(2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanal | 496035-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanal
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2,4-dimethyl-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)pentanal；(2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentanal
• CAS: 496035-36-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: IZKIRTVEEBPCEY-SLEUVZQESA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2R,3S,4S)-2,4-dimethyl-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Discodermolide的第二代全合成：使用基于单一底物的立体控制的实用路线的发展。

  摘要：

  复杂的聚酮化合物（+）-discodermolide（一种有希望的海绵状抗癌剂）的新颖的全合成方法，以24个线性步骤（共35个步骤）完成了7.8％的总收率。第二代方法设计为仅依靠底物控制来引入所需的立体化学，而无需使用所有手性试剂或助剂。常见的1,2-抗-2,3- -syn立体三元组存在于以下三个亚基中：醛9（C 1 -C 5），酯40（C 9 -C 16）和醛13（C 17 -C 24）），是通过乙酮15和甲醛的硼介导的醛醇缩合反应建立的，然后通过羟基直接还原得到1,3-二醇14。备选地，在该醛醇缩合反应中，将替代醛22用于甲醛，从而导致β-羟基醛20作为共同的结构单元，对应于二茂铁立体异构体。关键片段的结合是通过在Felkin-Anh控制下酯40和醛13的锂介导的抗羟醛缩合反应实现的，以提供（16 S，17 S）加合物51和烯酮10之间的硼介导的羟醛缩合反应。和醛9，利用前所未有的远程1

  DOI：

  10.1021/jo048534w
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentan-3-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  （+）-Discodermolide的第二代全合成：使用基于单一底物的立体控制的实用路线的发展。

  摘要：

  复杂的聚酮化合物（+）-discodermolide（一种有希望的海绵状抗癌剂）的新颖的全合成方法，以24个线性步骤（共35个步骤）完成了7.8％的总收率。第二代方法设计为仅依靠底物控制来引入所需的立体化学，而无需使用所有手性试剂或助剂。常见的1,2-抗-2,3- -syn立体三元组存在于以下三个亚基中：醛9（C 1 -C 5），酯40（C 9 -C 16）和醛13（C 17 -C 24）），是通过乙酮15和甲醛的硼介导的醛醇缩合反应建立的，然后通过羟基直接还原得到1,3-二醇14。备选地，在该醛醇缩合反应中，将替代醛22用于甲醛，从而导致β-羟基醛20作为共同的结构单元，对应于二茂铁立体异构体。关键片段的结合是通过在Felkin-Anh控制下酯40和醛13的锂介导的抗羟醛缩合反应实现的，以提供（16 S，17 S）加合物51和烯酮10之间的硼介导的羟醛缩合反应。和醛9，利用前所未有的远程1

  DOI：

  10.1021/jo048534w

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DISCODERMOLIDE<br/>[FR] SYNTHESE DU DISCODERMOLIDE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004009574A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention relates to a process for preparing discodermolide, for preparing intermediates for the manufacture of discodermolide and discodermolide analogues and to the intermediates obtained during the process. Wherein the process proceeds via a tetraene of formula (IV).

  该发明涉及一种制备discodermolide的过程，用于制备制造discodermolide和discodermolide类似物的中间体，以及在过程中获得的中间体。其中，该过程通过式（IV）的四烯体进行。
• 1,6-Asymmetric Induction in Boron-Mediated Aldol Reactions:  Application to a Practical Total Synthesis of (+)-Discodermolide
  作者：Ian Paterson、Oscar Delgado、Gordon J. Florence、Isabelle Lyothier、Jeremy P. Scott、Natascha Sereinig

  DOI：10.1021/ol0270780

  日期：2003.1.1

  By relying solely on substrate-based stereocontrol, a practical total synthesis of the microtubule-stabilizing anticancer agent (+)-discodermolide has been realized. This exploits a novel aldol bond construction with 1,6-stereoinduction from the boron enolate of (Z)-enone 3 in addition to aldehyde 2. The 1,3-diol 7 is employed as a common building block for the C(1)-C(5), C(9)-C(16), and C(17)-C(24)

  通过仅依靠基于底物的立体控制，已经实现了微管稳定抗癌剂（+）-discodermolide的实用全合成。除了醛2以外，它还利用一种新的羟醛键结构，从（Z）-烯酮3的烯醇硼中以1,6-立体诱导作用。1,3-二醇7被用作C（1）的通用结构单元。 -C（5），C（9）-C（16）和C（17）-C（24）亚基。[反应-见文字]
• Synthesis and biological evaluation of novel analogues of dictyostatin
  作者：Ian Paterson、Nicola M. Gardner、Karine G. Poullennec、Amy E. Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.031

  日期：2007.5

  Novel analogues of the microtubule-stabilising agent dictyostatin were designed using existing SAR information from the structurally related discodermolide, synthesised by a late-stage diversification strategy and evaluated in vitro for growth inhibition against a range of human cancer cell lines, including those known to exhibit Taxol-resistance (AsPC-1, DLD-1, PANC-1, NCI/ADR).

  使用来自结构相关双编码分子的现有SAR信息设计微管稳定剂dictyostatin的新型类似物，并通过后期多样化策略进行合成，并在体外评估了其对一系列人类癌细胞系（包括已知表现出的癌细胞系）的生长抑制作用耐紫杉醇（AsPC-1，DLD-1，PANC-1，NCI / ADR）。
• Design, synthesis and biological evaluation of a macrocyclic discodermolide/dictyostatin hybrid
  作者：Ian Paterson、Nicola M. Gardner

  DOI：10.1039/b615122a

  日期：——

  A 22-membered macrocyclic discodermolide/dictyostatin hybrid has been designed and synthesised; biological evaluation against a range of human cancer cell lines revealed significant levels of growth inhibition.

  已经设计并合成了一个22元大环二茂铁/ dictyostatin杂合体。对一系列人类癌细胞系的生物学评估显示出显着水平的生长抑制。
• Total synthesis of emericellamides A and B
  作者：Tapan Kumar Pradhan、Karla Mahender Reddy、Subhash Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.012

  日期：2013.9

  A concise total synthesis of emericellamides A and B, two cyclic depsipeptides exhibiting antibacterial and cytotoxic activities, is reported. A Paterson anti-aldol reaction and a hydroxy directed 1,3-anti reduction were applied for construction of the polypropionate unit with the required stereochemistry in emericellamides A and B. An FDPP mediated macrolactamization was used to construct the macrocycle of emericellamides A and B. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.