4,4'-Bis(trifluormethyl)octafluorbiphenyl | 17823-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-Bis(trifluormethyl)octafluorbiphenyl
• 英文别名: perfluoro-4,4'-dimethylbiphenyl；octafluoro-4,4'-bis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl；2,2',3,3',5,5',6,6'-Octafluoro-4,4'-bis(trifluoromethyl)biphenyl；1,2,4,5-tetrafluoro-3-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-6-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 17823-47-1
• 化学式: C₁₄F₁₄
• 分子量: 434.132
• InChiKey: JJWVXWXEPWFWOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  68-72 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Bis(trifluormethyl)octafluorbiphenyl 、 咔唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到9,9',9'’,9’’’,9’’’’,9’’’’’,9’’’’’’-(6'-fluoro-4,4'-bis(trifluoromethyl)biphenyl-2,2',3,3',5,50,6-heptayl)heptakis(9H-carbazole)
  参考文献：
  名称：

  C–H···F氢键固定的分子构型用于热活化延迟荧光加速

  摘要：

  逆向系统间交叉（RISC）和单线态辐射之间的冲突是热激活延迟荧光（TADF）材料的关键基本问题之一。在这里，我们证明了通过固定带有分子内C–H··F氢键的分子构型可以有效地抑制激发态结构弛豫。所得的TADF发射极7CzFDCF 3 DPh显示出几乎相同的基态，第一单重态（S 1）和三重态（T 1）激发态构型。因此，单重态-三重态能隙减小至<0.06 eV，通过电子或振动耦合建立多个RISC通道。7CzFDCF 3 DPh显示了最新的RISC速率常数（ķ RISC）〜10的6个小号-1，伴随一倍RISC效率（φ RISC）高达97％。急剧加速的TADF使7CzFDCF 3 DPh的光致发光和电致发光量子效率超过90％和20％。这些结果表明配置固定对于提高TADF性能的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.04.021
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氟-3-碘-6-(三氟甲基)苯 生成 4,4'-Bis(trifluormethyl)octafluorbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  聚氟苯基乙炔及相关化合物

  摘要：

  由五氟和4-取代的四氟碘苯（取代基R为CF 3-，H-，CH 3-或CH 3 O-）与铜（I）3-（2'-四氢吡喃氧基）丙-1的反应已获得相应的3-（聚氟苯基）丙-2-炔醇衍生物。其中R = N（CH 3）2-和NH 2-未获得炔属醇；这些是通过二甲胺和氨与3-（五氟苯基）丙-2-炔醇本身的反应合成的。通过在二恶烷/ NaOH水溶液中的过氧化镍将炔醇转化为相应的多氟苯基乙炔。用60℃的苯作为溶剂，将3-（五氟苯基）丙-2-炔醇氧化成醛和酸，在回流的苯中，得到1-4双（多氟苯基）丁二炔和多氟苯基乙炔。已经讨论了一些反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85181-2

文献信息

• Perfluorozinc aromatics by direct insertion of zinc into C–F or C–Cl bonds
  作者：Alexey O Miller、Vyacheslav I Krasnov、Dietmar Peters、Vyacheslav E Platonov、Ralf Miethchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00527-x

  日期：2000.5

  For the first time perfluoroaromatic organozinc compounds were obtained by direct action of zinc on C–F bonds in the presence of metal salts (SnCl2, CuCl2, ZnBr2). The reactions are accelerated by ultrasound. The scope of the method can be extended to polyfluoroaromatics which contain other halogen atoms (Cl) in the aromatic ring.

  首次通过在金属盐（SnCl 2，CuCl 2，ZnBr 2）存在下锌对C-F键的直接作用获得全氟芳族有机锌化合物。反应通过超声加速。该方法的范围可以扩展到在芳族环中包含其他卤素原子（Cl）的多氟芳族化合物。
• 一种具有TADF特性的双受体型多取代咔唑 类化合物及其制备方法和应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN109134347B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种具有TADF特性的双受体型多取代咔唑类化合物及其制备方法和应用，所述化合物结构如式I所示。所述化合物的制备方法包括如下步骤：以多氟取代的1,4‑双(5‑苯基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑基)苯衍生物或全氟取代的4,4'‑二甲基‑1,1'‑联苯为原料，加入咔唑，碱和有机溶剂，在氮气氛围下反应即得。本发明提供的TADF材料在纯固态下具有非常高的PLQY，将其作为发光客体应用在OLEDs中具有较高的电致发光效率。
• Synthesis of perfluorinated biaryls by reaction of perfluoroarylzinc compounds with perfluoroarenes
  作者：A. S. Vinogradov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s107042801510005x

  日期：2015.10

  Symmetrical and unsymmetrical perfluorinated biaryls have been synthesized by reactions of perfluorinated benzonitrile, nitrobenzene, toluene, m-xylene, and pyridine with perfluoroarylzinc compounds derived from chloropentafluorobenzene, octafluorotoluene, and pentafluoropyridine. The described transformations may be regarded as nucleophilic aromatic substitution.
• Trifluoromethylation of perfluoroaromatic compounds using trifluoromethyltrimethylsilane in the presence of fluoride ions
  作者：V. V. Bardin、A. A. Kolomeitsev、G. G. Furin、Yu. L. Yagupol'skii

  DOI：10.1007/bf00957892

  日期：1990.7
• Atwal, Rajwant K.; Bolton, Roger, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 241 - 247
  作者：Atwal, Rajwant K.、Bolton, Roger

  DOI：——

  日期：——