2-氨基-5-甲烷磺酰基苯磺酰胺 | 7409-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-甲烷磺酰基苯磺酰胺
• 英文名称: 2-amino-5-(methylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-amino-5-methylsulfonylbenzenesulfonamide；4-Amino-3-sulfamoylphenyl-methyl-sulfon；2-Amino-5-methanesulfonyl-benzenesulfonamide
• CAS: 7409-84-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₄S₂
• 分子量: 250.299
• InChiKey: YNHYKFUSOVOUDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C
• 沸点：
  575.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲烷磺酰基苯磺酰胺 在 光气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-ethyl-7-methylsulfonyl-1,1-dioxo-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-imine
  参考文献：
  名称：

  对K（ATP）通道活化特性和4H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物7位和3位上取代基的性质的组织选择性的影响。

  摘要：

  本工作探讨了在7位上不同取代的3-烷基氨基-4H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。那些与先前描述的钾通道开放剂（例如二氧化苯并噻二嗪BPDZ 73）在结构上相关的化合物已在胰腺内分泌组织和血管平滑肌组织上作为推定的K（ATP）通道活化剂进行了测试。在7位引入的取代基的性质以及在3位引入的烷基氨基侧链的性质强烈影响4H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的效能和组织选择性。因此，在7位上带有甲基或甲氧基或在该位置上没有取代基并带有乙基，异丙基的化合物，发现3-位的环丁基或环丁基氨基是有效的和选择性的胰岛素从大鼠胰腺B细胞（即10a，10b，12b，12d，22c）释放的抑制剂。相反，3-烷基氨基-7-三氟甲基-（20a-c）和3-烷基氨基-7-戊基-4H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（11a，b）在表面上表现出明显的肌松活性。大鼠主动脉环。在后一种化合物中，3-烷基氨基

  DOI：

  10.1021/jm0311339
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基甲基砜 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 5.5h， 生成 2-氨基-5-甲烷磺酰基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  对K（ATP）通道活化特性和4H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物7位和3位上取代基的性质的组织选择性的影响。

  摘要：

  本工作探讨了在7位上不同取代的3-烷基氨基-4H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。那些与先前描述的钾通道开放剂（例如二氧化苯并噻二嗪BPDZ 73）在结构上相关的化合物已在胰腺内分泌组织和血管平滑肌组织上作为推定的K（ATP）通道活化剂进行了测试。在7位引入的取代基的性质以及在3位引入的烷基氨基侧链的性质强烈影响4H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的效能和组织选择性。因此，在7位上带有甲基或甲氧基或在该位置上没有取代基并带有乙基，异丙基的化合物，发现3-位的环丁基或环丁基氨基是有效的和选择性的胰岛素从大鼠胰腺B细胞（即10a，10b，12b，12d，22c）释放的抑制剂。相反，3-烷基氨基-7-三氟甲基-（20a-c）和3-烷基氨基-7-戊基-4H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（11a，b）在表面上表现出明显的肌松活性。大鼠主动脉环。在后一种化合物中，3-烷基氨基

  DOI：

  10.1021/jm0311339

文献信息

• [EN] FUSED [1,2,4]THIADIAZINE DERIVATIVES WHICH ACT AS KAT INHIBITORS OF THE MYST FAMILY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4]THIADIAZINE FUSIONNÉS AGISSANT EN TANT QU'INHIBITEURS DE KAT DE LA FAMILLE DES MYST
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2019043139A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  A compound of formula (I): which inhibits the activity of one or more KATs of the MYST family, i.e., TIP60, KAT6B, MOZ, HBO1 and MOF.

  一种化合物的化学式（I）：抑制MYST家族中一个或多个KATs的活性，即TIP60、KAT6B、MOZ、HBO1和MOF。
• Fluorinated benzothiadiazine compounds
  申请人：Francotte Pierre

  公开号：US20050165008A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Compounds of formula (I): wherein: R F represents monofluoro- or polyfluoro-alkyl or monofluoro- or polyfluoro-cycloalkylalkyl, R 1 represents hydrogen or a group selected from alkylaminocarbonyl and optionally substituted alkyl, R 2 represents hydrogen, halogen or a group selected from cycloalkyl and optionally substituted alkyl, R 3 to R 6 , which may be the same or different, each represent an atom or group selected from hydrogen, halogen, nitro, cyano, alkylsulphonyl, hydroxy, alkoxy, optionally substituted alkyl and optionally substituted amino, its optical isomers when they exist, and also their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid or base. Medicinal products containing the same which are useful as AMPA modulators.

