2,4,6-trimethoxystyrene | 40243-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4,6-trimethoxystyrene
• 英文别名: 1,3,5-trimethoxy-2-vinylbenzene；2-ethenyl-1,3,5-trimethoxybenzene
• CAS: 40243-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: CORMBJOFDGICKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethoxystyrene 在 V₂O₅/TiO₂ 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2,4,6-三甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  V2O5@TiO2 催化绿色和醇、烷基苯和苯乙烯选择性氧化成羰基

  摘要：

  不同官能团（如醇（1°和 2°）、烷基芳烃和（芳基）烯烃）通过氧化构建碳氧键的多功能应用是一个深入研究的领域。在这里，我们报告了一种可重复使用的异质 V 2 O 5 @TiO 2在更绿色的反应条件下利用不同的温和和生态相容的氧化剂催化各种功能的选择性氧化。该方法已成功应用于醇氧化、苯乙烯的氧化断裂和苄基 CH 氧化为其相应的醛和酮。K 2 S 2 O 8、H 2等温和环保的氧化剂的利用O 2 (30% aq.)、TBHP (70% aq.)、广泛的底物范围、克级合成和催化剂可回收性是开发协议的显着特点。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100654
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4,6-trimethoxystyrene
  参考文献：
  名称：

  从单叶Atalantia种子合成Atalantrenes B，C和D苯乙烯二聚体

  摘要：

  简明合成了三种最近报道的来自Atalantia monophylla的天然产物。合成需要在酸性条件下制备高度富电子的苯乙烯并进行仔细的二聚。本工作增加了越来越多的证据，表明使用苯乙烯类化合物在不对称反应中合成了手性磷酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152716

文献信息

• Reductive C–C Coupling by Desulfurizing Gold-Catalyzed Photoreactions
  作者：Lumin Zhang、Xiaojia Si、Yangyang Yang、Sina Witzel、Kohei Sekine、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acscatal.9b01368

  日期：2019.7.5

  which cannot be efficiently accessed by previously reported methods. This mild and highly efficient C–C bond formation strategy uses mercaptans both as electron-deficient alkyl radical precursor as well as the hydrogen source. Two examples of amino acids have also been modified by using this strategy. Moreover, this methodology could be applied in polymer synthesis. Gram-scale synthesis and mechanistic

  [Au 2（μ-dppm）2 ] Cl 2介导的光催化反应通常是由紫外线A（UVA）引发的。在本文中，发现了一种未报告的系统，该系统使用蓝色发光二极管（LED）作为激发光源。吸收波长的红移源自[Au 2（μ-dppm）2 ] Cl 2和配体（Ph 3P或硫醇）。根据这一发现，提出了由蓝色LED介导的亲电子自由基和苯乙烯的金催化还原性脱硫C-C偶联，该偶联不能通过以前报道的方法有效地获得。这种温和而高效的C–C键形成策略将硫醇用作缺电子的烷基自由基前体以及氢源。氨基酸的两个实例也已通过使用该策略进行了修饰。而且，该方法可以应用于聚合物合成中。还介绍了这种转换的克级合成和机理见解。
• Organophotoredox-Catalyzed Intermolecular Oxa-[4+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Kenta Tanaka、Daichi Omata、Yosuke Asada、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01156

  日期：2019.9.6

  oxa-[4+2] cycloaddition reaction promoted by a thioxanthylium photoredox catalyst under irradiation with green light has been developed. The reaction of ortho-quinone methides with styrenes smoothly affords the desired cycloadducts. Especially styrenes bearing electron-donating groups are efficiently transformed in this reaction. This method represents a sustainable way to carry out oxa-[4+2] cycloaddition

  已开发了由硫氧杂蒽鎓光氧化还原催化剂在绿光照射下促进的分子间氧杂-[4 + 2]环加成反应。邻醌甲基化物与苯乙烯的反应平稳地提供所需的环加合物。在该反应中，尤其是带有给电子基团的苯乙烯被有效地转化了。该方法代表仅使用催化量的光催化剂和可见光进行氧杂-[4 + 2]环加成反应的可持续方式。
• Photoinduced, copper-catalyzed three components cyanofluoroalkylation of alkenes with fluoroalkyl iodides as fluoroalkylation reagents
  作者：Quanping Guo、Mengran Wang、Yanfang Wang、Zhaoqing Xu、Rui Wang

  DOI：10.1039/c7cc07128k

  日期：——

  In the past few years, Ru and Ir catalyzed photoredox radical coupling reactions have been widely applied in organic synthesis. In contrast, the applications of Cu catalysts in photoredox organic transformations were limited. We here report the first example of photoinduced, Cu-catalyzed three component cyanofluoroalkylation of alkenes by directly using fluoroalkyl iodides as fluoroalkylation reagents

  近年来，Ru和Ir催化的光氧化还原自由基偶联反应已广泛应用于有机合成中。相反，Cu催化剂在光氧化还原有机转化中的应用受到限制。我们在此报告通过直接使用氟代烷基碘化物作为氟代烷基化试剂，进行光诱导的，铜催化的烯烃三组分氰基氟代烷基化的第一个例子。
• Visible-light-induced ligand-free RuCl₃ catalyzed C–H phosphorylation in water
  作者：Xue-Ya Gou、Bo-Sheng Zhang、Xin-Gang Wang、Wei-Yu Shi、Hong-Chao Liu、Yang An、Zhe Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d0cc00420k

  日期：——

  Visible-light-induced C–H phosphorylation of para-C_Ar–H and heteroarenes was realized using cost-effective RuCl₃ as a catalyst.

  可见光诱导的C–H磷酸化反应在对-C_Ar–H和杂芳烃上得以实现，使用成本效益高的RuCl₃作为催化剂。
• Copper-catalyzed intermolecular oxidative trifluoromethyl-arylation of styrenes with NaSO₂CF₃ and indoles involving C–H functionalization
  作者：Man-Yi Min、Ren-Jie Song、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc00469f

  日期：——

  A new copper-catalyzed three-component oxidative 1,2-trifluoromethylarylation of styrenes with NaSO2CF3 and indoles involving aryl C–H bond functionalization is described. This reaction is initiated by single electron transfer upon utilizing TBPB as an oxidant, thus enabling introduction of a CF3 group and an aryl group into the CC bond of alkenes in a single step. This method represents a highly atom

  描述了一种新的铜催化的苯乙烯与NaSO 2 CF 3和吲哚的三组分氧化1,2-三氟甲基芳基化反应，涉及芳基CH键的官能化。该反应通过利用TBPB作为氧化剂通过单电子转移而引发，因此能够在单个步骤中将CF 3基团和芳基基团引入烯烃的C C键中。该方法代表以中等至良好的产率和良好的官能团相容性，高度原子经济地获得了各种CF 3-取代的1，1-二芳基烷烃衍生物。