11,22-Dibromo-7,18-bis(1-phenylethyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone | 946612-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 11,22-Dibromo-7,18-bis(1-phenylethyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 英文别名: 11,22-dibromo-7,18-bis(1-phenylethyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 946612-23-3
• 化学式: C₄₀H₂₄Br₂N₂O₄
• 分子量: 756.45
• InChiKey: TVNPWQONQDLYHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,22-Dibromo-7,18-bis(1-phenylethyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 以60%的产率得到11,22-Difluoro-7,18-bis(1-phenylethyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Routes to Core-fluorinated Perylene Bisimide Dyes and their Properties

  摘要：

  许多在酰亚胺位置具有不同取代基的核-氟化苝二亚甲基(PBI)染料已通过不同方法合成。通过将二氟取代的苝二酸酐1与适当的一级胺进行酰亚胺化反应或通过相应的二溴取代的PBI 2a-d,f与氟化钾进行亲核卤素交换反应（Halex过程），可以获得核-二氟化的PBI 4a-f。通过将相应的四氯取代的PBI 3a-c进行卤素交换反应也可以合成核-四氟化的PBI 5a-c。特别地，通过去保护α-甲基苄取代的前体物质首次获得包含亚胺位置氢原子的核-氟化苝二亚甲基颜料4h、5h。与未取代的核-苝二亚甲基相比，这些氟化染料显示出吸收和荧光光谱的向高波长方向移动，并且它们表现出高达单位的荧光量子产率，能够产生明亮的黄色发光。这些电子贫穷的苝二亚甲基的电化学性质已被研究。此外，讨论了固态中四氟化PBI衍生物的堆积特征。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0621
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 硫酸 、 zinc diacetate 、 溴 、 碘 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 11,22-Dibromo-7,18-bis(1-phenylethyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  互补的光催化工具箱：控制 α-苯基烯烃到氧杂环产物的分子内内-外-trig 环化

  摘要：

  双功能α-苯基烯烃分子内环化的区域选择性可以简单地通过选择有机发色团作为光催化剂来控制。在这两种情况下，中心光氧化还原催化反应是羟基官能团与底物烯烃官能团的亲核加成。N , N -(4-二异丁基氨基苯基)吩噻嗪催化exo -trig 环化，而 1,7-二氰基苝-3,4,9,10-四羧酸双酰亚胺催化endo-trig 添加到具有抗马尔科夫尼科夫区域选择性的产品中。我们初步报告了 11 种代表性底物的光氧化还原催化转化为 20 个氧杂环，以证明此光氧化还原催化工具箱中这两种变体的相似性和互补性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719871

文献信息

• Fluorinated rylenetetracarboxylic acid derivatives and use thereof
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US08350035B2

  公开（公告）日：2013-01-08

  The present invention relates to fluorinated rylenetetracarboxylic acid derivatives, to a process for their preparation and to their use, especially as n-type semiconductors.

  本发明涉及氟化的莱烯四羧酸衍生物，以及它们的制备方法和用途，特别是作为n型半导体。
• Unfolding multi-stranded perylene bisimide LC columns – a mesogen design for efficient nanoscale multilayer self-assembly
  作者：Matthias Lehmann、Markus Hecht、Stefanie Herbst、Kang Cui、Frank Würthner

  DOI：10.1039/d0cc06458k

  日期：——

  A completely nanosegregated multilayer liquid crystal phase is found for a mesogen tethered perylene bisimide – a design which opens the way to new complex multifunctional materials.

  一种完全纳米分离的多层液晶相被发现，用于一种以介质为基础的联苯二酰亚胺 - 这种设计为新的复杂多功能材料开辟了道路。
• PERYLENE SEMICONDUCTORS AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2240970B1

  公开（公告）日：2018-03-14
• US8404844B2
  申请人：——

  公开号：US8404844B2

  公开（公告）日：2013-03-26
• [EN] PERYLENE SEMICONDUCTORS AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS AU PÉRYLÈNE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2009098252A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present teachings provide semiconducting compounds, materials prepared from such compounds, methods of preparing such compounds and semiconductor materials, as well as various compositions, composites, and devices that incorporate the compounds and semiconductor materials. Specifically, compounds of the present teachings can have higher electron-transport efficiency and higher solubility in common solvents compared to related representative compounds.