2,4-diformyl 1,3,5-trimethoxy benzene | 591228-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diformyl 1,3,5-trimethoxy benzene
• 英文别名: 2,4-Diformyl-1,3,5-trimethoxy-benzene；2,4,6-trimethoxybenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 591228-81-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: LCWJWNOGXXVKFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  407.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diformyl 1,3,5-trimethoxy benzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,11R,12R,20R,21R)-1,4,10,13,19,22-hexaaza-(7,16,25)-trimethoxy-(2,3:11,12:20,21)-tributano-(6,8:15,17:24,26)-tris(1',3'-dimethoxypropeno)-(1H,2H,3H,4H,5H,9H,10H,11H,12H,13H,14H,18H,19H,20H,21H,22H,23H,27H)-octadecahydro-(27)-annulene
  参考文献：
  名称：

  Trianglimines的合成：关于（1R，2R）-二氨基环己烷与芳族二甲醛之间[3 + 3]环缩合反应的范围和限制。

  摘要：

  描述了使用二锂化方法合成芳香族二甲醛及其反应性，在[3 + 3]环缩合反应中，与（1R，2R）-二氨基环己烷生成Trianglimine大环。研究了环缩合反应的范围和局限性，并对新型大环化合物的性质作了一些评论，例如它们在溶液中的构象和与温度有关的动态NMR行为。

  DOI：

  10.1039/b212102f
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethoxystyrene 在 乌洛托品 、 三氟乙酸 作用下， 以90%的产率得到2,4-diformyl 1,3,5-trimethoxy benzene
  参考文献：
  名称：

  芳族系统C-脱癸基化的第一种方法

  摘要：

  这封信首次描述了芳族系统C-脱癸基化的方法。与三氟乙酸一起回流的乙烯基苯以优异的产率产生了相应的去乙烯基化产物。此外，用六亚甲基四胺和三氟乙酸处理的2,4,6-三甲氧基乙烯基苯通过串联脱甲酰基化和二甲酰基化反应独家生产了1,3-二甲酰基2,4,6-三甲氧基苯。可以使用多种脂族乙烯基，但反应限于1,3,5-三甲氧基苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.064

文献信息

• A Direct and Mild Formylation Method for Substituted Benzenes Utilizing Dichloromethyl Methyl Ether–Silver Trifluoromethanesulfonate
  作者：Kosuke Ohsawa、Masahito Yoshida、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo400056k

  日期：2013.4.5

  A silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf)-promoted direct and mild formylation of benzenes has been developed. The reaction utilizing dichloromethyl methyl ether (Cl2CHOMe) and AgOTf powerfully formylated various substituted benzenes under temperature conditions as low as −78 °C without losing the protecting groups on the phenolic hydroxyl group.

  已经开发了三氟甲磺酸银（AgOTf）促进的苯的直接和温和甲酰化。利用二氯甲基甲基醚（Cl 2 CHOMe）和AgOTf的反应在低至-78°C的温度条件下将各种取代的苯甲酸酯化，而不会丢失酚羟基上的保护基。
• The synthesis of trianglimines: on the scope and limitations of the [3 + 3] cyclocondensation reaction between (1R,2R)-diaminocyclohexane and aromatic dicarboxaldehydes
  作者：Nikolai Kuhnert、Giulia M. Rossignolo、Ana Lopez-Periago

  DOI：10.1039/b212102f

  日期：2003.3.27

  The synthesis of aromatic dicarboxaldehydes, using dilithiation methodology is described along with their reactivity, in the [3 + 3] cyclocondensation reaction, with (1R,2R)-diaminocyclohexane to give trianglimine macrocycles. The scope and limitations of the cyclocondensation reaction are studied and some comments on the properties of the novel macrocycles are made such as their conformation in solution

  描述了使用二锂化方法合成芳香族二甲醛及其反应性，在[3 + 3]环缩合反应中，与（1R，2R）-二氨基环己烷生成Trianglimine大环。研究了环缩合反应的范围和局限性，并对新型大环化合物的性质作了一些评论，例如它们在溶液中的构象和与温度有关的动态NMR行为。
• The first method for C-devinylation of aromatic systems
  作者：Sandip B. Bharate、Ramesh Mudududdla、Rohit Sharma、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.064

  日期：2013.6

  This Letter describes the method for C-devinylation of aromatic systems for the first time. Vinylbenzenes on refluxing with trifluoroacetic acid produced corresponding devinylated products in excellent yields. Furthermore, 2,4,6-trimethoxy vinylbenzenes on treatment with hexamethylene tetraamine and trifluoroacetic acid exclusively produced 1,3-diformyl 2,4,6-trimethoxy benzene via tandem devinylation

  这封信首次描述了芳族系统C-脱癸基化的方法。与三氟乙酸一起回流的乙烯基苯以优异的产率产生了相应的去乙烯基化产物。此外，用六亚甲基四胺和三氟乙酸处理的2,4,6-三甲氧基乙烯基苯通过串联脱甲酰基化和二甲酰基化反应独家生产了1,3-二甲酰基2,4,6-三甲氧基苯。可以使用多种脂族乙烯基，但反应限于1,3,5-三甲氧基苯。