4,5-dibromo-2-hydroxymethyl-3(2H)-pyridazinone | 38164-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-dibromo-2-hydroxymethyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 4,5-dibromo-2-hydroxymethyl-2H-pyridazin-3-one；4,5-Dibrom-1-hydroxymethyl-6-pyridazon；3(2H)-Pyridazinone, 4,5-dibromo-2-(hydroxymethyl)-；4,5-dibromo-2-(hydroxymethyl)pyridazin-3-one
• CAS: 38164-25-9
• 化学式: C₅H₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 283.907
• InChiKey: FKYNEVKOGQZOQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-2-hydroxymethyl-3(2H)-pyridazinone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,5-二溴哒嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Pyridazines. Part 35:Traceless Solid PhaseSynthesis of 4,5- and 5,6-Diaryl-3(2H)-pyridazinones

  摘要：

  利用二氢吡喃功能化树脂开发了一种无痕固相合成 3(2H)-哒嗪酮的新方法。该方法通过铃木交叉偶联反应和促进逆烯碎片的裂解条件，制备出了多种二芳基哒嗪酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39882
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4,5-二溴哒嗪-3-酮 以65%的产率得到4,5-dibromo-2-hydroxymethyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Pyridazines. Part 35:Traceless Solid PhaseSynthesis of 4,5- and 5,6-Diaryl-3(2H)-pyridazinones

  摘要：

  利用二氢吡喃功能化树脂开发了一种无痕固相合成 3(2H)-哒嗪酮的新方法。该方法通过铃木交叉偶联反应和促进逆烯碎片的裂解条件，制备出了多种二芳基哒嗪酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39882

文献信息

• Retro-ene reaction. V. Functionalization of 4,5-dihalopyridazin-6-ones using 1-hydroxymethyl-4,5-dihalopyridazin-6-ones as 1-0, 3-n, 5-0 ene-adducts
  作者：Hyun-A Chung、Young-Jin Kang、Joo-Wha Chung、Su-Dong Cho、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570360142

  日期：1999.1

  Functionalization of 1-hydroxymethyl-4,5-dihalopyridazin-6-ones via a retro-ene reaction with some nucleophiles gave regioselectively only 5-halo-4-substitutedpyridazin-6-ones.

  通过与某些亲核试剂的逆向烯反应，将1-羟甲基-4,5-二卤代哒嗪-6-官能化，仅在区域上选择性地仅产生5-卤代-4-取代的哒嗪-6-。
• Pyridazines. Part 34: Retro-ene-assisted palladium-catalyzed synthesis of 4,5-disubstituted-3(2H)-pyridazinones
  作者：Eddy Sotelo、Alberto Coelho、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01029-3

  日期：2003.6

  The efficient one-pot bis-functionalization of the 4,5-positions of the 3-pyridazinone ring has been performed using Suzuki. Sonogashira and Stille cross-coupling reactions assisted by a retro-ene fragmentation. This route allows access in a shorter synthetic sequence to several pharmacologically useful 3(2H)-pyridazinones. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Pyridazines. Part 35:Traceless Solid PhaseSynthesis of 4,5- and 5,6-Diaryl-3(2<i>H</i>)-pyridazinones
  作者：Enrique Raviña、Eddy Sotelo

  DOI：10.1055/s-2003-39882

  日期：——

  A new method for the traceless solid phase synthesis of 3(2H)-pyridazinones has been developed employing dihydropyran-functionalized resin. The procedure has permitted the preparation of several diarylpyridazinones through a Suzuki cross-coupling reaction and cleavage conditions that promoted a retro-ene fragmentation.

  利用二氢吡喃功能化树脂开发了一种无痕固相合成 3(2H)-哒嗪酮的新方法。该方法通过铃木交叉偶联反应和促进逆烯碎片的裂解条件，制备出了多种二芳基哒嗪酮。