3-[(2-chloro-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-5-methyl-4H-1,3,5-oxadiazin-4-one | 902493-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[(2-chloro-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-5-methyl-4H-1,3,5-oxadiazin-4-one
• 英文别名: 3-(2-chloro-1,3-thiazol-5-ylmethyl)-5-methyl-1,3,5-oxadiazin-4-one；CGA-355190；3-[(2-Chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-5-methyl-1,3,5-oxadiazinan-4-one；3-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-5-methyl-1,3,5-oxadiazinan-4-one
• CAS: 902493-06-5
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 247.705
• InChiKey: ASRURCPAEIJLEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  451.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-chloro-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-5-methyl-4H-1,3,5-oxadiazin-4-one 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到3-(2-chloro-thiazol-5-ylmethyl)-5-methyl-[1,3,5]oxadiazinane-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Thiamethoxam and Related Compounds

  摘要：

  新烟碱类杀虫剂是最成功的化学类杀虫剂之一，其销售额在2003年达到了10亿美元以上，主要是由于咪唑烟碱和噻虫嗪的市场表现优异。本文描述了噻虫嗪及其相关化合物的发现、合成和杀虫活性，并报告了噻虫嗪的水解稳定性和降解途径，以及降解产物的合成。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0401
• 作为产物：
  描述：

  thiamethoxam 以 苯甲醚 为溶剂， 以80%的产率得到3-[(2-chloro-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-5-methyl-4H-1,3,5-oxadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Thiamethoxam and Related Compounds

  摘要：

  新烟碱类杀虫剂是最成功的化学类杀虫剂之一，其销售额在2003年达到了10亿美元以上，主要是由于咪唑烟碱和噻虫嗪的市场表现优异。本文描述了噻虫嗪及其相关化合物的发现、合成和杀虫活性，并报告了噻虫嗪的水解稳定性和降解途径，以及降解产物的合成。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0401

文献信息

• Simultaneous Derivatization and Trapping of Volatile Products from Aqueous Photolysis of Thiamethoxam Insecticide
  作者：Barb J. Schwartz、F. Kay Sparrow、Nina E. Heard、Bruce M. Thede

  DOI：10.1021/jf990966y

  日期：2000.10.1

  An aqueous photolysis study was conducted with radiolabeled thiamethoxam, 4H-1,3,5-oxadiazin-2-imine, 3-[(2-chloro-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-5-methyl-N-nitro, to establish the relevance of aqueous photolysis as a transformation process for (14)C-[thiazolyl]-thiamethoxam. (14)C-[thiazolyl]-thiamethoxam was applied to sterile sodium acetate pH 5 buffer solution at a dose rate of approximately 10

  用放射性标记的噻虫嗪，4H-1,3,5-恶二嗪-2-亚胺，3-[（（2-氯-5-噻唑基）甲基]四氢-5-甲基-N-硝基]进行水溶研究水溶液光解作为（14）C- [噻唑基]-噻虫嗪转化过程的相关性。将（14）C- [噻唑基]-噻虫嗪以约10ppm的剂量率施用于无菌乙酸钠pH 5缓冲溶液中。将所得样品在辐照和非辐照条件下于25摄氏度孵育30天。辐照过的样品要经过12小时开启和12小时关闭的光照周期。挥发性成分平均占辐照培养总剂量的56.76％，而未辐照培养则小于0.08％。提出这些馏分是羰基硫（COS）和异氰酸（CONH）的混合物。这些成分的验证是通过用环己胺捕集并形成硫代氨基甲酸酯和异氰酸衍生物来完成的。据报道，有一种类似的捕集硫代氨基甲酸酯代谢物的方法（Chen和Casida，1978年），其中在甲醇中用异丁胺饱和的滤纸被布置成在正向流动的O（2）下捕集（14）COS和（14）CO（2）。