5-amino-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide | 482359-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-amino-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide
• CAS: 482359-45-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₄
• 分子量: 293.282
• InChiKey: XFBMEIZBCXEKOM-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  149.51
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide 在 吡啶 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-O-(4.4'-dimethoxytrityl)-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-8H-imidazo[4',5':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidin-8-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶拉伸2'-脱氧次黄苷亚磷酰胺的制备

  摘要：

  吡啶拉伸的 2!-脱氧次黄嘌呤 (strH) 亚磷酰胺由霍弗氏糖 (2!-脱氧-3,5-二-O-(对甲苯酰)-α-D-赤型-戊呋喃糖酰氯) 分八步制备。无需蒸馏或色谱分离中间体，或使用气态 HCl，即可改进 Hoffer 糖的合成。优化条件以提供用于制备 strH 的关键腈中间体，其中 4(5)-硝基咪唑的铯盐使用 Hoffer 糖进行糖基化。腈中间体还用于制备吡啶拉伸的2'-脱氧腺苷（strA）和吡啶拉伸的2'-脱氧-二氨基嘌呤（strD）。初步研究表明，与 Watson-Crick 胸腺嘧啶-腺嘌呤碱基对相比，strH 与腺嘌呤形成更强的、大小扩大的碱基对。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.075
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-4-(2,2-dicyanovinyl)-1-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-amino-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶拉伸2'-脱氧次黄苷亚磷酰胺的制备

  摘要：

  吡啶拉伸的 2!-脱氧次黄嘌呤 (strH) 亚磷酰胺由霍弗氏糖 (2!-脱氧-3,5-二-O-(对甲苯酰)-α-D-赤型-戊呋喃糖酰氯) 分八步制备。无需蒸馏或色谱分离中间体，或使用气态 HCl，即可改进 Hoffer 糖的合成。优化条件以提供用于制备 strH 的关键腈中间体，其中 4(5)-硝基咪唑的铯盐使用 Hoffer 糖进行糖基化。腈中间体还用于制备吡啶拉伸的2'-脱氧腺苷（strA）和吡啶拉伸的2'-脱氧-二氨基嘌呤（strD）。初步研究表明，与 Watson-Crick 胸腺嘧啶-腺嘌呤碱基对相比，strH 与腺嘌呤形成更强的、大小扩大的碱基对。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.075

文献信息

• Synthesis of Pyridine-stretched 2′-Deoxynucleosides
  作者：William Fraser、Christopher A. Ramsden、Russell Clayton、Michael L. Davis、Wei Li

  DOI：10.1055/s-2002-33505

  日期：——

  Synthesis of novel pyridine-stretched nucleoside (PSN) analogues of adenine (strA) (1), 2,6-diaminopurine (strD) (15) and hypoxanthine (strH) (17) from 4(5)-nitroimidazole has been achieved. Glycosylation of 4(5)-nitroimidazole was optimized to give consistently good yields (>70%) of the desired analytically pure 5-nitro-1′-β isomer 8 which on hydrogenation, C-addition of ethoxymethylene malononitrile

  已实现从 4(5)-硝基咪唑合成腺嘌呤 (strA) (1)、2,6-二氨基嘌呤 (strD) (15) 和次黄嘌呤 (strH) (17) 的新型吡啶拉伸核苷 (PSN) 类似物。对 4(5)-硝基咪唑的糖基化进行了优化，在氢化、乙氧基亚甲基丙二腈 (EMMN) 的 C-加成和环化过程中，始终获得良好的产率 (>70%) 所需的分析纯 5-硝基-1'-β 异构体 8为PSN合成提供关键中间体14。
• 10.3998/ark.5550190.p010.075
  作者：Clayton, Russell、Davis, Michael L.、Li, Wei、Fraser, William、Ramsden, Christopher A.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p010.075

  日期：——