  公式（I）的化合物：其中：RF代表单氟或多氟烷基或单氟或多氟环烷基烷基，R1代表氢或从烷基氨基甲酰基和可选择地取代的烷基中选择的基团，R2代表氢，卤素或从环烷基和可选择地取代的烷基中选择的基团，R3到R6，可以相同也可以不同，每个代表从氢，卤素，硝基，氰基，烷基磺酰基，羟基，烷氧基，可选择地取代的烷基和可选择地取代的氨基中选择的原子或基团，当它们存在时，其光学异构体，以及其与药学上可接受的酸或碱形成的盐。含有这些化合物的药物产品，可用作AMPA调节剂。
• Dérivés de benzothiadazines fluorées et leur utilisation comme modulateurs des récepteurs AMPA
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1557412A1

  公开（公告）日：2005-07-27

  Composé de formule (I) : dans laquelle : RF représente un groupement mono- ou poly- fluoroalkyle, ou monofluoro- ou polyfluoro- cycloalkylalkyle, R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi alkylaminocarbonyle et alkyle éventuellement substitué, R2 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupement choisi parmi cycloalkyle et alkyle éventuellement substitué, R3 à R6, identiques ou différents, représentent chacun un atome ou un groupement choisi parmi les atomes d'hydrogène, d'halogène et les groupements nitro, cyano, alkylsulfonyle, hydroxy, alkoxy, alkyle éventuellement substitué, et amino éventuellement substitué, ainsi que leurs sels d'addition avec un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable, et leurs isomères optiques lorsqu'ils existent.

  式 (I) 的化合物 其中： RF 代表一氟或多氟烷基，或一氟或多氟环烷基、 R1 代表氢原子或选自烷基氨基羰基和任选取代烷基的基团、 R2 代表氢原子或卤素原子或选自环烷基和任选取代的烷基的基团、 R3 至 R6 可以相同或不同，各自代表一个氢原子或一个选自氢和卤素原子以及硝基、氰基、烷基磺酰基、羟基、烷氧基、任选取代的烷基和任选取代的氨基的基团、 及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐，以及存在的光学异构体。
• Novel HCV NS5B polymerase inhibitors derived from 4-(1′,1′-dioxo-1′,4′-dihydro-1′λ6-benzo[1′,2′,4′]thiadiazin-3′-yl)-5-hydroxy-2H-pyridazin-3-ones. Part 3: Further optimization of the 2-, 6-, and 7′-substituents and initial pharmacokinetic assessments
  作者：Lian-Sheng Li、Yuefen Zhou、Douglas E. Murphy、Nebojsa Stankovic、Jingjing Zhao、Peter S. Dragovich、Thomas Bertolini、Zhongxiang Sun、Benjamin Ayida、Chinh V. Tran、Frank Ruebsam、Stephen E. Webber、Amit M. Shah、Mei Tsan、Richard E. Showalter、Rupal Patel、Laurie A. LeBrun、Darian M. Bartkowski、Thomas G. Nolan、Daniel A. Norris、Ruhi Kamran、Jennifer Brooks、Maria V. Sergeeva、Leo Kirkovsky、Qiang Zhao、Charles R. Kissinger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.072

  日期：2008.6

  5-Hydroxy-3(2H)-pyridazinone derivatives were investigated as inhibitors of genotype 1 HCV NS5B polymerase. Lead optimization led to the discovery of compound 3a, which displayed potent inhibitory activities in biochemical and replicon assays [IC50 (1b) < 10 nM; IC50 (1a) = 22 nM; EC50 (1b) = 5 nM], good stability toward human liver microsomes (HLM t(1/2) > 60 min), and high ratios of liver to plasma concentrations 12 h after a single oral administration to rats. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• FUSED [1,2,4]THIADIAZINE DERIVATIVES WHICH ACT AS KAT INHIBITORS OF THE MYST FAMILY
  申请人：Ctxt Pty Ltd

  公开号：EP3676266A1

  公开（公告）日：2020-07-08