N-benzylsaccharin | 3416-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-benzylsaccharin
• 英文别名: 2-benzyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ6-benzo[d]isothiazo-3-one；2-benzyl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-benzylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-benzylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide；2-benzyl-1,2-benzothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；N-benzyl-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide-3-one；1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one, 2-(phenylmethyl)-, 1,1-dioxide；2-benzyl-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 3416-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD01658949
• 分子量: 273.312
• InChiKey: JLGPMOJYECOCEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  474.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylsaccharin 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 N-[(1S)-1-benzyl-2-chloroethyl]-2-[(benzylamino)sulfonyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过糖精衍生物的开放获得磺酰胺配体

  摘要：

  文献 N-烷基糖精（糖精-R2）在某些情况下已通过结晶学显示为 O-烷基化区域异构体（3 个结构）。真正的前一种物质在 101 °C 的二恶烷中与 (S)-H2NCHR1CH2OH 反应生成 1,2-C6H4(CONHCHR1CH2OH)(SO2NHR2) [R1 = H, Me, iPr, Bn, (CH2)2SMe; R2 = Bn、iPr、CHPh2、CHMePh]。(iPr,Bn) 化合物具有结晶学特征。如果 R1 和 R2 都是空间拥挤的，则需要氨基醇与糖精替代物 1,2-C6H4(CO2Me)(SO2NHR2) 的反应。糖精衍生的醇转化为恶唑啉 1,2-C6H4(R1-恶唑啉)(SO2NHR2)（R1 = H、Bn、Me、iPr；R2 = Bn、CHPh2、nPr、iPr、tBu、CHMePh）。二苄基化合物具有结晶学特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600508
• 作为产物：
  描述：

  saccharin sodium salt 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 N-benzylsaccharin
  参考文献：
  名称：

  Abe, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 159,162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In situ Generation and Utilization of CO: An Efficient Route towards N-Substituted Saccharin via Carbonylative Cyclization of 2-Iodosulfonamides
  作者：Bhalchandra Bhanage、Sujit Chavan、Adithyaraj K.

  DOI：10.1055/s-0036-1588422

  日期：2017.9

  The present protocol demonstrates the synthesis of N-substituted saccharines via carbonylative cyclization of 2-iodosulfonamides using a Pd(OAc) 2 /Xantphos catalyst system and phenyl formate as a CO source. A variety of saccharin derivatives is synthesized under milder reaction conditions.

  本协议演示了使用 Pd(OAc) 2 /Xantphos 催化剂系统和苯甲酸作为 CO 源通过 2-碘磺酰胺的羰基化环化合成 N 取代的糖精。多种糖精衍生物是在较温和的反应条件下合成的。
• <i>N</i>-Alkylation of imides using phase transfer catalysts under solvent-free conditions
  作者：Jolanta Jaśkowska、Piotr Kowalski

  DOI：10.1002/jhet.5570450519

  日期：2008.9

  N-Alkylation of imides in the reaction of imides and alkylhalides, catalyzed by PT catalysts under solvent-free conditions, has been developed. The reaction occurs in the presence of K2CO3, and in many cases it takes place spontaneously. In the N-benzylation reaction, it has been recognized that TBAB (tetrabutylammonium bromide) and TBATFB (tetrabutylammonium tetrafluoroborate) show highest catalytic

  已经开发了在无溶剂条件下由PT催化剂催化的酰亚胺和烷基卤化物的反应中酰亚胺的N-烷基化。该反应在K 2 CO 3的存在下发生，并且在许多情况下是自然发生的。在N-苄基化反应中，已经认识到TBAB（溴化四丁基铵）和TBAFB（四氟硼酸四丁基铵）显示出最高的催化作用。通过各种酰亚胺的N-苄基化和N-乙基化，已证实了无溶剂烷基化的多功能性和合成能力。所开发的方法使得容易获得N-（ω-溴烷基）酰亚胺。
• TiCl4-Mediated Direct N-Alkylation of Sulfonamides with Inactive Ethers
  作者：Wei Zeng、Jiayan Chen、Ling Dang、Qiang Li、Yong Ye、Shaomin Fu

  DOI：10.1055/s-0031-1290332

  日期：2012.3

  A TiCl4-mediated intermolecular or intramolecular direct N-alkylation reaction of sulfonamides with inactive ethers as alkylating agents was successfully achieved. This method provides a novel approach towards N-alkyl sulfonamides from inactive ethers via an easy workup procedure. N-alkylation - Lewis acid - N-alkyl sulfonamide - dialkyl ether - titanium tetrachloride

  磺酰胺与惰性醚作为烷基化剂的TiCl 4介导的分子间或分子内直接N-烷基化反应已成功实现。该方法提供了一种通过简单的后处理程序从惰性醚制备N-烷基磺酰胺的新颖方法。 N-烷基化-路易斯酸-N-烷基磺酰胺-二烷基醚-四氯化钛
• Dual modulation of endocannabinoid transport and fatty-acid amide hydrolase for treatment of excitotoxicity
  申请人：Bahr Ben A.

  公开号：US20100234379A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The endocannabinoid transporter and FAAH are sites of modulation that allow pharmacological enhancement of protective endocannabinergic signals. Selective inhibitors of the transporter and inhibitors of FAAH caused additive augmentation of endogenous signaling events mediated by the cannabinoid CB1 receptor. Disruption of such signals has been shown to prevent neuronal maintenance processes and increase vulnerability to brain damage. Here, blocking endocannabinoid inactivation enhanced cannabinergic activity and ameliorated cellular disturbances associated with excitotoxicity. Modulating the endocannabinoid system in this way also prevented excitotoxic behavioral abnormalities including memory impairment. Collectively, these results indicate that increasing endocannabinoid responses by inhibiting the endocannabinoid transported and/or the inhibiting FAAH leads to molecular, cellular, and functional protection against excitotoxic insults like stroke and traumatic brain injury.

  内源大麻素转运体和FAAH是调节的位点，允许药物增强保护性内源大麻素信号。选择性转运体抑制剂和FAAH抑制剂导致通过大麻素CB1受体介导的内源信号事件的加成增强。破坏这种信号已被证明可以防止神经维持过程并增加对脑损伤的脆弱性。在这里，阻断内源大麻素失活增强了大麻活性，并改善了与兴奋毒性相关的细胞紊乱。以这种方式调节内源大麻素系统还可以预防兴奋毒性行为异常，包括记忆障碍。总的来说，这些结果表明，通过抑制内源大麻素转运体和/或抑制FAAH来增加内源大麻素反应，可以在分子、细胞和功能上保护免受像中风和创伤性脑损伤等兴奋毒性侵害。
• [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS FOR MODULATION OF CANNABINOID ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ CANNABINOÏDE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2009052319A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed are compounds and compositions that inhibit the action of monoacylglycerol lipase (MGL) and fatty acid amide hydrolase (FAAH), methods of inhibiting MGL and FAAH, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to the modulation of cannabinoid receptors.

  揭示了抑制单酰基甘油脂酶（MGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）作用的化合物和组合物，抑制MGL和FAAH的方法，调节大麻素受体的方法，以及治疗与调节大麻素受体相关的各种疾病的方法。