1,2,4,5-四氟-3-碘-6-(三氟甲基)苯 | 61794-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,4,5-四氟-3-碘-6-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 4-iodoheptafluorotoluene
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetrafluoro-3-iodo-6-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 61794-43-2
• 化学式: C₇F₇I
• 分子量: 343.97
• InChiKey: KMLBFBMEAWTLLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四氟-3-碘-6-(三氟甲基)苯 生成 4,4'-Bis(trifluormethyl)octafluorbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  聚氟苯基乙炔及相关化合物

  摘要：

  由五氟和4-取代的四氟碘苯（取代基R为CF 3-，H-，CH 3-或CH 3 O-）与铜（I）3-（2'-四氢吡喃氧基）丙-1的反应已获得相应的3-（聚氟苯基）丙-2-炔醇衍生物。其中R = N（CH 3）2-和NH 2-未获得炔属醇；这些是通过二甲胺和氨与3-（五氟苯基）丙-2-炔醇本身的反应合成的。通过在二恶烷/ NaOH水溶液中的过氧化镍将炔醇转化为相应的多氟苯基乙炔。用60℃的苯作为溶剂，将3-（五氟苯基）丙-2-炔醇氧化成醛和酸，在回流的苯中，得到1-4双（多氟苯基）丁二炔和多氟苯基乙炔。已经讨论了一些反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85181-2
• 作为产物：
  描述：

  (Α,Α,Α,2,3,5,6-七氟-P-甲苯基)肼 在 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 反应 0.67h， 以33%的产率得到1,2,4,5-四氟-3-碘-6-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  多氟芳基溴化物和碘化物与c-，si-，ge-，sn-和pb-亲电子试剂和三（二烷基氨基）膦的反应[1]

  摘要：

  polyfluoroaryl的反应溴化物的Ar ˚F Br或碘化物的Ar ˚F我与P（NR' 2）3和R 3 MX（R =烷基; M =硅，锗，锡，和铅; X =氯，溴）导致了Ar F MR 3的形成。C 6 F 5 Br与P（Net 2）3和C-亲电试剂（CH 3 I，C 6 F 5 CF 3和（CF 3）2 C = CFC 2 F 5）的反应产生了五氟苯基化产物基材。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82342-8

文献信息

• A Versatile and Highly Reactive Polyfluorinated Hypervalent Iodine(III) Compound
  作者：Sascha Schäfer、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.200907134

  日期：2010.4.1

  Hyper‐reactive: A highly reactive, fully fluorinated hypervalent iodine reagent (see formula) mediates new transformations (e.g. the one‐pot conversion of sulfides to sulfoximines) and serves as a stoichiometric oxidant in well‐established reactions (e.g. C–C bond cleavage and the conversion of alcohols into aldehydes).

  高反应性：高反应性，完全氟化的高价碘试剂（参见公式）介导新的转化（例如，硫化物向一氧化硫的一锅转化），并在已确立的反应中用作化学计量的氧化剂（例如，C–C键断裂）以及将醇转化为醛）。
• Reactions of polyfluoroaromatic compounds with electrophilic agents in the presence of tris(dialkylamino)phosphine
  作者：V. V. Bardin

  DOI：10.1007/bf02495213

  日期：1997.4

  The rate of replacement of the halogen atom in isomers of RC6F4X (X=Cl, Br, or I) by the SiMe3 group under the action of Me3SiCl and P(NEt2)3 depends on the nature and the mutural arrangement of the substituents X and R. In addition to silyldehalogenation, compounds C6HF4X (X=Br or I) undergo silyldeprotonation and reduction to tetrafluorobenzenes.

  在 Me3SiCl 和 P(NEt2)3 的作用下，SiMe3 基团对 RC6F4X 异构体（X=Cl、Br 或 I）中卤素原子的置换率取决于取代基 X 和R. 除了甲硅烷基脱卤之外，化合物 C6HF4X（X=Br 或 I）还会发生甲硅烷基脱质子化并还原为四氟苯。
• Fluoro-substituted Phenyleneethynylenes: Acetylenic n-Type Organic Semiconductors
  作者：Daisuke Matsuo、Xin Yang、Akiko Hamada、Kyo Morimoto、Takuji Kato、Masayuki Yahiro、Chihaya Adachi、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.2010.1300

  日期：2010.12.5

  Fluoro-substituted phenyleneethynylenes are synthesized by Sonogashira coupling and acetylide-nucleophilic substitution of fluorobenzenes. Fluoro-substitution of benzenes enables deep LUMO potential, and CF3-substitution provides high electron mobility in deposited film (μ = 5.5 × 10−2 cm2 V−1 s−1).

