4-cyano-N-(4-methoxyphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: 4-(4-Cyanobenzoylamino)-anisole；4-(4-Cyanobenzoylamino) anisole
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: QAIFQVQLECLFTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-N-(4-methoxyphenyl)benzamide 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 以82%的产率得到4-(aminoiminomethyl)-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用金属酰胺和/或氨气重新审视芳脒合成：新分子及其生物学评价

  摘要：

  摘要 脒由于其独特的生物相容性和理想的物理特性，已成为大量药物合成支架的首选功能。但是在存在其他活性官能团或药效团的情况下合成脒仍然是一个挑战。在这项工作中，使用金属酰胺和/或氨气开发了一种简单可靠的将腈-酰胺转化为未取代的脒-酰胺的方案。这种合成策略的范围和效率将在几个不同功能组的底物上进行讨论。在该过程中，以良好的收率（高达 85%）合成了 10 种新型芳脒。生物学评估表明，化合物 4-(氨基亚氨基甲基)-N-(2-呋喃基甲基)苯甲酰胺 (IC50 = 9 µM) 和 4-(氨基亚氨基甲基)-N-(3-吡啶基甲基) 苯甲酰胺（73.36% 生长抑制）显示出中等功效对于癌细胞。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1330959
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 碘 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-cyano-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用金属酰胺和/或氨气重新审视芳脒合成：新分子及其生物学评价

  摘要：

  摘要 脒由于其独特的生物相容性和理想的物理特性，已成为大量药物合成支架的首选功能。但是在存在其他活性官能团或药效团的情况下合成脒仍然是一个挑战。在这项工作中，使用金属酰胺和/或氨气开发了一种简单可靠的将腈-酰胺转化为未取代的脒-酰胺的方案。这种合成策略的范围和效率将在几个不同功能组的底物上进行讨论。在该过程中，以良好的收率（高达 85%）合成了 10 种新型芳脒。生物学评估表明，化合物 4-(氨基亚氨基甲基)-N-(2-呋喃基甲基)苯甲酰胺 (IC50 = 9 µM) 和 4-(氨基亚氨基甲基)-N-(3-吡啶基甲基) 苯甲酰胺（73.36% 生长抑制）显示出中等功效对于癌细胞。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1330959

文献信息

• Organocatalytic, Enantioselective Reductive Bis-functionalization of Secondary Amides: One-Pot Construction of Chiral 2,2-Disubstituted 3-Iminoindoline
  作者：Zhen Xu、Xiao-Gang Wang、Yong-Hua Wei、Kan-Lei Ji、Jian-Feng Zheng、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02862

  日期：2019.9.20

  We report the first catalytic, enantioselective reductive bis-functionalization of common amides, which provides a facile access to a variety of 2,2-disubstituted 3-iminoindolines in good yields and with excellent enantioselectivities. The reaction conditions are quite mild and can be run on a gram scale. In this one-pot reaction, three C-C bonds, one ring, and one nitrogen-containing tetrasubstituted

  我们报告了常见的酰胺的第一个催化，对映选择性还原双官能化，它提供了一种方便的途径，以良好的产率和优异的对映选择性来获得各种2,2-二取代的3-亚氨基二氢吲哚。反应条件是温和的，可以以克为单位进行。在该一锅法反应中，以催化对映选择性的方式产生三个CC键，一个环和一个含氮的四取代碳立体中心。
• Cyclic imino derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05541343A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  The invention relates to cyclic imino compounds which have, inter alia, valuable pharmacological properties, especially inhibitory effects on cell aggregation, pharmaceutical compositions which contain these compounds and processes for preparing them.

  这项发明涉及具有有价值的药理特性，特别是对细胞聚集具有抑制作用的环亚胺化合物，包含这些化合物的药物组合物以及制备它们的方法。
• Substituted cyclic amine compound, production process thereof and
  申请人：Toa Eiyo, Ltd.

  公开号：US05728835A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  A substituted cyclic amine compound represented by the following general formula (1) ##STR1## wherein each of R.sup.1 to R.sup.5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or the like, A represents a carbonyl group or a sulfonyl group, B represents a methine moiety or a nitrogen atom, D represents a methine moiety, a nitrogen atom or .dbd.N(.fwdarw.O)-- and n is an integer of 2 to 3; and synthetic methods thereof. The inventive compound is useful in preventing and treating circulatory organ-related diseases such as hypertension, ischemic heart disease, cerebrovascular disease, peripheral circulatory disease and the like.

  一种代表如下一般式（1）的替代环胺化合物 ##STR1## 其中R.sup.1到R.sup.5中的每一个代表氢原子、卤素原子、低烷基、低烷氧基或类似物，A代表羰基或磺酰基，B代表亚甲基团或氮原子，D代表亚甲基团、氮原子或.dbd.N(.fwdarw.O)--，n为2至3的整数；以及其合成方法。这种创新化合物在预防和治疗循环系统相关疾病，如高血压、缺血性心脏病、脑血管疾病、周围循环疾病等方面具有用处。
• An Efficient and Convenient Synthesis of Ethyl 1-(4-Methoxyphenyl)-5-phenyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  作者：Jung-Hsuan Chen、Shuan-Ru Liu、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/asia.200900320

  日期：2010.2.1

  The “click chemistry” of using organic azides and terminal alkynes is arguably the most efficient and straightforward route to the synthesis of 1,2,3‐triazoles. In this paper, an alternative and direct access to ethyl 1‐(4‐methoxyphenyl)‐5‐phenyl‐1H‐1,2,3‐triazole‐4‐carboxylate is described. Treatment of ethyl diazoacetate with 4‐methoxyaniline derived aryl imines in the presence of 1,8‐diazabicyclo[5

  使用有机叠氮化物和末端炔烃的“点击化学”可以说是合成1,2,3-三唑的最有效，最直接的途径。本文提供了一种直接替代乙基1-（4-甲氧基苯基）-5-苯基-1 H的方法描述了1,2,3-三唑-4-羧酸酯。在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，用4-甲氧基苯胺衍生的芳基亚胺处理重氮乙酸乙酯可提供完全取代的1,2,3-三唑，化学产率高至高。碱介导的反应耐受各种取代的苯基亚胺以及重氮乙酸乙酯或更大体积的重氮乙酰胺。提出了一种合理的机理，其中包括在重氮化合物的末端氮原子上添加一个亚胺氮原子，然后进行芳构化以生成1,2,3-三唑。4-羧基的存在是有利的，因为它可以很容易地转化成其他官能团。
• Nickel-catalyzed C–H/N–H annulation of aromatic amides with alkynes in the absence of a specific chelation system
  作者：Atsushi Obata、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c7sc01750b

  日期：——

  of KOBut involves C–H/N–H oxidative annulation to give 1(2H)-isoquinolinones. A key to the success of the reaction is the use of a catalytic amount of strong base, such as KOBut. The reaction shows a high functional group compatibility. The reaction with unsymmetrical alkynes, such as 1-arylalkynes, gives the corresponding 1(2H)-isoquinolinones with a high level of regioselectivity. This discovery would

  具有在甲部存在炔芳族酰胺的Ni基催化的反应吨涉及C-H / N-H的氧化环，得到1-（2 ħ）异喹啉酮。反应成功的关键是使用催化量的强碱，例如KOBu t。该反应显示出高的官能团相容性。与不对称炔烃，例如1-芳基炔烃的反应，得到具有高区域选择性的相应的1（2 H）-异喹啉酮。这一发现将导致开发镍催化的螯合辅助的C–H功能化反应，而无需特定的螯合系统。