2-(benzylsulfamoyl)benzoic acid | 131771-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylsulfamoyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-Benzylsulfamoyl-benzoesaeure；N-Benzyl-o-sulfamid-benzoesaeure；Benzoesaeure-o-sulfonsaeurebenzylamid；2-(Benzylsulfamoyl)benzoic acid
• CAS: 131771-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: UMZGHILLPNBDOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylsulfamoyl)benzoic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa; Abe, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 270,272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylsaccharin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到2-(benzylsulfamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的和开环的糖精衍生物选择性抑制跨膜，肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII。

  摘要：

  制备了一系列结合有芳基，烷基和炔基部分的N-取代糖精，以及一些开环衍生物，并作为金属酶碳酸酐酶的抑制剂进行了研究（CA，EC 4.2.1.1）。这些磺胺类药物不会抑制广泛的胞质亚型CA I和II，而与肿瘤相关的跨膜被有效抑制，CA IX的KIs范围为22.1-481nM，hCA XII的KIs范围为3.9-245nM。尽管目前尚不清楚这些叔/仲磺酰胺的抑制机制，但是对于抑制与胞质广泛分布的同工型相关的肿瘤的良好疗效，尤其是选择性，使得这些衍生物作为酶抑制剂具有相当大的兴趣，并具有多种药理应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.007

文献信息

• Synthesis and activity of selective MMP inhibitors with an aryl backbone
  作者：Thomas E. Barta、Daniel P. Becker、Louis J. Bedell、Gary A. De Crescenzo、Joseph J. McDonald、Grace E. Munie、Shashi Rao、Huey-Sheng Shieh、Roderick Stegeman、Anna M. Stevens、Clara I. Villamil

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00584-9

  日期：2000.12

  A series of novel, MMP-1 sparing arylhydroxamate sulfonamides with activity against MMP-2 and -13 is described.
• Eckenroth; Koerppen, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 1049
  作者：Eckenroth、Koerppen

  DOI：——

  日期：——
• Sugasawa; Abe, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 270,272
  作者：Sugasawa、Abe

  DOI：——

  日期：——
• N -Substituted and ring opened saccharin derivatives selectively inhibit transmembrane, tumor-associated carbonic anhydrases IX and XII
  作者：Jekaterīna Ivanova、Fabrizio Carta、Daniela Vullo、Janis Leitans、Andris Kazaks、Kaspars Tars、Raivis Žalubovskis、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.007

  日期：2017.7

  well as some ring opened derivatives were prepared and investigated as inhibitors of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). The widespread cytosolic isoforms CA I and II were not inhibited by these sulfonamides whereas transmembrane, tumor-associated ones were effectively inhibited, with KIs in the range of 22.1-481nM for CA IX and of 3.9-245nM for hCA XII. Although the inhibition mechanism

  制备了一系列结合有芳基，烷基和炔基部分的N-取代糖精，以及一些开环衍生物，并作为金属酶碳酸酐酶的抑制剂进行了研究（CA，EC 4.2.1.1）。这些磺胺类药物不会抑制广泛的胞质亚型CA I和II，而与肿瘤相关的跨膜被有效抑制，CA IX的KIs范围为22.1-481nM，hCA XII的KIs范围为3.9-245nM。尽管目前尚不清楚这些叔/仲磺酰胺的抑制机制，但是对于抑制与胞质广泛分布的同工型相关的肿瘤的良好疗效，尤其是选择性，使得这些衍生物作为酶抑制剂具有相当大的兴趣，并具有多种药理应用。