1,2,3,4,5-五氟-6-[2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)乙炔基]苯 | 13557-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4,5-五氟-6-[2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)乙炔基]苯
• 英文名称: 1,2-bis(pentafluorophenyl)acetylene
• 英文别名: bis(pentafluorophenyl)acetylene；1,2-bis(perfluorophenyl)ethyne；perfluorotolane；Benzene, 1,1'-(1,2-ethynediyl)bis[2,3,4,5,6-pentafluoro-；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 13557-43-2
• 化学式: C₁₄F₁₀
• 分子量: 358.138
• InChiKey: OKJKNBJRPCJTQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  281.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五氟-6-[2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)乙炔基]苯 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  多氟芳烃。第九部分 十氟托伦：合成，性质和用作有机金属配体的用途

  摘要：

  二碘乙炔和五氟苯基溴化镁以良好的收率得到十氟甲苯磺酸（C 6 F 5 ·C⋮C·C 6 F 5）。托兰中的三键容易进行催化氢化，添加溴和氧化裂解，但对水合，碘化和羰基化反应相对较弱。十氟甲苯磺酸在4和4'位置与甲醇离子反应，并在用硫加热时，四苯并五氟苯基噻吩的收率很高。甲苯胺与八羰基钴反应生成络合物Co 2（CO）6（C 6 F 5 ·C⋮C·C 6 F 5），其化学和光谱性质表明其结构与烃类似物相似；八氟-4,4'-二甲氧基tolan的行为类似。加热十氟托伦的羰基钴络合物溶液，可得到四氟五氟苯基环戊二烯酮（全氟四环酮）。十氟托伦与五羰基铁或十二羰基铁反应生成复合物Fe 2（CO）6（C 6 F 5 ·C⋮C·C 6 F 5）2，以及全氟四环酮。

  DOI：

  10.1039/j19670000747
• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 在 aluminum tri-bromide 作用下， 反应 5.0h， 生成 1,2,3,4,5-五氟-6-[2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  Dvornikova, K. V.; Platonov, V. E.; Yakobson, G. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.2, p. 525 - 532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Nanometer-Sized, Rigid, and Hydrophobic Anions
  作者：David Türp、Manfred Wagner、Volker Enkelmann、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/anie.201007070

  日期：2011.5.16

  Size matters: The strategy of divergent dendronization allows for the synthesis of unprecedented large, rigid, and bulky anions (see picture). Their size, density, and chemical nature of surface can be tailored to obtain more hydrophobic, less nucleophilic, and more weakly coordinating anions.

  大小很重要：发散的树突化策略允许合成前所未有的大，刚性和大体积阴离子（参见图片）。可以调整它们的大小，密度和表面化学性质，以获得更多的疏水性，更少的亲核性和更弱的配位阴离子。
• Nitroxide chemistry. Part I. Reactions of bistrifluoromethyl nitroxide with acetylene, 3,3,3-trifluoropropyne, perfluoropropyne, perfluorobut-2-yne, perfluorodiphenylacetylene, and glyoxal
  作者：R. E. Banks、R. N. Haszeldine、T. Myerscough

  DOI：10.1039/j39710001951

  日期：——

  4-diazapentane) the following products were formed from reactions between bistrifluoromethyl nitroxide and the acetylenes named in parentheses: perfluoro-[3,3-bis-(dimethylamino-oxy)butan-2-one], perfluoro-(3-dimethylamino-3-dimethylamino-oxybutan-2-one), and perfluorobiacetyl (from perfluorobut-2-yne); perfluorobenzil (from perfluorodiphenylacetylene); perfluoro-[2,2-bis(dimethylamino-oxy)propanoyl] fluoride

  除全氟-（2,4-二甲基-3-氧杂-2,4-二氮杂戊烷）外，还由双三氟甲基硝基氮氧化物与括号中所述的乙炔之间的反应形成以下产物：全氟-[3,3-双-（二甲基氨基） -氧）丁-2-酮]，全氟-（3-二甲基氨基-3-二甲基氨基-氧丁-2-酮）和全氟联乙酰基（来自全氟丁-2-炔）；全氟苯甲醚（来自全氟二苯乙炔）; 全氟-[2，2-双（二甲基氨基-氧基）丙酰基]氟化物，全氟-（2-二甲基氨基-2-二甲基氨基-氧基丙酰基）氟化物和全氟丙酮酰氟（来自全氟丙炔）；神经网络-双三氟甲基羟胺和双-（双三氟甲基氨基-氧基）双三氟甲基氨基-氧羰基甲烷（来自乙炔）；和3,3-双-（双三氟甲基氨基-氧基）-1,1,1-三氟丙烷-2-酮和3-双三氟甲基氨基-3-双三氟甲基氨基-氧基-1,1,1-三氟丙烷-2-酮（从1， 1,1-三氟丙炔）。讨论了这些转换的可能机制。全氟丁-2-炔与全氟-（2,4-二甲基-3-氧杂-2
• A Convenient Synthesis of 1,2-Dithietes and 1,2-Dithioxo Compounds Stabilized by Buttressing and Resonance Effects, Respectively, by Sulfuration of Alkynes with Elemental Sulfur
  作者：Keun Soo Choi、Isao Akiyama、Masamatsu Hoshino、Juzo Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.66.623

  日期：1993.2

  Sulfuration of a series of alkynes by elemental sulfur was investigated. Alkynes carrying highly bulky substituents, 2,2,5,5-tetramethyl-3-hexyne (6a), 1,2-di-(1-adamantyl)ethyne (6b), 3,3-dimethyl-1-phenyl-1-butyne (6c), and 1-(1-adamantyl)-2-phenylethyne (6d), reacted with sulfur to give the corresponding stable 1,2-dithietes 7a—d in 46—65% yields. Less hindered alkynes reacted with sulfur to afford 1,4-dithiins and thiophenes as the final products which were derived from the initial products, 1,2-dithietes, via their tautomerization to the corresponding 1,2-dithioxo compounds, while extremely congested alkynes failed to react with sulfur even under forcing conditions. On the other hand, ynamines, a typical electron-rich alkyne, 1-diethylamino-2-phenylthioethyne (6o), 1-diethylamino-2-phenylselenoethyne (6p), and tetraethylethynediamine (6q) were sulfurated under milder conditions to afford resonance-stabilized 1,2-dithioxo compounds 19o—q as the principal products. Mechanism of the formation of 1,2-dithietes, 1,2-dithioxo compounds, and other products is discussed.

