diglycidyl succinate | 21739-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diglycidyl succinate
• 英文别名: Bis[(oxiran-2-yl)methyl] butanedioate；bis(oxiran-2-ylmethyl) butanedioate
• CAS: 21739-14-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: JQDCYGOHLMJDNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diglycidyl succinate 、 甲基丙烯酸 在 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到Bis[2-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] butanedioate
  参考文献：
  名称：

  POLYMER FILMS

  摘要：

  描述了可降解的交联聚合物薄膜及其制备方法。这些聚合物薄膜可用于预防手术后的粘连并/或输送治疗剂。

  公开号：

  US20150079328A1
• 作为产物：
  描述：

  己二烯琥珀酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diglycidyl succinate
  参考文献：
  名称：

  Biodegradable cross-linked poly(amino alcohol esters) based on LMW PEI for gene delivery

  摘要：

  聚乙烯亚胺（PEI，尤其是分子量为25000的PEI）因其高转染效率（TE）而被认为是有效的基因载体和基因转染的金标准。然而，高伴随的细胞毒性限制了PEI的应用。在本报告中，制备并表征了几种来自低分子量（LMW）PEI（分子量600）与二甘油脂肪酸（DA–PEI）或其类似物（双甘油琥珀酸，DS–PEI和双甘油草酸，DO–PEI；三种聚合物统称为D–PEIs）的阳离子聚合物。GPC分析显示DA–PEI、DS–PEI和DO–PEI的分子量分别为6861、16015和35281。此外，GPC也证实了含酯的DS–PEI的降解。此外，这些聚合物中的羟基可以提高它们的水溶性。这些聚合物表现出良好的能力将质粒DNA浓缩成120–250 nm大小的纳米颗粒。在重比（聚合物/DNA）从0.5到32的条件下，聚合物复合物的ζ电位约为+10–20 mV。琼脂糖凝胶电泳显示DNA能在预孵育30小时后从聚合物复合物中释放。进行了体外实验，结果发现DS–PEI在A549细胞中与PEI/DNA聚合物在重比为1时的转染效率相比约高出5倍。同时，通过MTT法检测的D–PEIs的细胞毒性低于HEK293细胞中25 kDa PEI的细胞毒性。这些结果表明，这系列PEI衍生物将成为有前景的非病毒性可生物降解基因递送载体。

  DOI：

  10.1039/c0mb00339e

文献信息

• NNC-Scorpionate Zirconium-Based Bicomponent Systems for the Efficient CO₂ Fixation into a Variety of Cyclic Carbonates
  作者：Juan Fernández-Baeza、Luis F. Sánchez-Barba、Agustín Lara-Sánchez、Sonia Sobrino、Jaime Martínez-Ferrer、Andrés Garcés、Marta Navarro、Ana M. Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01532

  日期：2020.9.8

  derivatives of the bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methane modified by introduction of organosilyl groups on the central carbon atom, one of which bearing a chiral fragment, have been easily prepared. We verified the potential utility of these compounds through the reaction with [Zr(NMe2)4] for the preparation of novel zirconium complexes in which an ancillary bis(pyrazol-1-yl)methanide acts as a robust

  通过在中心碳原子上引入有机甲硅烷基改性的双（3,5-二甲基吡唑-1-基）甲烷的两个新衍生物已经很容易制备，其中一个带有手性片段。我们通过与[Zr（NMe 2）4 ]的反应验证了这些化合物在制备新型锆配合物中的潜在效用，在该配合物中辅助双（pyrazol-1-yl）methanide在κ中充当强健的单阴离子三齿蝎形。3- NNC螯合模式，形成应变的四元杂金属环。这些κ 3 -NNC-蝎锆酰胺进行了调查作为催化剂结合四Ñ -butylammonium溴作为助催化剂对CO 2固定为五元环状碳酸酯产品。该研究导致开发了一种有效的基于锆的双组分系统，用于CO 2与环氧化物的选择性环加成反应。动力学研究证实了明显的一级依赖于催化剂和助催化剂的浓度。此外，该系统在温和且无溶剂的条件下显示出非常广泛的底物范围，包括单取代和双取代的底物，以及具有挑战性的可生物再生的萜烯衍生的氧化烯。
• Bimetallic scorpionate-based helical organoaluminum complexes for efficient carbon dioxide fixation into a variety of cyclic carbonates
  作者：Marta Navarro、Luis F. Sánchez-Barba、Andrés Garcés、Juan Fernández-Baeza、Israel Fernández、Agustín Lara-Sánchez、Ana M. Rodríguez

