3-amino-1-(2-nitro-phenyl)-propan-1-ol | 1513866-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-(2-nitro-phenyl)-propan-1-ol
• 英文别名: 3-Amino-1-(2-nitrophenyl)propan-1-ol
• CAS: 1513866-29-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: LMGLREPNPSPGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(2-nitro-phenyl)-propan-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 N-(3-(2-nitrophenyl)-3-oxopropyl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  作为一氧化氮合酶抑制剂的新型酰亚胺衍生物的合成、生物评价和对接研究

  摘要：

  为了寻找新的一氧化氮合酶 (NOS) 抑制剂，我们合成了两种具有亚胺酰胺支架的等排系列衍生物（一种带有羟基，另一种带有羰基），并在诱导型 (iNOS) 和神经元 ( nNOS) 异构体。这些化合物是通过将犬尿胺骨架与脒部分结合来设计的，以提高对诱导型异构体的选择性。一般来说，体外抑制试验对 iNOS 异构体表现出更好的抑制值，即N- (3-(2-amino-5-甲氧基苯基)-3-羟丙基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺4i最活跃的抑制剂，具有最高的 iNOS 选择性，不抑制 eNOS。对两种最活跃化合物的对接研究表明，两种同工酶的结合模式不同，支持实验观察到的对诱导型同工型的选择性。计算机物理化学研究表明，这些化合物具有良好的药物相似性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116294
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 在 苯基氯化镁 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-amino-1-(2-nitro-phenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  From in vitro to in cellulo: structure–activity relationship of (2-nitrophenyl)methanol derivatives as inhibitors of PqsD in Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  超过60种(2-硝基苯基)甲醇衍生物被合成并评估其抑制PqsD的效力。得出了体外和体内结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c4ob00707g

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>′-Disubstituted thiourea and urea derivatives: design, synthesis, docking studies and biological evaluation against nitric oxide synthase
  作者：Mariem Chayah、M. Encarnación Camacho、M. Dora Carrión、Miguel A. Gallo、Miguel Romero、Juan Duarte

  DOI：10.1039/c5md00477b

  日期：——

  The synthesis and biological evaluation of new types of N,N′-disubstituted thiourea and urea derivatives as inhibitors of both neuronal nitric oxide synthase (nNOS) and inducible nitric oxide synthase (iNOS) are described. These compounds have been designed by reduction of the carbonyl group in the thiourea and urea kynurenamine derivatives 3 previously synthesized by our research group. The synthetic

  描述了新型N，N'-双取代硫脲和脲衍生物作为神经元一氧化氮合酶（nNOS）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的抑制剂的合成和生物学评估。这些化合物是通过还原我们的研究小组先前合成的硫脲和尿素犬尿素衍生物3中的羰基设计的。对该新家族进行的合成路线也使我们能够以更少的合成步骤和更高的整体产率获得分子3。关于生物学结果，一般而言，新的衍生物4a–q抑制神经元NOS异构体比诱导型更好。此外，对于两种同工酶，硫脲比脲具有更高的抑制作用。在所有测试的化合物中，4g均显示出显着的nNOS（80.6％）和iNOS（76.6％）抑制值，而没有抑制eNOS。该分子可能是设计新抑制剂的有趣起点，该抑制剂可用于涉及两种同工酶的神经系统疾病，如帕金森氏病。