morpholin-4-yl-pyridin-2-ylmethylene-amine | 99168-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: morpholin-4-yl-pyridin-2-ylmethylene-amine
• 英文别名: morpholin-4-ylpyridin-2-ylmethyleneamine；2-C5H4NCH=NN(CH2CH2)2O；N-morpholin-4-yl-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 99168-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: NAUDNCLVBUUQQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholin-4-yl-pyridin-2-ylmethylene-amine 在 叠氮基三甲基硅烷 、 reticulated vitreous carbon 、 lithium perchlorate 、 铂 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-(5-(pyridin-2-yl)-1H-tetrazol-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过与and的无金属和氧化剂的[3 + 2]环加成反应电化学合成四唑

  摘要：

  开发了一种空前的电化学[3 + 2]环加成反应，用于合成有价值的四唑。在简单的无金属和无氧化剂的反应条件下，现成的叠氮化物和均用作起始原料。各种功能组都与此绿色协议兼容，可以在克级或一个罐中轻松进行。

  DOI：

  10.1039/c8gc02889c
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 吡啶-2-甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 morpholin-4-yl-pyridin-2-ylmethylene-amine
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的电化学氧化 C(sp2)–H 芳基醛腙的三氟甲基化

  摘要：

  开发了一种通过电解对腙进行无金属 C-H 三氟甲基化的简单方案。这种环境友好型转化显示出高效率、良好的耐受性和放大的功能化，以中等到良好的收率提供了所需的产品。同时，通过使用不同的三氟甲基试剂，无论是带有给电子基团还是带有吸电子基团的底物，都可以获得高产率。此外，通过对照实验证实了激进机制。

  DOI：

  10.1039/d2ob01734b

文献信息

• Synthesis and in vitro reactivity of <i>cis</i>-dichloro-(pyridin-2-ylcarboxaldimine)platinum(II) complexes with DNA
  作者：Liliya G Nikolcheva、Christopher M Vogels、R Alexandra Stefan、Hanni A Darwish、Stephen J Duffy、Robert J Ireland、Andreas Decken、Robert H Hudson、Stephen A Westcott

  DOI：10.1139/v03-034

  日期：2003.4.1

  Five platinum pyridin-2-ylcarboxaldimine complexes of the type cis-[PtCl₂(2-C₅H₄NCH=NR)] (R = CH₂CH₂OH (1); R = N(CH₂CH₂)₂O (2); R = C₆H₅ (3); R = 1-C₁₀H₇ (4); R = (CH₂)₈CH=CH(CH₂)₇CH₃ (5)) were prepared and their in vitro reactivity towards a 20-base pair (single- and double-stranded) DNA determined using nuclease digest studies and RP-HPLC. Variation of the imine functionality allowed for the design of compounds with different physical and chemical properties. Complexes 1 and 3 showed binding to both single- and double-stranded DNA comparable to that of cisplatin (cis-[PtCl₂(NH₃)₂]). Crystals of 1 were monoclinic, space group P2(1)/n, a = 9.6612 (15), b = 12.9678 (19), c = 9.7004(13) Å, β = 117.73(3)°, Z = 4.Key words: platinum, pyridin-2-ylcarboxaldimines, DNA binding studies.

  五种铂金吡啶-2-基羧醛亚胺配合物cis-[PtCl2(2-C5H4NCH=NR)] (R = OH (1); R = N( )2O (2); R = C6H5 (3); R = 1-C10H7 (4); R = (CH2)8CH=CH( )7CH3 (5)) 被制备，并通过核酸酶消化研究和RP-HPLC测定了它们对20碱基对（单链和双链）DNA的体外反应性。改变亚胺功能团允许设计具有不同物理和化学性质的化合物。配合物1和3显示与单链和双链DNA结合的能力与顺铂（cis-[PtCl2(NH3)2]）相当。配合物1的晶体为单斜晶系，空间群P2(1)/n，a = 9.6612 (15) Å，b = 12.9678 (19) Å，c = 9.7004(13) Å，β = 117.73(3)°，Z = 4。关键词：铂金，吡啶-2-基羧醛亚胺，DNA结合研究。
• Photoredox Fluoroalkylation of Hydrazones in Neutral and Reductive Modes
  作者：Boris A. Worp、Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202001381

