1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-4-bromobenzene | 73178-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-4-bromobenzene
• 英文别名: [(4-Bromophenyl)-hydroxy-lambda3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate；[(4-bromophenyl)-hydroxy-λ3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 73178-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrIO₄S
• 分子量: 471.11
• InChiKey: DZFBWGWJJRQIEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-4-bromobenzene 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 2-(4-bromophenyl)-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative arylation with diaryliodonium(iii) salts: alternative approach for catalyst-free difluoroenolate coupling to aryldifluoromethyl ketones

  摘要：

  通过使用二芳基碘鎓盐在无催化剂和有机金属中间体的情况下进行脱羧芳基化反应，合成了α-芳基-α，α-二氟酮。 该产品可转化为各种二氟功能基团。

  DOI：

  10.1039/d2gc04445e
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 sodium periodate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-4-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Approach to the Synthesis of Indoline Derivatives from Diaryliodonium Salts

  摘要：

  An effective method of constructing the indoline moiety via intramolecular nucleophilic ring closure of a diaryliodonium salt is described. Diacetoxyiodoarene compounds (1a-1e) were converted into intermediate Koser's reagent and coupled with arylstannanes (7-10) to form diaryliodonium salts (11a-14e). Indo line compounds with different N-protecting groups, 15, 16, 17, and 18, were synthesized in higher yields by treating salts (11a-14e) with Cs2CO3 and TEMPO. Regardless of the electronic environment of five para-substituted iodoarenes and the natures of four N-protected arylstannane groups, the conversion proceeded well to afford corresponding indolines in yields of 72-84 and 70-84%, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo300874m

文献信息

• Synthesis of Ionic-Liquid-Supported Diaryliodonium Salts
  作者：Manoj Kumar Muthyala、Sunita Choudhary、Khima Pandey、Ganesh M. Shelke、Mukund Jha、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201301920

  日期：2014.4

  ionic-liquid-supported diaryliodonium salts is described. The synthesis is simple and practical, and the ionic liquid products require no chromatographic purification. The ionic-liquid-supported diaryliodonium salts are quite stable, and they did not show any sign of decomposition or loss of reactivity, even after being stored for one month at 5 °C. The reactivity of these salts was explored in the phenylation of substituted

  描述了离子液体负载的二芳基碘盐的合成。合成简单实用，离子液体产品无需色谱纯化。离子液体负载的二芳基碘鎓盐非常稳定，即使在 5°C 下储存 1 个月后，它们也没有表现出任何分解或反应性丧失的迹象。在取代酚和羧酸的苯基化反应中探索了这些盐的反应性，并分别以良好的收率和高纯度合成了相应的二芳基醚和芳基酯。
• Synthesis, Surface Activity, and Antimicrobial Efficacy of Diaryliodonium Salt-Derived Amphiphiles
  作者：Mengen Huang、Shujia Xu、Xunshen Wu、Min Zhao、Limin Wang

  DOI：10.1002/jsde.12038

  日期：2018.5

  thoxy)benzene to obtain the target compounds (1–19). Their structures were characterized by 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, and high‐resolution mass spectrometry studies. Their surface activities were evaluated on the basis of surface tension and critical micelle concentration measurements by the Wilhelmy plate method at 25 °C. With their good water solubility, diaryliodonium salts (1–19)

  通过在路线I中使用过氧苯甲酸（过氧一硫酸钾）作氧化剂，通过氧化17种不同的芳基碘化物，以高收率合成了两套19种两亲性化合物，它们分别是4-甲基苯磺酸盐和三氟甲烷磺酸盐的形式。酸如在路线II和III中的氧化剂，然后用Friedel-Crafts反应（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）苯，以获得目标化合物（1 - 19）。其结构的特征是1 H核磁共振（NMR），1313 C NMR和高分辨率质谱研究。根据表面张力和临界胶束浓度，在25°C下通过Wilhelmy平板法测量其表面活性。二芳基碘鎓盐（1 – 19）具有良好的水溶性，在20°C时浓度为600 ppm时，对蜡状芽孢杆菌具有优异的短期杀菌作用。在将1或18与广谱但刺激皮肤的抗菌剂Kathon CG（甲基氯异噻唑啉酮与甲基异噻唑啉酮组合）以1：1的质量比混合后，两种制剂在48小时后均保持了90％以上的致死率。
• Facile Synthesis of Koser’s Reagent and Derivatives from Iodine or Aryl Iodides
  作者：Eleanor A. Merritt、Vânia M. T. Carneiro、Luiz F. Silva、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/jo101227j

  日期：2010.11.5

  one-pot synthesis of neutral and electron-rich [hydroxy(tosyloxy)iodo]arenes (HTIBs) from iodine and arenes is presented, thereby avoiding the need for expensive iodine(III) precursors. A large set of HTIBs, including a polyfluorinated analogue, can be obtained from the corresponding aryl iodide under the same conditions. The reaction proceeds under mild conditions, without excess reagents, and is

  提出了从碘和芳烃的第一锅法合成中性和富电子的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃（HTIB），从而避免了对昂贵的碘（III）前体的需要。在相同条件下，可以从相应的芳基碘化物中获得大量的HTIB，包括多氟化类似物。该反应在温和的条件下进行，没有过量的试剂，反应快速且产率高。在一起介绍的这两种途径可提供广泛的HTIB，这些HTIB在各种合成转化中都是有用的试剂。
• Regiospecific synthesis of aryl(2-furyl)iodonium tosylates, a new class of iodonium salts, from [hydroxy(tosyloxy)iodo]arenes and 2-(trimethylsilyl)furans in organic solvents
  作者：Carol S. Carman、Gerald F. Koser

  DOI：10.1021/jo00163a022

  日期：1983.7
• Direct condensation of [hydroxy(tosyloxy)iodo]arenes with thiophenes. A convenient, mild synthesis of aryl(2-thienyl)iodonium tosylates
  作者：Anthony J. Margida、Gerald F. Koser

  DOI：10.1021/jo00193a039

  日期：1984.9