5-硝基-2-吡啶-3-基-1,3-苯并恶唑 | 61382-20-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-硝基-2-吡啶-3-基-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: Benzoxazole, 5-nitro-2-(3-pyridinyl)-
• 英文别名: 5-nitro-2-pyridin-3-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 61382-20-5
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₃
• 分子量: 241.206
• InChiKey: KLYBDXWMSUKNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-吡啶-3-基-1,3-苯并恶唑 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-isothiocyanato-2-(3-pyridinyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  抗寄生虫剂。5.新型2-杂芳族取代的异硫氰酸根合苯并恶唑和苯并噻唑的合成和驱虫活性。

  摘要：

  描述了22种异硫氰酸根合-2-吡啶基苯并恶唑和苯并噻唑的合成及抗寄生虫性能。概述了14种异硫氰酸根合-2-噻吩基-，-呋喃基-和-吡咯基苯并恶唑的制备和驱虫活性。在实验性感染了线虫Nematospiroides dubius（线虫）和Hymenolepis nana（带虫）的小鼠中，三种衍生物，即5-异硫氰酸根-2-（2-呋喃基）苯并恶唑（34），5-异硫氰酸根-2-（5-甲基-2） -呋喃基）苯并恶唑（35）和5-异硫氰酸根合-2-（1-甲基-1H-2-吡咯基）苯并恶唑（37）表现出100％杀线活性和5个和6个异硫氰酸根合-2- （3-吡啶基）苯并恶唑（5）和5-和6-异硫氰酸根基-2-（3-吡啶基）苯并噻唑（21）在饮食中显示10％的牛磺酸酸度，为0.2％。两种衍生物（5和21）在绵羊中显示出良好的杀线虫活性。

  DOI：

  10.1021/jm00350a017
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-硝基-2-吡啶-3-基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  抗寄生虫剂。5.新型2-杂芳族取代的异硫氰酸根合苯并恶唑和苯并噻唑的合成和驱虫活性。

  摘要：

  描述了22种异硫氰酸根合-2-吡啶基苯并恶唑和苯并噻唑的合成及抗寄生虫性能。概述了14种异硫氰酸根合-2-噻吩基-，-呋喃基-和-吡咯基苯并恶唑的制备和驱虫活性。在实验性感染了线虫Nematospiroides dubius（线虫）和Hymenolepis nana（带虫）的小鼠中，三种衍生物，即5-异硫氰酸根-2-（2-呋喃基）苯并恶唑（34），5-异硫氰酸根-2-（5-甲基-2） -呋喃基）苯并恶唑（35）和5-异硫氰酸根合-2-（1-甲基-1H-2-吡咯基）苯并恶唑（37）表现出100％杀线活性和5个和6个异硫氰酸根合-2- （3-吡啶基）苯并恶唑（5）和5-和6-异硫氰酸根基-2-（3-吡啶基）苯并噻唑（21）在饮食中显示10％的牛磺酸酸度，为0.2％。两种衍生物（5和21）在绵羊中显示出良好的杀线虫活性。

  DOI：

  10.1021/jm00350a017

文献信息

• Optimization of Benzoxazole-Based Inhibitors of <i>Cryptosporidium parvum</i> Inosine 5′-Monophosphate Dehydrogenase
  作者：Suresh Kumar Gorla、Mandapati Kavitha、Minjia Zhang、James En Wai Chin、Xiaoping Liu、Boris Striepen、Magdalena Makowska-Grzyska、Youngchang Kim、Andrzej Joachimiak、Lizbeth Hedstrom、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jm400241j

  日期：2013.5.23

  Cryptosporidium parvum is an enteric protozoan parasite that has emerged as a major cause of diarrhea, malnutrition, and gastroenteritis and poses a potential bioterrorism threat. C. parvum synthesizes guanine nucleotides from host adenosine in a streamlined pathway that relies on inosine 5′-monophosphate dehydrogenase (IMPDH). We have previously identified several parasite-selective C. parvum IMPDH

