5α-cholest-1-ene | 604-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholest-1-ene
• 英文别名: 5α-Cholest-1-en；(5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 604-18-2
• 化学式: C₂₇H₄₆
• 分子量: 370.662
• InChiKey: MRKRQGONFROXPO-XWLABEFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  69-70 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholest-1-ene 在 lead(IV) acetate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1α-Azido-cholestan-2-on
  参考文献：
  名称：

  乙交联反应—V：乙胺基叠氮酮酮的Pb（OAC）4-n（N 3）n

  摘要：

  双重支steroidolefines的反应1-5与系统的Pb（OAC 4 - （CH 3）3的SiN 3在-20℃的温度下产生了α-azidoketones。1A-5A与叠氮基中的轴向位置。3α-叠氮基-2-氧代甾族化合物1a-3a可以在硅胶表面转化为异构体3β-叠氮基-2-氧代甾族化合物1b-3b。此外，副产物7α（-叠氮基-3β-OAc-胆甾醇-5-烯6和3β-OAC -7-氧代-胆甾-5-烯7通过反应形成5与标题系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91627-8
• 作为产物：
  描述：

  1α-Acetoxy-cholestan-2-on 在 一水合肼 作用下， 生成 5α-cholest-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Ortar,G.; Romeo,A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 111 - 114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Steroid Olefins from Heptafluorobutyrates
  作者：Lucie Dalibová、Ladislav Kohout

  DOI：10.1135/cccc19980549

  日期：——

  Steroids with hydroxyl group in positions 2, 3, 6, 7, 17 and 20 were esterified with heptafluorobutyric anhydride. The obtained esters on treatment with lithium bromide in N,N-dimethylacetamide in the presence of pyridinium tosylate afforded the corresponding olefins in high yields.

  在2、3、6、7、17和20位上带有羟基的类固醇被七氟丁酸酐酯化。在N,N-二甲基乙酰胺中，经过溴化锂处理，在对甲苯磺酸吡啶存在下，得到的酯以高产率生成相应的烯烃。
• Hydroxy-steroids. Part XI. The preparation and infrared spectra of vicinal cholestanediols
  作者：C. W. Davey、E. L. McGinnis、J. M. McKeown (née Chancellor)、G. D. Meakins、M. W. Pemberton、R. N. Young

  DOI：10.1039/j39680002674

  日期：——

  Twenty-eight vicinal cholestanediols (positions 1,2; 2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7; and 7,8) have been prepared by unambiguous routes starting from the corresponding olefins. The O–H stretching bands of dilute solutions of these diols and of seven reference compounds have been examined under high dispersion. Characteristic differences between ax,ax, ax,eq, and eq,eq compounds were observed. It was concluded

  已经通过从相应的烯烃开始的明确途径制备了二十八个邻位胆固醇二醇（1,2,2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7和7,8位）。这些二醇和七种参考化合物的稀溶液的O–H伸缩带已在高分散度下进行了检测。观察到ax，ax，ax，eq和eq，eq化合物之间的特性差异。结论是，不能通过游离和键合羟基的吸收之间的频率差来获得羟基之间的二面角的精确值。
• Syntheses of Steroidal<i>trans</i>-Iodo Acetates
  作者：C. Akira Horiuchi、J. Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/bcsj.60.426

  日期：1987.1

  The reaction of the following steroidal olefins with iodine–copper(II) acetate in acetic acid afforded the corresponding steroidal trans-iodo acetates: 5α-cholest-1-, -2-, and -3-ene; and 5β-cholest-1-, -2-, and -3-ene.

  下列甾体烯烃与乙酸中的碘-醋酸铜（II）反应，可得到相应的甾体反式碘醋酸酯：5α-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯；以及 5β-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯：5α-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯；以及 5β-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯。
• Steroids and Walden inversion. Part LXI. Chlorination of 5α-cholestan-2-one
  作者：C. W. Shoppee、S. C. Sharma

  DOI：10.1039/j39670002385

  日期：——

  Monochlorination of 5α-cholestan-2-one yields 78% of the axial 3α-chloro-ketone, 19% of the equatorial 3β-chloro-ketone, and a little of the 3,3-dichloro-ketone under conditions in which the 3α-chloro-ketone is stable. Chlorination of the enol acetate of 5α-cholestan-2-one affords 3α-chlorocholestan-2-one, with traces of the 3β-chloro-ketone. 1α-Chloro-, 1α,3α-dichloro-, 1α,3β-dichloro-, 3,3-dichloro-

  在3α的条件下，对5α-胆甾烷-2-酮进行单氯化可得到78％的轴向3α-氯代酮，19％的赤道3β-氯代酮和少量的3,3-二氯代酮。 -氯酮是稳定的。将5α-胆甾烷-2-酮的烯醇乙酸酯氯化，得到3α-氯胆甾烷-2-酮和痕量的3β-氯酮。制备了1α-氯-，1α，3α-二氯-，1α，3β-二氯-，3,3-二氯-和1α，3,3-三氯-5α-胆甾烷-2-一记录了紫外线，红外线，旋光色散和核磁共振特征。
• The Hydration of Unsaturated Steroids by the Brown Hydroboration Reaction. I. Monounsaturated Steroids
  作者：Manasse Nussim、Yehuda Mazur、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/jo01028a032

  日期：1964.5