(2R,3S)-3-amino-2-hydroxybutanoic acid | 70671-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-amino-2-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-isothreonine；D-Isothreonin；D-isothreonine；(2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-butyric acid；D_g-isothreonine；(2R,3S)-3-Amino-2-hydroxybutyric acid
• CAS: 70671-47-5
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: QTRAXZHIRXYYPP-STHAYSLISA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  344.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 (2R,3S)-3-amino-2-hydroxybutanoic acid 生成 (4S,5R)-4-Methyl-2-oxooxazolidin-5-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  从 L-苏氨酸立体有择合成 D-异苏氨酸

  摘要：

  D-异苏氨酸，(2R,3S)-3-氨基-2-羟基丁酸 (4)，很容易通过来自 L-苏氨酸的旋光 2-溴-3-羟基丁酸的氨解制备。4的构型是从分子旋转的位移、4的ORD曲线中的棉花效应以及其恶唑烷酮衍生物的NMR测量推导出来的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.949
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Methyl-2-oxooxazolidin-5-carbonsaeure 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-amino-2-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成“ D-异丁烯酸”和“ L-异异苏氨酸” Aus L-丙氨酸

  摘要：

  从L-丙氨酸开始合成'D-异苏氨酸'和'L-异苏氨酸'

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700113

文献信息

• Synthesis of All Four Stereoisomers of 3-Amino-2-hydroxybutanoic Acids
  作者：Jin Hwan LEE、Min Suk YANG、Kuy Young KANG、Yea Hwang MOON、Ki Hun PARK

  DOI：10.1271/bbb.68.714

  日期：2004.1

  All four stereoisomers of 3-amino-2-hydroxybutanoic acids were been obtained as single enantiomers via stereospecific reactions from D-gulonic acid gamma-lactone and D-glucono-delta-lactone.

  通过D-古洛糖酸γ-内酯和D-葡糖酸-δ-内酯的立体有择反应，获得了3-氨基-2-羟基丁酸的所有四个立体异构体作为单一对映异构体。
• Improved Stereoselectivity in Intramolecular S_N2′ Cyclization through Use of Mechanistic Principles
  作者：Ki Park、Woo Seo、Marcus Curtis-Long、Seong Jeong、Tae Jun、Min Yang

  DOI：10.1055/s-2006-958956

  日期：2007.1

  Valine and alanine were converted into the corresponding α-hydroxy-β-amino acids through intramolecular S N 2' cyclization. The novel cyclization protocol relied upon the use of N-benzyl-protected carbamates derived from α-amino acids.

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。
• Stereocontrolled Asymmetric Synthesis of α-Hydroxy-β-amino Acids. A Stereodivergent Approach
  作者：Yutaka Aoyagi、Rajendra P. Jain、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja0042332

  日期：2001.4.1

  The stereocontrolled asymmetric synthesis of alpha-hydroxy-beta-amino acids has been investigated via the Lewis acid-promoted cyanation of (5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazines with trimethylsilyl cyanide. Base-catalyzed hydrolysis of the resulting cyano compounds proceeds with excellent stereoselectivity, providing access to diastereomerically pure

  通过路易斯酸促进的 (5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3 氰化，研究了 α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成， 5,6-四氢-4H-1,4-恶嗪与三甲基甲硅烷基氰化物。所得氰基化合物的碱催化水解具有优异的立体选择性，可提供非对映异构纯的恶嗪-2-羧酸，这些酸很容易转化为 α-羟基-β-氨基酸异苏氨酸和去甲 C-statine 的每种对映异构体。
• Stereoselective cyanation of chiral α-amino aldehydes by reaction with Nagata's reagent: a route to enantiopure β-amino-α-hydroxy acids
  作者：José M. Andrés、Marı́a A. Martı́nez、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00044-1

  日期：2001.2

  Chiral alpha -dibenzylamino aldehydes react with diethylaluminum cyanide leading to anti-beta -dibenzylamino-alpha -hydroxy-cyanides as the major diastereoisomers in good yields and diastereomeric excesses. Hydrolysis of the nitrile derivatives allows the synthesis of enantiopure beta -amino-alpha -hydroxy acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.