  Cryptosporidium parvum是一种肠道原生动物寄生虫，已成为导致腹泻、营养不良和肠胃炎的主要原因，并构成潜在的生物恐怖主义威胁。C. parvum通过依赖肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 的简化途径从宿主腺苷合成鸟嘌呤核苷酸。我们之前已经通过高通量筛选确定了几种寄生虫选择性C. parvum IMPDH ( Cp IMPDH) 抑制剂。在本文中，我们报告了一系列苯并恶唑衍生物的构效关系 (SAR)，其中许多化合物证明了Cp IMPDH IC 50纳摩尔范围内的值和比人 IMPDH (hIMPDH) 高 500 倍的选择性。与之前报道的Cp IMPDH 抑制剂不同，这些化合物是对 NAD + 的竞争性抑制剂。SAR 研究表明，在苯并恶唑的 2 位需要吡啶和其他小的杂芳族取代基才能产生有效的抑制活性。此外，还强调了关于苯并恶唑和抑制剂的酰胺部分的其他几个 SAR 结论，包括优选的立体化学。还介绍了代表性
• Design, Synthesis, and Anti-Fungal Evaluation of Heterocyclic Benzoxazole Derivatives
  作者：Ruibo Wang、Ruiting Kang、Xuan Yang、Yu Cheng、Hongjin Bai、Zhenting Du

  DOI：10.3390/molecules27238375

  日期：——

  investigated. All in all, most of these compounds bear moderate antifungal activities. Among them, three candidates show the strongest activities, compound 4ac, 4bc provided over 50% inhibition rate against five fungi. Especially, the inhibitory rate of compound 4ah on Mycosphaerella melonis reached 76.4%.

  为了发现更有前途的抗真菌剂，通过PPA催化缩合和雷尼镍/肼还原合成了一系列苯并恶唑家族。总共获得了 45 种化合物，收率从好到极好，并通过 FT-IR、NMR、MS 和 X 射线晶体衍射对其进行了表征。此外，还研究了对八种植物病原真菌的生物活性。总而言之，这些化合物中的大多数都具有中等抗真菌活性。其中，三个候选化合物表现出最强的活性，化合物4ac、4bc对五种真菌提供了超过50%的抑制率。特别是复方4ah对甜瓜球形菌的抑制率达到76.4%。
• HAUGWITZ, R. D.;ANGEL, R. G.;JACOBS, G. A.;MAURER, B. V.;NARAYANAN, V. L.+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 8, 969-974
  作者：HAUGWITZ, R. D.、ANGEL, R. G.、JACOBS, G. A.、MAURER, B. V.、NARAYANAN, V. L.+

  DOI：——

  日期：——
• Antiparasitic agents. 5. Synthesis and anthelmintic activities of novel 2-heteroaromatic-substituted isothiocyanatobenzoxazoles and -benzothiazoles
  作者：R. D. Haugwitz、R. G. Angel、G. A. Jacobs、B. V. Maurer、V. L. Narayanan、L. R. Cruthers、J. Szanto

  DOI：10.1021/jm00350a017

  日期：1982.8

  5-isothiocyanato-2-(5-methyl-2-furyl)benzoxazole (35), and 5-isothiocyanato-2-(1-methyl-1H-2-pyrroly)benzoxazole (37), show 100% nematocidal activity and two, i.e., 5- and 6-isothiocyanato-2-(3-pyridinyl)benzoxazole (5) and 5- and 6-isothiocyanato-2-(3-pyridinyl)benzthiazole (21), show 10% taeniacidal activity at 0.2% in the diet. Two derivatives (5 and 21) show good nematocidal activity in sheep. Maximum

  描述了22种异硫氰酸根合-2-吡啶基苯并恶唑和苯并噻唑的合成及抗寄生虫性能。概述了14种异硫氰酸根合-2-噻吩基-，-呋喃基-和-吡咯基苯并恶唑的制备和驱虫活性。在实验性感染了线虫Nematospiroides dubius（线虫）和Hymenolepis nana（带虫）的小鼠中，三种衍生物，即5-异硫氰酸根-2-（2-呋喃基）苯并恶唑（34），5-异硫氰酸根-2-（5-甲基-2） -呋喃基）苯并恶唑（35）和5-异硫氰酸根合-2-（1-甲基-1H-2-吡咯基）苯并恶唑（37）表现出100％杀线活性和5个和6个异硫氰酸根合-2- （3-吡啶基）苯并恶唑（5）和5-和6-异硫氰酸根基-2-（3-吡啶基）苯并噻唑（21）在饮食中显示10％的牛磺酸酸度，为0.2％。两种衍生物（5和21）在绵羊中显示出良好的杀线虫活性。