2-吡啶-3-基-苯并噁唑-5-胺 | 61382-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-吡啶-3-基-苯并噁唑-5-胺
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)-1,3-benzoxazol-5-amine
• 英文别名: 2-Pyridin-3-yl-benzooxazol-5-ylamine；2-pyridin-3-yl-1,3-benzoxazol-5-amine
• CAS: 61382-21-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• mdl: MFCD00447914
• 分子量: 211.223
• InChiKey: ITFJBVWVZSRNHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶-3-基-苯并噁唑-5-胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) oxide 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以36%的产率得到2-(pyridin-3-yl)-1,3-benzoxazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  突变亨廷汀聚集体的成像：潜在的PET配体的发展。

  摘要：

  携带细长的N末端聚谷氨酰胺（polyQ）道的突变亨廷顿蛋白（mHTT）错折叠并形成亨廷顿病（HD）病理特征的蛋白聚集体。特异于mHTT聚集体的高亲和力配体可用作HD治疗发展和疾病进展的正电子发射断层扫描（PET）成像生物标记。为了鉴定对polyQ聚集体具有结合亲和力的化合物，我们着手进行系统的结构活性研究；领先的聚集体结合亲和力，大脑中未结合的部分，通透性和低流出的优化最终导致了化合物1的发现，化合物1参与了放射自显影（ARG）研究中高清小鼠模型和死后人类高清样品的脑切片中的靶标。PET成像研究11在HD小鼠和WT非人类灵长类动物（NHP）中C标记的1证明，右侧标记的配体[ 11 C] -1R（CHDI-180R）是用于mHTT聚集体成像的合适PET示踪剂。[ 11 C] -1R现在正作为一流的高清PET放射性示踪剂进入人体试验阶段。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00955
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 甲烷 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-吡啶-3-基-苯并噁唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  基于苯并恶唑的隐孢子虫肌苷5'-单磷酸脱氢酶抑制剂的优化

  摘要：

  Cryptosporidium parvum是一种肠道原生动物寄生虫，已成为导致腹泻、营养不良和肠胃炎的主要原因，并构成潜在的生物恐怖主义威胁。C. parvum通过依赖肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 的简化途径从宿主腺苷合成鸟嘌呤核苷酸。我们之前已经通过高通量筛选确定了几种寄生虫选择性C. parvum IMPDH ( Cp IMPDH) 抑制剂。在本文中，我们报告了一系列苯并恶唑衍生物的构效关系 (SAR)，其中许多化合物证明了Cp IMPDH IC 50纳摩尔范围内的值和比人 IMPDH (hIMPDH) 高 500 倍的选择性。与之前报道的Cp IMPDH 抑制剂不同，这些化合物是对 NAD + 的竞争性抑制剂。SAR 研究表明，在苯并恶唑的 2 位需要吡啶和其他小的杂芳族取代基才能产生有效的抑制活性。此外，还强调了关于苯并恶唑和抑制剂的酰胺部分的其他几个 SAR 结论，包括优选的立体化学。还介绍了代表性

  DOI：

  10.1021/jm400241j

文献信息

• [EN] IMIDAZO-THIAZOLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDO-THIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009070516A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of formula I that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed. Formula I and therapeutically acceptable salts, prodrugs and salts of prodrugs thereof, wherein X is CH or N; A1 is R1, OR1. NHR1, N(R1)2, NHC(O)R1, NHC(O)NHR1, NHC(O)N(R1)2, NHC(O)OR1, C(O)NHR1, C(O)N(R1)2, C=NOR1, or C(NH2)NOC(O)R1;

  公开了抑制蛋白激酶的化合物I的公式，包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法。公式I及其治疗上可接受的盐，前药和前药的盐，其中X为CH或N；A1为R1，OR1，NHR1，N(R1)2，NHC(O)R1，NHC(O)NHR1，NHC(O)N(R1)2，NHC(O)OR1，C(O)NHR1，C(O)N(R1)2，C=NOR1或C(NH2)NOC(O)R1。
• Antiparasitic agents. 5. Synthesis and anthelmintic activities of novel 2-heteroaromatic-substituted isothiocyanatobenzoxazoles and -benzothiazoles
  作者：R. D. Haugwitz、R. G. Angel、G. A. Jacobs、B. V. Maurer、V. L. Narayanan、L. R. Cruthers、J. Szanto

  DOI：10.1021/jm00350a017

  日期：1982.8

  5-isothiocyanato-2-(5-methyl-2-furyl)benzoxazole (35), and 5-isothiocyanato-2-(1-methyl-1H-2-pyrroly)benzoxazole (37), show 100% nematocidal activity and two, i.e., 5- and 6-isothiocyanato-2-(3-pyridinyl)benzoxazole (5) and 5- and 6-isothiocyanato-2-(3-pyridinyl)benzthiazole (21), show 10% taeniacidal activity at 0.2% in the diet. Two derivatives (5 and 21) show good nematocidal activity in sheep. Maximum

  描述了22种异硫氰酸根合-2-吡啶基苯并恶唑和苯并噻唑的合成及抗寄生虫性能。概述了14种异硫氰酸根合-2-噻吩基-，-呋喃基-和-吡咯基苯并恶唑的制备和驱虫活性。在实验性感染了线虫Nematospiroides dubius（线虫）和Hymenolepis nana（带虫）的小鼠中，三种衍生物，即5-异硫氰酸根-2-（2-呋喃基）苯并恶唑（34），5-异硫氰酸根-2-（5-甲基-2） -呋喃基）苯并恶唑（35）和5-异硫氰酸根合-2-（1-甲基-1H-2-吡咯基）苯并恶唑（37）表现出100％杀线活性和5个和6个异硫氰酸根合-2- （3-吡啶基）苯并恶唑（5）和5-和6-异硫氰酸根基-2-（3-吡啶基）苯并噻唑（21）在饮食中显示10％的牛磺酸酸度，为0.2％。两种衍生物（5和21）在绵羊中显示出良好的杀线虫活性。
• [EN] PROBES FOR IMAGING HUNTINGTIN PROTEIN<br/>[FR] SONDES D'IMAGERIE DE LA PROTÉINE HUNTINGTINE
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2016033445A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Provided are imaging agents comprising a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of their use.

  提供了包含化合物I式或其药用可接受盐的成像试剂，以及它们的使用方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR TARGETING MUTANT HUNTINGTIN PROTEIN AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE CIBLAGE DE LA PROTÉINE HUNTINGTINE MUTANTE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2020176424A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present disclosure relates generally to compounds that simultaneously bind both mutant huntingtin protein (mHTT) and an ubiquitin E3 ligase and their use as therapeutic agents, for example, in treating diseases, such as neurodegenerative disorders caused by aggregation of mHTT.

  本公开涉及一般与同时结合突变的亨廷顿蛋白（mHTT）和一个泛素E3连接酶的化合物以及它们作为治疗剂的用途，例如，在治疗由mHTT聚集引起的疾病，比如神经退行性疾病。
• [EN] DRUG COMBINATIONS FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] COMBINAISONS DE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2009019504A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及与一种或多种公式（1）化合物和一种或多种辅助剂组成的组合物（或基本上由其组成的组合物），以及制备该组合物的方法，以及该组合物的多种治疗用途。还提供了含有该组合物的制药组合物以及使用该组合物治疗杜氏肌肉萎缩症，贝克肌肉萎缩症或消瘦症的方法。