  日期：2021.2.16

  Visible light promoted fluoroalkylation of hydrazones using 4‐perfluoropyridine sulfides as fluoroalkyl radical sources is described. The process can proceed in neutral and reductive modes delivering either hydrazones or hydrazines, respectively, depending on structure of starting substrates and reaction conditions. For the reductive process, ascorbic acid is used as a terminal reductant, which recycles

  描述了使用4-全氟吡啶硫醚作为氟代烷基自由基源的可见光促进的fluoro的氟代烷基化。根据起始底物的结构和反应条件，该方法可以以中性和还原模式进行，分别递送delivering或肼。在还原过程中，抗坏血酸用作末端还原剂，可循环使用光催化剂，并作为朝向氮中心自由基的氢源。
• Visible-light-promoted organic dye catalyzed perfluoroalkylation of hydrazones under mild conditions
  作者：Ming-Dong Zhou、Zhen Peng、Lei Li、He Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151124

  日期：2019.10

  A general and facile visible-light-promoted organic dye catalyzed perfluoroalkylation of hydrazones has been developed using inexpensive and non-toxic Eosin Y as the photoredox catalyst under mild conditions. This reaction protocol exhibits synthetic simplicity, broad scope of substrates, and excellent functional group compatibility. A gram scale synthesis can be also facilitated with a satisfactory

  使用廉价且无毒的曙红Y作为温和条件下的光氧化还原催化剂，已开发出一种普通且易用的可见光促进的的全氟烷基化有机染料催化方法。该反应方案显示出合成的简便性，底物的广泛范围和出色的官能团相容性。还可以以令人满意的产率促进克级合成，这为实际应用开辟了可能性。
• Synthesis, Spectral Characterization, Redox Properties of [Cu(4-ampc)₂]BPh₄ and [Cu(4-ampc)(PPh₃)₂]BPh₄: Crystal Structure of [Cu(4-ampc)₂]BPh₄
  作者：Saeed Dehghanpour、Frank Rominger

  DOI：10.1080/15533170802293261

  日期：2008.9.10

  ligand, morpholin-4-yl-pyridin-2-ylmethylene-amine 4-ampc, and its corresponding copper(I) complexes, [Cu(4-ampc)2]BPh4 1, and [Cu(4-ampc)(PPh3)2]BPh4 2, have been synthesized and characterized by CHN analyses, 1H-NMR, IR, and UV-Vis spectroscopies. The crystal and molecular structures of [Cu(4-ampc)2]BPh4 1 were determined by X-ray crystallography from a single-crystal. The coordination polyhedron about

  配体 morpholin-4-yl-pyridin-2-ylmethylene-amine 4-ampc 及其相应的铜 (I) 配合物 [Cu(4-ampc)2]BPh4 1 和 [Cu(4-ampc)( PPh3)2]BPh4 2 已被合成并通过 CHN 分析、1H-NMR、IR 和 UV-Vis 光谱进行表征。[Cu(4-ampc)2]BPh4 1 的晶体和分子结构由单晶的 X 射线晶体学确定。关于铜（I）的配位多面体最好描述为扭曲的四面体。分别对 1 和 2 观察到准可逆和不可逆的氧化还原行为。
• 一种可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物及其合成方法
  申请人：辽宁石油化工大学

  公开号：CN110183400B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了一种可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物及其合成方法，该多氟烷基化醛腙类衍生物以廉价、清洁的有机染料为催化剂，在可见光照射下，利用腙与氟烷基碘化物进行反应，成功实现多氟烷基化醛腙类衍生物的合成，具有底物普适性好，反应步骤操作简单，催化剂成本低，环境友好等优点。