1-[(1Z)-2-phenylprop-1-en-1-yl]pyrrolidin-2-one | 1384717-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1Z)-2-phenylprop-1-en-1-yl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (Z)-1-(2-phenylprop-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1384717-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: INNHEQKBARNCNE-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1Z)-2-phenylprop-1-en-1-yl]pyrrolidin-2-one 在 [Rh(cod)2]SbF6 、 (R)-SDP 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以96%的产率得到(R)-1-(2-phenylpropyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的β-支链酰胺的不对称氢化反应，用于合成β-立体异构胺†

  摘要：

  使用双膦配体（R）-SDP的铑配合物，将具有（Z）构型的β-支化简单酰胺以定量收率和优异的对映选择性（88-96％ee）氢化为β-立体异构胺。

  DOI：

  10.1039/c8cc02798f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 iron(II) chloride 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-[(1Z)-2-phenylprop-1-en-1-yl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁（II）/铜（I）介导的酰胺的立体选择性碳氧合。一锅合成α-烯丙基四取代烯酰胺

  摘要：

  本文描述了一组取代的乙酰胺的氯化铁（II）和碘化铜（I）介导的碳氧合。该反应是完全区域和立体选择性的。实验表明，Fe（II）介导的反应比Cu（I）进行的反应对底物的依赖性更大。有趣的是，在存在烯丙溴化物的情况下，可以第一次在单锅法中实现立体选择性碳烯丙基化，导致跳过二烯酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.065

文献信息

• Synthesis of sterically hindered enamides via a Ti-mediated condensation of amides with aldehydes and ketones
  作者：Julien Genovino、Bharat Lagu、Yaping Wang、B. Barry Touré

  DOI：10.1039/c2cc32538a

  日期：——

  The first TiCl(4)-mediated condensation of secondary amides with aldehydes and ketones has been achieved. The reaction proceeds at room temperature and is complete within 5 h in most cases. The optimized procedure used 5 equiv of an amine base hinting that the in situ activation of both the amide and the Lewis acid is required. The reaction affords polysubstituted (E)-enamides.

  已经实现了第一个TiCl（4）介导的仲酰胺与醛和酮的缩合。反应在室温下进行，在大多数情况下，反应会在5小时内完成。优化的程序使用了5当量的胺碱，这暗示着需要酰胺和路易斯酸的原位活化。反应得到多取代的（E）-酰胺。