N-cyclohex-2-en-1-yl-3-methoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-cyclohex-2-en-1-yl-3-methoxyaniline
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: JHAZFOLTLLQIIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohex-2-en-1-yl-3-methoxyaniline 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-bromo-1-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-3-(3-oxo-3-phenylpropyl)octahydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基吡啶促进的光氧化还原催化原子转移自由基环化反应，用于合成4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮。

  摘要：

  本文报道了以α-卤代酮为ATRC试剂的1，6-二烯的可见光催化的光氧化还原原子转移自由基环化（ATRC）卤代烷基化。该方法具有高原子经济性，高阶梯经济性和高氧化还原经济性，可以在温和的条件下在一个锅中直接构建4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮核，并发现了二甲基吡啶成为该ATRC流程的主要推动者。

  DOI：

  10.1039/c9cc09876c
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-cyclohex-2-en-1-yl-3-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  二甲基吡啶促进的光氧化还原催化原子转移自由基环化反应，用于合成4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮。

  摘要：

  本文报道了以α-卤代酮为ATRC试剂的1，6-二烯的可见光催化的光氧化还原原子转移自由基环化（ATRC）卤代烷基化。该方法具有高原子经济性，高阶梯经济性和高氧化还原经济性，可以在温和的条件下在一个锅中直接构建4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮核，并发现了二甲基吡啶成为该ATRC流程的主要推动者。

  DOI：

  10.1039/c9cc09876c

文献信息

• Transition metal-catalyzed process for addition of amines to carbon-carbon double bonds
  申请人：Yale University

  公开号：US06384282B2

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention is directed to a process for addition of amines to carbon-carbon double bonds in a substrate, comprising: reacting an amine with a compound containing at least one carbon-carbon double bond in the presence a transition metal catalyst under reaction conditions effective to form a product having a covalent bond between the amine and a carbon atom of the former carbon-carbon double bond. The transition metal catalyst comprises a Group 8 metal and a ligand containing one or more 2-electron donor atoms. The present invention is also directed to enantioselective reactions of amine compounds with compounds containing carbon-carbon double bonds, and a calorimetric assay to evaluate potential catalysts in these reactions.

  本发明涉及一种将胺添加到底物中的碳-碳双键的过程，包括：在存在过渡金属催化剂的条件下，将胺与至少含有一个碳-碳双键的化合物反应，以形成产物，其中胺与前述碳-碳双键的碳原子之间形成共价键。过渡金属催化剂包括第8族金属和含有一个或多个2电子给体原子的配体。本发明还涉及胺化合物与含有碳-碳双键的化合物的对映选择性反应，以及用于评估这些反应中潜在催化剂的热量测定分析。
• Hydroamination of 1,3-cyclohexadiene with aryl amines catalyzed with acidic form zeolites
  作者：O JIMENEZ、T MULLER、W SCHWIEGER、J LERCHER

  DOI：10.1016/j.jcat.2006.01.007

  日期：2006.4.1

  The intermolecular hydroamination of 1,3-cyclohexadiene with aniline using zeolite catalysts was investigated. The reaction mechanism and the influence of amine basicity on the rate of reaction were Studied. Zeolite H-BEA was the most active catalyst, whereas the incorporation of Zn2+ (Zn/H-BEA) led to decreasing catalytic activity, indicating that the reaction is catalyzed by Bronsted acid sites. Subtle shape selective effects determine the reactivity and selectivity of the zeolites. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Hydroamination of 1,3-Dienes:  A Colorimetric Assay and Enantioselective Additions
  作者：Oliver Löber、Motoi Kawatsura、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja005881o

  日期：2001.5.1
• US6384282B2
  申请人：——

  公开号：US6384282B2

  公开（公告）日：2002-05-07
• A lutidine-promoted photoredox catalytic atom-transfer radical cyclization reaction for the synthesis of 4-bromo-3,3-dialkyl-octahydro-indol-2-ones
  作者：Quan-Sheng Zhao、Guo-Qiang Xu、Ji-Tao Xu、Zhu-Yin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c9cc09876c

  日期：——

  Reported herein is a visible-light-catalyzed photoredox atom-transfer radical cyclization (ATRC) halo-alkylation of 1,6-dienes with α-halo-ketones as the ATRC reagent. This process exhibits high atom economy, high step economy, and high redox economy, which can directly construct a 4-bromo-3,3-dialkyl-octahydro-indol-2-one core under mild conditions in one pot, and lutidine is found to be the key promoter

  本文报道了以α-卤代酮为ATRC试剂的1，6-二烯的可见光催化的光氧化还原原子转移自由基环化（ATRC）卤代烷基化。该方法具有高原子经济性，高阶梯经济性和高氧化还原经济性，可以在温和的条件下在一个锅中直接构建4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮核，并发现了二甲基吡啶成为该ATRC流程的主要推动者。