5α-cholestan-2β-ol | 604-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-2β-ol
• 英文别名: (10S)-2c-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；2β-Hydroxy-10.13-dimethyl-17β-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-5α-gonan；5α-Cholestanol-(2β)；5-alpha-Cholestan-2-beta-OL；(2R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-ol
• CAS: 604-17-1
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.678
• InChiKey: IANFNNPXOUVDGW-VBWRGJNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-2β-ol 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 5α-cholest-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Steroid Olefins from Heptafluorobutyrates

  摘要：

  在2、3、6、7、17和20位上带有羟基的类固醇被七氟丁酸酐酯化。在N,N-二甲基乙酰胺中，经过溴化锂处理，在对甲苯磺酸吡啶存在下，得到的酯以高产率生成相应的烯烃。

  DOI：

  10.1135/cccc19980549
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5α-cholest-3-en-2-one 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 铂 、 sodium iodide 作用下， 生成 5α-cholestan-2β-ol
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。（第95部分）。生产2-酮，2α-氧基和2β-氧基胆甾烷

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19440270164

文献信息

• Reactions of thallium(I) carboxylates and iodine with alkenes
  作者：Richard C. Cambie、Rodney C. Hayward、John L. Roberts、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1039/p19740001858

  日期：——

  Treatment of an alkene with a thallium(I) carboxylate and iodine gives the corresponding vic-iodocarboxylate in high yield. The reactions are regiospecific and in conjunction with solvolysis of the products, offer an alternative to the Prévost reaction. Differences in the behaviour of thallium(I) carboxylates and silver carboxylates towards alkenes in the presence of iodine are discussed.

  用铊（烯烃的治疗我）羧酸酯和碘给出了相应的VIC以高收率-iodocarboxylate。该反应是区域特异性的，并与产物的溶剂分解结合，提供了Prévost反应的替代方法。讨论了在碘存在下of （I）羧酸盐和羧酸银对烯烃的行为差异。
• The octant rule VIII.∗∗For paper VII, see D. A. Lightner, J. K. Gawroński and T. D. Bouman, J. Am. Chem. Soc., 102, in press. Variable temperature circular dichroism spectra of α-methyl- and methoxyl-substituted 5α-cholestan-2- and -3-ones
  作者：D.A. Lightner、F.P.C. Eng

  DOI：10.1016/0039-128x(80)90102-6

  日期：1980.2

  synthesized and their variable temperature circular dichroism spectra obtained and analyzed. Rotatory strength (R) values for alpha-axial and equatorial CH3 and OCH3 groups are determined by difference measurements with the parent ketone. The (small) equatorial CH3 R-values do not consistently follow the Octant Rule. Axial OCH3 groups do not obey the Octant Rule ("anti-octant" behavior) and impose a bathochromic

  已经合成了2个α-和2个β-甲基和甲氧基-5α-胆甾烷-3-酮和3个α-和3个β-甲基-和甲氧基5α-胆甾烷-2-酮，并且它们的变温圆二色性获得并分析光谱。α轴和赤道CH3和O 基团的旋转强度（R）值是通过与母体酮的差异测量来确定的。（小）赤道 R值未始终遵循八分法则。轴向O 基团不遵守Octant规则（“抗octant”行为），并在C = O n-pi过渡上施加红移。赤道O 组并非始终遵循八进制或“反八进制”行为。
• Syntheses of Steroidal<i>trans</i>-Iodo Acetates
  作者：C. Akira Horiuchi、J. Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/bcsj.60.426

  日期：1987.1

  The reaction of the following steroidal olefins with iodine–copper(II) acetate in acetic acid afforded the corresponding steroidal trans-iodo acetates: 5α-cholest-1-, -2-, and -3-ene; and 5β-cholest-1-, -2-, and -3-ene.

  下列甾体烯烃与乙酸中的碘-醋酸铜（II）反应，可得到相应的甾体反式碘醋酸酯：5α-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯；以及 5β-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯：5α-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯；以及 5β-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯。
• Über Steroide und Sexualhormone. 160. Mitteilung. 2α, 3α- und 2β, 3β-Oxido-chlolestane; Konfiguration der 2-Oxy-cholestane
  作者：A. Fürst、Pl. A. Plattner

  DOI：10.1002/hlca.19490320139

  日期：1949.2.1

  Es wurde die Konfiguration der beiden 2,3-Cholesten-oxyde und der beiden 2-Oxy-cholestane bestimmt. Unter den Acetaten von Epi-cholestanol, Cholestanol, 2α-Oxy-cholestan und 2β-Oxy-cholestan erwies sich dasjenige des letztgenannten Alkohols als am schwersten verseifbar, was mit Modellbetrachtungen übereinstimmt.

  确定了两个2，3-胆甾烯氧化物和两个2-氧胆甾烷的构型。在表胆固醇，胆固醇，2α-氧-胆固醇和2β-氧-胆甾烷的乙酸盐中，后者的乙酸盐最难皂化，这与模型考虑是一致的。
• Hasan, Mashooda; Rashid, Naghmana; Khan, Khalid Mohammed, Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 889 - 896
  作者：Hasan, Mashooda、Rashid, Naghmana、Khan, Khalid Mohammed、Snatzke, Guenther、Duddeck, Helmut、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——