N-(4-bromophenyl)-4-cyanobenzamide | 147821-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-4-cyanobenzamide
• CAS: 147821-43-0
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• mdl: MFCD04677815
• 分子量: 301.142
• InChiKey: MAUUVEMBTRYNSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-4-cyanobenzamide 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 生成 4-(aminoiminomethyl)-N-(4-bromophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用金属酰胺和/或氨气重新审视芳脒合成：新分子及其生物学评价

  摘要：

  摘要 脒由于其独特的生物相容性和理想的物理特性，已成为大量药物合成支架的首选功能。但是在存在其他活性官能团或药效团的情况下合成脒仍然是一个挑战。在这项工作中，使用金属酰胺和/或氨气开发了一种简单可靠的将腈-酰胺转化为未取代的脒-酰胺的方案。这种合成策略的范围和效率将在几个不同功能组的底物上进行讨论。在该过程中，以良好的收率（高达 85%）合成了 10 种新型芳脒。生物学评估表明，化合物 4-(氨基亚氨基甲基)-N-(2-呋喃基甲基)苯甲酰胺 (IC50 = 9 µM) 和 4-(氨基亚氨基甲基)-N-(3-吡啶基甲基) 苯甲酰胺（73.36% 生长抑制）显示出中等功效对于癌细胞。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1330959
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-N-苯基苯甲酰胺 在 Eosin Y 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N-(4-bromophenyl)-4-cyanobenzamide
  参考文献：
  名称：

  结合曙红Y用的Selectfluor：区域选择性的溴化系统帕拉苯胺类化合物的-Bromination

  摘要：

  已开发出具有优异收率的温和，无金属且绝对对位选择性的苯胺衍生物溴化物，其中有机染料曙红Y与Selectfluor一起用作溴源。无论是对空气还是对湿气都不敏感，这种反应很容易在室温下进行并在短时间内完成。机理研究表明了一条根本途径。因此，的原位产生的溴化试剂的存在，“Selectbrom”，是假设，可合理解释为独特区域选择性段的-bromination Ñ -acyl-以及Ñ -sulfonylanilines。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01427

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of arylcarboxamides from aldehydes and isocyanides: the isocyano group as an N1 synthon
  作者：Jian-Quan Liu、Xuanyu Shen、Zhenhua Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/c7ob01449j

  日期：——

  An interesting radical coupling reaction of aromatic aldehydes with isocyanides was disclosed for the synthesis of amides catalyzed by copper. According to the experimental results and mechanistic study, the isocyano group acted as an N1 synthon rather than exhibiting the carbene-like reactivity, exploiting a new reactivity profile of isocyanides.

  公开了一种有趣的芳族醛与异氰酸酯的自由基偶联反应，用于合成铜催化的酰胺的合成。根据实验结果和机理研究，异氰酸酯基团起N1合成子的作用，而不是表现出卡宾样的反应性，从而利用了异氰酸酯的新反应性特征。
• [EN] INHIBITORS OF CD40-CD154 BINDING<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIAISON CD40-CD154
  申请人：TONIX PHARMACEUTICALS HOLDING CORP

  公开号：WO2020210831A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Disclosed herein are compounds including pharmaceutically acceptable salts, esters, prodrugs, hydrates and tautomers thereof which modulate the interactions of CD-40-CD40L. The compounds are useful for treating, ameliorating or preventing an autoimmune disease, inflammatory disease, or other immune-related disease in a patient in need of treatment.

  本文披露了包括药用可接受的盐、酯、前药、水合物和互变异构体在内的化合物，这些化合物调节CD-40-CD40L的相互作用。这些化合物可用于治疗、改善或预防患有自身免疫疾病、炎症性疾病或其他免疫相关疾病的患者。
• An unsymmetrical covalent organic polymer for catalytic amide synthesis
  作者：Deepika Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/c9dt03931g

  日期：——

  first report on the Covalent Organic Polymer (COP) directed non-classical synthesis of an amide bond. An economical route has been chosen for the synthesis of APC-COP using p-aminophenol and cyanuric chloride. APC-COP acts as a smart, valuable and sustainable catalyst for efficient access to the amide bond under mild conditions at room temperature in 30 min. APC-COP exhibits selectivity towards carboxylic

  本文中，我们提出了关于共价有机聚合物（COP）指导的酰胺键非经典合成的第一个报告。已经选择了使用对氨基苯酚和氰尿酰氯合成APC-COP的经济途径。APC-COP是一种智能，有价值和可持续的催化剂，可在室温下于30分钟内在温和条件下有效地获得酰胺键。与酯相比，APC-COP对羧酸具有选择性。该协议的关键特性涉及各种参数，即。较宽的底物范围，不使用添加剂和可回收性，这使得这种方法在克级合成中非常理想。此外，我们已经显示了本方法在扑热息痛的催化合成中的实际实用性。
• Acyl Cyanides as Bifunctional Reagent: Application in Copper-Catalyzed Cyanoamidation and Cyanoesterification Reaction
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Weiping Zheng、Ruolan He、Dou Chen、Dingsheng Cao、Lipeng Long、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03500

  日期：2020.4.17

  Cu-catalyzed domino decyanation and cyanation reaction of acyl cyanides with amines or alcohols have been developed. The cyano sources were generated in situ via C–CN cleavage yielding the corresponding cyano substituted amides or esters in moderate to excellent yields. This approach features a cheap copper catalyst, domino decyanation and cyanation reaction, readily available starting materials, broad

  已经开发了Cu催化的多米诺骨牌脱氰和酰基氰与胺或醇的氰化反应。通过C-CN裂解原位生成氰基源，以中等到极好的收率得到相应的氰基取代的酰胺或酯。这种方法具有廉价的铜催化剂，多米诺骨牌脱氰和氰化反应，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，操作简便以及氰基进一步转化的潜力。
• Aromatase inhibitors: synthesis, biological activity, and binding mode of azole-type compounds
  作者：P. Furet、C. Batzl、A. Bhatnagar、E. Francotte、G. Rihs、M. Lang

  DOI：10.1021/jm00062a012

  日期：1993.5

  binding modes of the azole-type and steroidal inhibitors of aromatase at the active site of the enzyme is proposed. It is suggested that the cyanophenyl moiety present in the most active azole inhibitors partially mimics the steroid backbone of the natural substrate for aromatase, androst-4-ene-3,17-dione, 1. The synthesis and biological testing of novel analogues of 3 used to define the accessible

  分离了有效的芳香酶法德罗唑盐酸盐3的非甾体抑制剂的对映体，并通过X射线晶体学测定了其绝对构型。根据活性对映异构体4和迄今为止报道的最有效的类固醇抑制剂之一（19R）-10-thiiranylestr-4-ene-3,17-dione，7的分子模型比较，该模型描述了相对提出了芳香酶的吡咯型和甾族抑制剂在酶活性位点的结合模式。建议最活跃的唑类抑制剂中存在的氰基苯基部分模拟芳香酶aserost-4-ene-3,17-dione，1的天然底物的类固醇骨架。