1-[(2E,4)-pentadienyloxy]-3-phenyl-2-propyne | 478176-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2E,4)-pentadienyloxy]-3-phenyl-2-propyne
• 英文别名: 3-[(2E)-penta-2,4-dienoxy]prop-1-ynylbenzene
• CAS: 478176-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: IULOLSODTVXMLL-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2E,4)-pentadienyloxy]-3-phenyl-2-propyne 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride (2S,4S)-(-)-2,4-双(二苯基磷)戊烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iridium Complex-Catalyzed Enantioselective Intramolecular [4+2] Cycloaddition of Dieneynes

  摘要：

  利用原位制备的[IrCl(cod)]2 和 BDPP [2,4-双(二苯基膦)戊烷]手性铱络合物，实现了二炔的分子内[4+2]环加成催化和高对映选择性。 反应在回流的乙酸叔丁酯中进行，得到手性环己-1,4-二烯，对映体的过量率非常高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34217
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[(2E,4)-pentadienyloxy]-3-phenyl-2-propyne
  参考文献：
  名称：

  镍催化二甲基锌与炔烃和 1,3-丁二烯的醛加成反应：一种高效的四组分连接反应

  摘要：

  在 10 mol % Ni(acac)(2) 的存在下，包括 Me(2)Zn、炔烃、1,3-丁二烯和羰基化合物的四种组分以 1:1:1:1 的比例依次结合到以良好的收率提供 (3E,6Z)-octadien-1-ols 1。类似地，Me(2)Zn、1,omega-二炔 5 和羰基的偶联反应提供 1-亚烷基-2-(4'-羟基-(1'E)-烯基)环戊烷和 -环己烷 6 及其氧和氮杂环衍生物以良好的产率和极好的 1,5-非对映选择性水平对环烷烃次甲基碳和 C2 侧链的含 OH 碳。在大多数情况下，在室温和氮气下，反应在 1 小时内完成，可耐受酯、羟基、烯丙基和炔丙基醚、烯丙基氨基和吡啶基官能团，

  DOI：

  10.1021/ja0469030

文献信息

• Ni‐Catalyzed [4+3+2] Cycloaddition of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Dienynes: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Ryu Yamasaki、Masato Ohashi、Kyotaro Maeda、Takuya Kitamura、Minami Nakagawa、Korehito Kato、Tetsushi Fujita、Ryohei Kamura、Kazuto Kinoshita、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Sensuke Ogoshi、Shinichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201204087

  日期：2013.3.4

  A detailed study of the Ni‐catalyzed [4+3+2] cycloaddition reaction between ethyl cyclopropylideneacetate and dienynes has been conducted, resulting in the development of a new method for the synthesis of compounds containing nine‐membered rings. We studied the reactivity of various dienynes, together with their substituent and conformational effects. The mechanism of the reaction was probed by examining

  进行了Ni催化的[4 + 3 + 2]环丙基亚乙基乙酸乙酯与二烯酮之间环加成反应的详细研究，从而开发了一种新的合成含九元环化合物的新方法。我们研究了各种二烯的反应性，以及它们的取代基和构象效应。通过检查Ni配合物和二烯的化学计量反应来探究该反应的机理。
• Nickel catalyzed stereoselective conjugate addition of dimethylzinc upon aldimines across 1,3-dien-8-ynes and 1,3-dien-9-ynes
  作者：Masanari Kimura、Masahiko Mori、Nahoko Mukai、Keisuke Kojima、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1039/b605728d

  日期：——

  Ni(acac)2 catalyzes the five-component connection reaction of Me2Zn, alkynes, diene (of 1,3-dien-8-ynes and 1,3-dien-9-ynes), aldehydes and anisidine to furnish cyclic dienyl amines anti-2 with high remote 1,5-diastereoselectivity.

  Ni(acac)2催化了Me2Zn、炔烃、二烯（1,3-二烯-8-炔烃和 1,3-二烯-9-炔烃）、醛和苯胺的五组分连接反应，生成了具有高远程 1,5-非对映选择性的环二烯胺 anti-2。
• Remarkably High 1,5-Diastereoselectivity in a Nickel-Catalyzed Conjugate Addition of Me2Zn and Carbonyl Compounds to 1,-Dienynes with Through-Space Coupling
  作者：Akihiro Ezoe、Masanari Kimura、Takahiro Inoue、Masahiko Mori、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2784::aid-anie2784>3.0.co;2-a

  日期：2002.8.2
• Nickel-Catalyzed Addition of Dimethylzinc to Aldehydes across Alkynes and 1,3-Butadiene:  An Efficient Four-Component Connection Reaction
  作者：Masanari Kimura、Akihiro Ezoe、Masahiko Mori、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0469030

  日期：2005.1.1

  In the presence of 10 mol % of Ni(acac)(2), four components comprising Me(2)Zn, alkynes, 1,3-butadiene, and carbonyl compounds combine in this order in 1:1:1:1 ratio to furnish (3E,6Z)-octadien-1-ols 1 in good yields. Similarly, the coupling reaction of Me(2)Zn, 1,omega-dienynes 5, and carbonyls furnishes 1-alkylidene-2-(4'-hydroxy-(1'E)-alkenyl)cyclopentanes and -cyclohexanes 6 and their oxygen and

  在 10 mol % Ni(acac)(2) 的存在下，包括 Me(2)Zn、炔烃、1,3-丁二烯和羰基化合物的四种组分以 1:1:1:1 的比例依次结合到以良好的收率提供 (3E,6Z)-octadien-1-ols 1。类似地，Me(2)Zn、1,omega-二炔 5 和羰基的偶联反应提供 1-亚烷基-2-(4'-羟基-(1'E)-烯基)环戊烷和 -环己烷 6 及其氧和氮杂环衍生物以良好的产率和极好的 1,5-非对映选择性水平对环烷烃次甲基碳和 C2 侧链的含 OH 碳。在大多数情况下，在室温和氮气下，反应在 1 小时内完成，可耐受酯、羟基、烯丙基和炔丙基醚、烯丙基氨基和吡啶基官能团，
• Iridium Complex-Catalyzed Enantioselective Intramolecular [4+2] Cycloaddition of Dieneynes
  作者：Takanori Shibata、Koji Takasaku、Yuri Takesue、Naohito Hirata、Kentaro Takagi

  DOI：10.1055/s-2002-34217

  日期：——

  A catalytic and highly enantioselective intramolecular [4+2] cycloaddition of dieneynes was achieved by use of chiral iridium complex prepared in situ from [IrCl(cod)]2 and BDPP [2,4-bis(diphenylphosphino)pentane]. The reaction proceeded in refluxed tert-butyl acetate to give chiral cyclohexa-1,4-dienes in very high enantiomeric excess.

  利用原位制备的[IrCl(cod)]2 和 BDPP [2,4-双(二苯基膦)戊烷]手性铱络合物，实现了二炔的分子内[4+2]环加成催化和高对映选择性。 反应在回流的乙酸叔丁酯中进行，得到手性环己-1,4-二烯，对映体的过量率非常高。