ethyl 3-methyl-2-trimethylsilyl-3-butenoate | 82343-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-methyl-2-trimethylsilyl-3-butenoate
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-2-(trimethylsilyl)but-3-enoate；ethyl 3-methyl-2-trimethylsilylbut-3-enoate
• CAS: 82343-39-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: VVXDICWALXAAKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2-trimethylsilyl-3-butenoate 在 四氟化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 bis(5-ethoxy-5-oxo-1-phenyl-3-methyl-3(E)-penten-1-yl)ether
  参考文献：
  名称：

  Selective .gamma.-substitution of .alpha.,.beta.-unsaturated esters via .alpha.-trimethylsilyl .beta.,.gamma.-unsaturated esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a026
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 nickel dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 ethyl 3-methyl-2-trimethylsilyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Selective .gamma.-substitution of .alpha.,.beta.-unsaturated esters via .alpha.-trimethylsilyl .beta.,.gamma.-unsaturated esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a026

文献信息

• Silicon-directed selective gamma substitution of an α,β-unsaturated ester
  作者：Pamela Albaugh-Robertson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86931-2

  日期：1982.1
• Approaches to selective isoprenologation via reactions of (η3-allyl)Fe(CO)+4 with allyl nucleophiles
  作者：Zhong Li、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80086-y

  日期：1991.1

  The reactions of substituted (eta-3-allyl)Fe(CO)4BF4 complexes 1 with various allyl-metals [M = SiMe3 (2), -SnBu3 (3) and -FeCp(CO)2 (4)] and dienolate derivatives [CH2 = C(CH3)CH = COM(OR) (M = Li, SiMe3)] have been investigated in search of a method for regio- and stereocontrolled allyl-allyl coupling. All three classes of allyl derivatives react with 1 in moderate to good yield with variable regioselectivity; the silyl derivatives 2 generally provide good regioselectivity for attack at the less substituted terminus of unsymmetrical derivatives of 1 but deprotonation of the 1,1-dimethylallyl complex 1e prevents efficient isoprenylation. Although deprotonation of 1e also dominates with the siloxydienes, the lithium dienolates couple efficiently with 1; however, reaction at the alpha position of the dienolate dominates.
• ALBAUGH-ROBERTSON, P.;KATZENELLENBOGEN, J. A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 7, 723-726
  作者：ALBAUGH-ROBERTSON, P.、KATZENELLENBOGEN, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• ALBAUGH-ROBERTSON, P.;KATZENELLENBOGEN, J. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5288-5302
  作者：ALBAUGH-ROBERTSON, P.、KATZENELLENBOGEN, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Selective .gamma.-substitution of .alpha.,.beta.-unsaturated esters via .alpha.-trimethylsilyl .beta.,.gamma.-unsaturated esters
  作者：Pamela Albaugh-Robertson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo00174a026

  日期：1983.12