  氟取代的亚苯基乙炔基是通过 Sonogashira 偶联和氟苯的乙炔亲核取代合成的。苯的氟取代可实现深 LUMO 电势，CF3 取代可在沉积薄膜中提供高电子迁移率 (μ = 5.5 × 10−2 cm2 V−1 s−1)。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME
  申请人：Changchun Hyperions Technology Co., Ltd.

  公开号：EP3792259A1

  公开（公告）日：2021-03-17

  The present disclosure provides a heterocyclic compound and an organic electroluminescent device comprising the same, and relates to the field of organic electroluminescent materials. The heterocyclic compound provided by the present disclosure has a high refractive index which can reach 1.95 to 2.10, and when used as a cover layer material, it can improve the transmittance of a semi-transmissive electrode, adjust the light extraction direction and improve the light extraction efficiency. In addition, the heterocyclic compound provided by the present disclosure improves the glass transition temperature through both structure optimization and introduction of a five-membered heterocyclic ring containing nitrogen or a six-membered heterocyclic ring containing nitrogen, benzoxazole or a benzothiazole group, to allow better film-forming property and stability, such that when as used as the cover layer material of an organic electroluminescent device, it can effectively increase the service life of the device.

  本公开提供了一种杂环化合物及包含该杂环化合物的有机电致发光器件，涉及有机电致发光材料领域。本公开提供的杂环化合物具有较高的折射率，可达到1.95～2.10，用作覆盖层材料时，可提高半透射电极的透射率，调整光提取方向，提高光提取效率。此外，本公开提供的杂环化合物通过结构优化和引入含氮的五元杂环或含氮的六元杂环、苯并恶唑或苯并噻唑基团，提高了玻璃化温度，使其具有更好的成膜性和稳定性，因此在用作有机电致发光器件的覆盖层材料时，可有效提高器件的使用寿命。
• Ethylene Polymerizations Catalyzed by Fluorinated “Sandwich” Diimine-Nickel and Palladium Complexes
  作者：Joseph T. Medina、Quan H. Tran、Russell P. Hughes、Xiqu Wang、Maurice Brookhart、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jacs.4c01322

  日期：2024.6.5

  the higher polymerization activity for 5b relative to 18a. For these palladium systems, polymer molecular weights can be controlled via hydrogen addition (hydrogenolysis), which is unusual for late-transition-metal-catalyzed olefin polymerizations with no catalyst deactivation occurring. Sandwich diimine-nickel complexes 6a and 6b with perfluorinated aryl caps show ethylene polymerization activities

  带有全氟化芳基帽的“夹心”二亚胺配体的镍和钯配合物已在乙烯聚合反应中进行了合成、表征和探索。预催化剂16和6b的 X 射线晶体学分析显示其与非氟化类似物17和19的差异，其中全氟化芳基帽精确地位于镍和钯中心上方，这导致金属中心相对于非氟化催化剂具有更高的埋藏体积。类似物。含有全氟化芳基封端的夹层二亚胺-钯络合物5a和5b以受控方式聚合乙烯，其活性与其非氟化类似物相比显着增加。相关甲基乙烯复合物中的迁移插入速率与本体聚合实验中表现出的活性一致。 DFT 研究表明，乙烯从垂直于 Pd-烷基键的优先方向旋转到平行的面内构象的便利性有助于5b相对于18a 具有更高的聚合活性。对于这些钯体系，聚合物分子量可以通过加氢（氢解）来控制，这对于后过渡金属催化的烯烃聚合来说是不常见的，不会发生催化剂失活。具有全氟化芳基封端的夹心二亚胺-镍络合物6a和6b表现出的乙烯聚合活性约为经典四异丙基取代的催化剂2的一