的选择如何影响这一类有趣的半导体聚合物的物理性能。吸电子取代基降低了聚合反应活性并导致非常低的分子量产物。发现二取代的聚（二苯并富勒烯）的溶解度比单类似物低得多，这可以用汉森溶解度参数系统来解释。基于吸收，发射和电化学曲线的分析表明，由于合成问题，聚合物溶解度是控制聚合物中存在的堆积程度的非常重要的因素。首次，据报导了母体聚二苯并富勒烯及其衍生物的热分析，并且认为解聚发生的时间比熔融转变要早得多。我们还证明了使用三种不同的途径（锂化，氧化和维蒂希）来正交合成二苯并富勒烯单体以应对官能团的相容性。

  DOI：

  10.1039/c6nj02861f

文献信息

• Catalyst for decarbonylation reaction
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0826658A1

  公开（公告）日：1998-03-04

  A catalyst composed of an organic phosphorus compound having a trivalent or pentavalent phosphorus atom and at least one carbon-phosphorus bonding or a combination of the organic phosphorus compound and a halogen atom-containing compound is effective for decarbonylation, that is, for releasing carbon monoxide from a compound containing a moiety of -CO-CO-O- in its molecular structure.

  一种由含有三价或五价磷原子的有机磷化合物和至少一个碳-磷键合或有机磷化合物与含卤原子的化合物的组合构成的催化剂对于脱羰基作用是有效的，即从含有分子结构中的-CO-CO-O-基团的化合物中释放一氧化碳。
• Inner Workings of a Cinchona Alkaloid Catalyzed Oxa-Michael Cyclization: Evidence for a Concerted Hydrogen-Bond-Network Mechanism
  作者：Lukas Hintermann、Jens Ackerstaff、Florian Boeck

  DOI：10.1002/chem.201203505

  日期：2013.2.11

  specificity. A concerted hydrogen‐bond network mechanism is proposed, in which the alkaloid hydroxy group acts as a general acid in the protonation of the α‐carbanionic center of the product enolate. The importance of concerted hydrogen‐bond network mechanisms in organocatalytic reactions is discussed. The relative stereochemistry of protonation is proposed as analytical tool for detecting concerted addition

  金鸡纳生物碱催化的4-（2-羟基苯基）-2- butenoates的氧杂迈克尔环化苯并-2,3-二氢呋喃-2-基乙酸酯和在高达99％的收率和91％的相关底物 EE（EE =对映异构体过量的）。催化剂和底物变异研究揭示了生物碱羟基在反应机理中的重要作用，但在双功能催化的Hiemstra-Wynberg机理假设的底物羰基的氢键活化意义上却没有。在C-2的基板节目氘标记，添加RO的 H至所述链烯酸酯与发生顺非对映选择性≥99：1，表明基于机制的特异性。提出了协同的氢键网络机制，其中生物碱羟基在产物烯醇化物的α-碳负离子中心的质子化中充当一般酸。讨论了协同氢键网络机制在有机催化反应中的重要性。质子化的相对立体化学被认为是检测一致的加成机理的分析工具，与离子的1,4-加成相反。
• Fulvenyl-Functionalized Polyisocyanides: Cross-Conjugated Electrochromic Polymers with Variable Optical and Electrochemical Properties
  作者：Sandra Schraff、Yu Sun、Frank Pammer

  DOI：10.1021/acs.macromol.8b00977

  日期：2018.7.24

  polystyrene standards. The thermal, optical, and electrochemical properties of the polymers have been studied in detail. Spectroelectrochemical analyses of polymers equipped with redox-active pentafulvene groups show reversible electrochromism, which allows to lower the optical gap from 2.38 to 1.20 eV (Flu) and from 2.27 to 1.55 eV (TPCp) via chemical or electrochemical reduction.

  我们描述arylisocyanide单体轴承9亚苄基9衍生的共轭fulvenyl基团的制备ħ芴（流感），5-亚苄基-1,2,3,4-四苯基环戊二烯（TPCP），和5-苄基-5- ħ -二苯并[ a，d ]环庚烯（Dbs）。单体及其前体的电化学和光学性质已得到表征，并始终显示出各个官能团（-NO 2，-NH 2，-NHCHO和-N = C）带有黄酮基部分。异氰酸酯随后已聚合成相应的多异氰酸酯（PIC），其聚四氢呋喃与聚苯乙烯标准品相比，通过凝胶渗透色谱法测定的数均分子量为124-136 kDa（PDI = 2.0-2.7）。已经详细研究了聚合物的热，光学和电化学性质。配备有氧化还原活性五氟戊烯基团的聚合物的光谱电化学分析显示可逆电致变色，可通过化学或电化学还原将光学间隙从2.38降低至1.20 eV（Flu），将光学间隙从2.27降低至1.55 eV（TPCp）。
• Phosphin-alkylene als olefinbildende reagenzien—V
  作者：G Wittig、M Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99266-x

  日期：1962.1

  The copper-catalyzed decomposition of diazo compounds in the presence of triphenylphosphine has opened a new path to the synthesis of phosphorusylides. A one-step procedure based on this principle was developed for the conversion of carbonyl compounds to the corresponding olefins. The reactions of the nitrogen-free fragments which result from the catalytic decomposition of diazoalkanes with tertiary

  在三苯基膦的存在下，铜催化的重氮化合物的分解为合成磷化物开辟了一条新途径。开发了基于该原理的一步法，以将羰基化合物转化为相应的烯烃。还研究了重氮烷与叔胺催化分解产生的无氮片段的反应。
• Synthesis and Evaluation of (Pyridylmethylene)tetrahydronaphthalenes/-indanes and Structurally Modified Derivatives:  Potent and Selective Inhibitors of Aldosterone Synthase
  作者：Sarah Ulmschneider、Ursula Müller-Vieira、Christian D. Klein、Iris Antes、Thomas Lengauer、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm0492397

  日期：2005.3.1

  Elevated aldosterone levels are key effectors for the development and progression of congestive heart failure and myocardial fibrosis. Recently, we proposed inhibition of aldosterone synthase (CYP11B2) as an innovative strategy for the treatment of these diseases. In this study, the synthesis and biological evaluation of E- and Z-(pyridylmethylene)tetrahydronaphthalenes and -indanes (1a,b-38a) is described

  醛固酮水平升高是充血性心力衰竭和心肌纤维化发展和进程的关键影响因素。最近，我们提出抑制醛固酮合酶（CYP11B2）作为治疗这些疾病的创新策略。在这项研究中，描述了E-和Z-（吡啶基亚甲基）四氢萘和-茚满（1a，b-38a）的合成和生物学评估。使用人CYP11B2确定化合物的活性，并评估对人类固醇生成酶CYP11B1，CYP19和CYP17的选择性。生物结果显示CYP11B1的几个，而选择性抑制剂，一些化合物同时抑制CYP11B1和CYP11B2，并有大量的CYP11B2高度选择性抑制剂。活性最高的抑制剂是3-吡啶基化合物5a（IC（50）= 7 nM）。发现嘧啶基取代的衍生物28a是该系列中最具选择性的CYP11B2抑制剂（IC（50）= 27 nM），显示出对CYP11B1的120倍选择性（IC（50）= 3179 nM）。分子建模，即检查所选化合物的电子和空间特征以及同源性建模和对接，可用于理解结构-活性/选择性关系。