6-(4-Methyl-pent-4-en-2-ynyloxy)-6H-pyran-3-one | 126566-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(4-Methyl-pent-4-en-2-ynyloxy)-6H-pyran-3-one
• 英文别名: 2-(4-methylpent-4-en-2-ynoxy)-2H-pyran-5-one
• CAS: 126566-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: YXWVTVWKXAUOKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Methyl-pent-4-en-2-ynyloxy)-6H-pyran-3-one 在 zinc chloride diethyl ether 作用下， 以37%的产率得到(1RS,8SR,12SR)-6-methyl-2,11-dioxatricyclo<6.3.1.0^4,12>dodeca-3,5-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  The intramolecular enyne diels-alder reaction. Stereoselective construction of tricyclic dioxadienones and mechanistic outline

  摘要：

  4-Methylpent-4-en-2-yn-1-ols and 6-hydroxy-2,3-dihydro-6H pyran 3-ones are condensed in different ways to a series of tricyclic dioxadienones which contain the basic framework of the cadlinolides. A mechanism of the intramolecular enyne-ene cycloisomerization and the origin of the resulting type I and type II dienes is proposed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91218-9
• 作为产物：
  描述：

  (5-氧代-2H-吡喃-2-基)苯甲酸酯 在 copper(l) iodide 、 zinc chloride diethyl ether 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 二乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(4-Methyl-pent-4-en-2-ynyloxy)-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  The intramolecular enyne diels-alder reaction. Stereoselective construction of tricyclic dioxadienones and mechanistic outline

  摘要：

  4-Methylpent-4-en-2-yn-1-ols and 6-hydroxy-2,3-dihydro-6H pyran 3-ones are condensed in different ways to a series of tricyclic dioxadienones which contain the basic framework of the cadlinolides. A mechanism of the intramolecular enyne-ene cycloisomerization and the origin of the resulting type I and type II dienes is proposed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91218-9

文献信息

• Improved procedure for the synthesis of 6-alkoxy-2,3-dihydro-6h-pyran-3-ones (2,3-dideoxy-dl-pent-2-enopyranos-4-uloses). Neat conversion into polyfunctionalized cyclopentenones
  作者：Bernd Mucha、H. Martin、R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80725-5

  日期：1989.1
• MUCHA, BERND;HOFFMANN, M. MARTIN R., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4489-4492
  作者：MUCHA, BERND、HOFFMANN, M. MARTIN R.

  DOI：——

  日期：——