2,2',3,3',5,5',6,6'-Octafluoro-4,4'-dimethoxy-tolan | 14865-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2',3,3',5,5',6,6'-Octafluoro-4,4'-dimethoxy-tolan
• 英文别名: p-CH3OC6F4C2C6F4OCH3；1,2,4,5-Tetrafluoro-3-methoxy-6-[2-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 14865-77-1
• 化学式: C₁₆H₆F₈O₂
• 分子量: 382.21
• InChiKey: BHPOAWOTBKWRHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,3',5,5',6,6'-Octafluoro-4,4'-dimethoxy-tolan 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  多氟芳烃。第九部分 十氟托伦：合成，性质和用作有机金属配体的用途

  摘要：

  二碘乙炔和五氟苯基溴化镁以良好的收率得到十氟甲苯磺酸（C 6 F 5 ·C⋮C·C 6 F 5）。托兰中的三键容易进行催化氢化，添加溴和氧化裂解，但对水合，碘化和羰基化反应相对较弱。十氟甲苯磺酸在4和4'位置与甲醇离子反应，并在用硫加热时，四苯并五氟苯基噻吩的收率很高。甲苯胺与八羰基钴反应生成络合物Co 2（CO）6（C 6 F 5 ·C⋮C·C 6 F 5），其化学和光谱性质表明其结构与烃类似物相似；八氟-4,4'-二甲氧基tolan的行为类似。加热十氟托伦的羰基钴络合物溶液，可得到四氟五氟苯基环戊二烯酮（全氟四环酮）。十氟托伦与五羰基铁或十二羰基铁反应生成复合物Fe 2（CO）6（C 6 F 5 ·C⋮C·C 6 F 5）2，以及全氟四环酮。

  DOI：

  10.1039/j19670000747
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯基溴化镁 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,2',3,3',5,5',6,6'-Octafluoro-4,4'-dimethoxy-tolan
  参考文献：
  名称：

  多氟芳烃。第九部分 十氟托伦：合成，性质和用作有机金属配体的用途

  摘要：

  二碘乙炔和五氟苯基溴化镁以良好的收率得到十氟甲苯磺酸（C 6 F 5 ·C⋮C·C 6 F 5）。托兰中的三键容易进行催化氢化，添加溴和氧化裂解，但对水合，碘化和羰基化反应相对较弱。十氟甲苯磺酸在4和4'位置与甲醇离子反应，并在用硫加热时，四苯并五氟苯基噻吩的收率很高。甲苯胺与八羰基钴反应生成络合物Co 2（CO）6（C 6 F 5 ·C⋮C·C 6 F 5），其化学和光谱性质表明其结构与烃类似物相似；八氟-4,4'-二甲氧基tolan的行为类似。加热十氟托伦的羰基钴络合物溶液，可得到四氟五氟苯基环戊二烯酮（全氟四环酮）。十氟托伦与五羰基铁或十二羰基铁反应生成复合物Fe 2（CO）6（C 6 F 5 ·C⋮C·C 6 F 5）2，以及全氟四环酮。

  DOI：

  10.1039/j19670000747

文献信息

• Alkyne complexes of platinum. Part 6. The synthesis of compounds containing platinacyclopenta-2,4-diene and diplatinacyclohexa-2,5-diene rings
  作者：Neil M. Boag、Gilson H. M. Dias、Michael Green、John L. Spencer、F. Gordon A. Stone、Jose Vicente

  DOI：10.1039/dt9810001981

  日期：——

  The triplatinum compound [Pt3(CNBut)6] reacts with the alkynes RCCR (R = Ph, C6H4Me-4, or C6F4OMe-4) in toluene at 100 °C to give platinacyclopenta-2,4-diene complexes [[graphic omitted](R)}(CNBut)2], and with C2(CO2Me)2 at 40 °C to afford the diplatinacyclohexa-2,5-diene compound [[graphic omitted](CO2Me)}(CNBut)4]. Bis(cyclo-octa-1,5-diene)platinum reacts with RCCR (R = C6F4OMe-4 or CO2Me) to afford

  雷公藤二甲酸酯化合物[Pt 3（CNBu t）6 ]与炔烃RC CR（R = Ph，C 6 H 4 Me-4或C 6 F 4 OMe-4）在甲苯中于100°C反应，生成platinacyclopenta- 2,4-二烯配合物[[省略图示]（R）}（CNBu t）2 ]，并在40°C下与C 2（CO 2 Me）2结合，得到二铂环己基-2,5-二烯化合物[省略]（CO 2 Me）}（CNBu t）4 ]。双（环八-1,5-二烯）铂与RC CR反应（R = C 6 F 4得到OMe-4或CO 2 Me），得到化合物[cod ＝环-八-1,5-二烯）。非对称炔烃MeC CCO 2 Me在25°C下与[Pt 3（CNBu t）6 ]反应，得到[[图解省略]（CO 2 Me）}（CNBu t）4 ]和[Pt（cod）2 ]以产生铂环戊二烯异构体的混合物[[图中省略]（R 5）}（cod）]（R 2 =
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: Org.Verb.2, 2.2.2.5, page 87 - 101
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Boag, Neil M.; Green, Michael; Grove, David M., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions
  作者：Boag, Neil M.、Green, Michael、Grove, David M.、Howard, Judith A. K.、Spencer, L.、Stone, Gordon A.

  DOI：——

  日期：——
• Polyfluoroarenes. Part IX. Decafluorotolan: synthesis, properties, and use as an organometallic ligand
  作者：J. M. Birchall、F. L. Bowden、R. N. Haszeldine、A. B. P. Lever

  DOI：10.1039/j19670000747

  日期：——

  Co2(CO)6(C6F5·C⋮C·C6F 5), shown by its chemical and spectroscopic properties to be similar in structure to its hydrocarbon analogue; octafluoro-4,4′-dimethoxytolan behaves similarly. Tetrakispentafluorophenylcyclopentadienone (perfluorotetracyclone) is obtained when a solution of the cobalt carbonyl complex of decafluorotolan is heated. Reaction of decafluorotolan with iron penta- or dodeca-carbonyl yields a complex

  二碘乙炔和五氟苯基溴化镁以良好的收率得到十氟甲苯磺酸（C 6 F 5 ·C⋮C·C 6 F 5）。托兰中的三键容易进行催化氢化，添加溴和氧化裂解，但对水合，碘化和羰基化反应相对较弱。十氟甲苯磺酸在4和4'位置与甲醇离子反应，并在用硫加热时，四苯并五氟苯基噻吩的收率很高。甲苯胺与八羰基钴反应生成络合物Co 2（CO）6（C 6 F 5 ·C⋮C·C 6 F 5），其化学和光谱性质表明其结构与烃类似物相似；八氟-4,4'-二甲氧基tolan的行为类似。加热十氟托伦的羰基钴络合物溶液，可得到四氟五氟苯基环戊二烯酮（全氟四环酮）。十氟托伦与五羰基铁或十二羰基铁反应生成复合物Fe 2（CO）6（C 6 F 5 ·C⋮C·C 6 F 5）2，以及全氟四环酮。