  用元素硫对一系列炔烃进行硫化反应进行了研究。带有高度庞大取代基的炔烃，2,2,5,5-四甲基-3-己炔(6a)、1,2-双(1-金刚烷基)乙炔(6b)、3,3-二甲基-1-苯基-1-丁炔(6c)和1-(1-金刚烷基)-2-苯乙炔(6d)，与硫反应得到相应的稳定1,2-二硫杂环己烯7a—d，产率为46—65%。取代基较少的炔烃与硫反应得到1,4-二硫杂苯和噻吩作为最终产物，这些产物由初始产物1,2-二硫杂环己烯通过其互变异构化形成相应的1,2-二硫氧化物得到，而极其拥挤的炔烃即使在强制条件下也无法与硫反应。另一方面，典型的富电子炔烃亚胺，1-二乙氨基-2-苯硫乙炔(6o)、1-二乙氨基-2-苯硒乙炔(6p)和四乙基乙炔二胺(6q)，在较温和的条件下被硫化得到共振稳定的1,2-二硫氧化物19o—q作为主要产物。讨论了1,2-二硫杂环己烯、1,2-二硫氧化物和其他产物的形成机理。
• Alkyne complexes of platinum. Part 4. Stepwise formation of di- and tri-platinum complexes with bridging alkyne ligands; crystal structure of [Pt₃{µ-(η²-PhC₂Ph)}₂(PEt₃)₄]
  作者：Neil M. Boag、Michael Green、Judith A. K. Howard、John L. Spencer、Robert F. D. Stansfield、Martyn D. O. Thomas、F. Gordon A. Stone、Peter Woodward

  DOI：10.1039/dt9800002182

  日期：——

  the triplatinum complex [Pt3(µ-PhC2Ph)2(PPh3)4]. The latter can also be prepared by addition of 2 mol equivalents of [Pt(C2H4)(PPh3)2 to [Pt(PhC2Ph)2], and the triethylphosphine-triplatinum analogue is similarly obtained using [Pt2(µ-cod)(PEt3)4]. In view of the novelty of these compounds, a single-crystal X-ray diffraction study has been carried out on [Pt3(µ-PhC2Ph)2(PEt3)4], crystals of which are monoclinic

  化合物[Pt（PhC 2 Ph）2 ]与[Pt（C 2 H 4）（PPh 3）2 ]或[Pt 2（µ-cod）（PEt 3）4 ]的反应（cod =环八- 1,5-二烯）提供二铂配合物[Pt 2（µ-PhC 2 Ph）（PhC 2 Ph）（PR 3）2 ]（R = Ph或Et）。三苯基膦化合物也已经通过用[Pt（C 2 H 4）2（PPh 3）]处理PhC CPh而制备。[Pt 2（µ-PhC 2Ph）（PhC 2 Ph）（PPh 3）2 ]与[Pt（C 2 H 4）（PPh 3）2 ]处理时结合第三个铂原子，得到三铂络合物[Pt 3（µ-PhC 2 Ph）2（PPh 3）4 ]。后者也可以通过将2摩尔当量的[Pt（C 2 H 4）（PPh 3）2加到[Pt（PhC 2 Ph）2 ]中来制备，同样使用[Pt 2（µ-cod）（PEt 3）4 ]。鉴于这些化合物的新颖性，已经对[Pt 3（µ-PhC
• Fluorinated and Trifluoromethylated Corannulenes
  作者：Bernd M. Schmidt、Berit Topolinski、Mihoko Yamada、Shuhei Higashibayashi、Mitsuhiko Shionoya、Hidehiro Sakurai、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/chem.201301910

  日期：2013.10.4

  of the product was confirmed by the X‐ray analysis. Novel trifluoromethylated corannulenes, including the versatile 4,9‐dibromo‐1,2‐bis(trifluoromethyl)corannulene, were obtained by various established ring‐closing reactions. Besides the use of hexafluorobutyne for the construction of fluoranthenes by Diels–Alder reaction as precursor molecules to form 1,2‐disubstituted corannulenes, bis(pentafluorophenyl)acetylene

  报道了带有吸电子基团（F，CF 3，C 6 F 5）的Corannulenes的合成和性质。邻苯二酚的直接氟化（C 20 H 10）用二氟化氙进行，X射线分析证实了产物的晶体结构。通过各种已建立的闭环反应，获得了新颖的三氟甲基化氢化萘，包括通用的4,9-二溴-1,2-双（三氟甲基）氢化萘。除了使用六氟丁炔通过狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction）构建前叉分子以形成1,2-二取代的Corannulenes来构建荧蒽外，还使用双（五氟苯基）乙炔作为亲二烯体。通过单晶X射线分析确定了三氟甲基化氢化萘的分子结构和晶体堆积，并将其与已知的溴化和三氟甲基化氢化萘酯进行了比较。