[(4S,5E,7E)-9-oxoundeca-1,5,7-trien-4-yl] prop-2-enoate | 686776-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(4S,5E,7E)-9-oxoundeca-1,5,7-trien-4-yl] prop-2-enoate
• CAS: 686776-90-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: CXPQYTJWQBIZEY-IMBJYARUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5E,7E)-9-oxoundeca-1,5,7-trien-4-yl] prop-2-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到(S)-(5'-oxoheptene-1'E,3'E-dienyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然的（5 ' -oxoheptene-1 ' è，3 ' È -dienyl）-5,6-二氢-2- ħ吡喃-2-酮：全合成和其绝对构型的修订

  摘要：

  （5所述的合成' -oxoheptene-1 ' è，3 ' È -dienyl）-5,6-二氢-2- ħ -吡喃-2-酮已使用四个关键步骤七个步骤被执行：一个闭环复分解反应建立起来的不饱和内酯，Wittig反应，以控制C6-C7（é）双键，交叉复分解反应，以控制（Ë在C8-C9）双键，和对映体选择性allyltitanation控制的绝对构型在C5。光谱数据（IR，MS，1 H和131 C NMR）与天然化合物的相同，只是旋光性不同，这使我们重新指定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.143
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 在 dichloro(o-isporopoxyphenylmethylene)(triphenylphosphine)ruthenium(II) 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(4S,5E,7E)-9-oxoundeca-1,5,7-trien-4-yl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  天然的（5 ' -oxoheptene-1 ' è，3 ' È -dienyl）-5,6-二氢-2- ħ吡喃-2-酮：全合成和其绝对构型的修订

  摘要：

  （5所述的合成' -oxoheptene-1 ' è，3 ' È -dienyl）-5,6-二氢-2- ħ -吡喃-2-酮已使用四个关键步骤七个步骤被执行：一个闭环复分解反应建立起来的不饱和内酯，Wittig反应，以控制C6-C7（é）双键，交叉复分解反应，以控制（Ë在C8-C9）双键，和对映体选择性allyltitanation控制的绝对构型在C5。光谱数据（IR，MS，1 H和131 C NMR）与天然化合物的相同，只是旋光性不同，这使我们重新指定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.143

文献信息

• Natural (5′-oxoheptene-1′E,3′E-dienyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one: total synthesis and revision of its absolute configuration
  作者：Samir Bouzbouz、Elsa de Lemos、Janine Cossy、Jairo Saez、Xavier Franck、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.143

  日期：2004.3

  The synthesis of (5′-oxoheptene-1′E,3′E-dienyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one has been performed in seven steps using four key steps: a ring-closing metathesis reaction to build up the unsaturated lactone, a Wittig reaction to control the C6–C7 (E) double bond, a cross-metathesis reaction to control the (E) double bond at C8–C9, and an enantioselective allyltitanation to control the absolute configuration

  （5所述的合成' -oxoheptene-1 ' è，3 ' È -dienyl）-5,6-二氢-2- ħ -吡喃-2-酮已使用四个关键步骤七个步骤被执行：一个闭环复分解反应建立起来的不饱和内酯，Wittig反应，以控制C6-C7（é）双键，交叉复分解反应，以控制（Ë在C8-C9）双键，和对映体选择性allyltitanation控制的绝对构型在C5。光谱数据（IR，MS，1 H和131 C NMR）与天然化合物的相同，只是旋光性不同，这使我们重新指定了天然产物的绝对构型。