  DOI：10.1039/d0cy00593b

  日期：——

  preferential arrangement of the ancillary scorpionates in the bimetallic complexes and rationalized the proposed reaction mechanism. Bimetallic complexes were investigated as catalysts in combination with halides for the cycloaddition reaction of CO2 with a wide range of epoxides for cyclic carbonate formation. These studies led to the development of a sustainable, inexpensive, efficient and selective bicomponent

  可以通过加热初步的双核加合物或通过直接加热2当量的配体配体来获得新的双金属螺旋铝配合物。的AlR 3。X射线衍射分析证实了配体中的高配位通用性和配合物中存在螺旋手性。DFT计算证实了双金属配合物中辅助蝎子的优先排列，并合理化了所提出的反应机理。研究了双金属配合物作为催化剂与卤化物结合用于CO 2的环加成反应与多种环氧化物形成环状碳酸酯。这些研究导致了可持续，廉价，高效和选择性的双组分系统的开发，该系统具有非常广泛的底物范围，包括内部的和具有挑战性的生物基三取代萜烯衍生的底物，在温和条件下可实现高反式环氧丙烷的转化率（79％转化温度为70°C，10 bar CO 2，1 mol％，66 h）
• An Efficient and Versatile Lanthanum Heteroscorpionate Catalyst for Carbon Dioxide Fixation into Cyclic Carbonates
  作者：Javier Martínez、Juan Fernández-Baeza、Luis F. Sánchez-Barba、José A. Castro-Osma、Agustín Lara-Sánchez、Antonio Otero

  DOI：10.1002/cssc.201700898

  日期：2017.7.21

  heteroscorpionate complex has shown exceptional catalytic activity for the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and carbon dioxide. This catalyst system also promotes the reaction of bio‐based epoxides to give an important class of bis(cyclic carbonates) that can be further used for the production of bio‐derived non‐isocyanate polyurethanes. The catalytic process requires low catalyst loading and

  一种新的杂镧镧系元素络合物对由环氧化物和二氧化碳合成环状碳酸酯显示出优异的催化活性。该催化剂体系还促进了生物基环氧化物的反应，生成了一类重要的双（环状碳酸酯），可进一步用于生产生物衍生的非异氰酸酯聚氨酯。催化过程需要低的催化剂负载量和温和的反应条件才能合成各种环状碳酸酯。
• Diglycidyl Esters Cross-Linked with Low Molecular Weight Polyethyleneimine for Magnetofection
  作者：Hao Yu、Shufeng Li、Liandong Feng、Yucheng Liu、Xiaoliang Qi、Wei Wei、Junjian Li、Wei Dong

  DOI：10.1071/ch14731

  日期：——

  Magnetic polyethyleneimine (PEI) complexes have demonstrated to be simple and efficient vectors for enhancing gene transfection. However, the high cytotoxicity of PEI restricts its further application in vivo. In this study, we synthesized several low cytotoxicity biodegradable cationic polymers derived from PEI (Mw 600) linked with diglycidyl tartrate (DT-PEI) or its analogues (diglycidyl succinate (DS-PEI) and diglycidyl malate (DM-PEI); D-PEIs for all 3 polymers). Moreover, a type of biocompatible magnetic nanoparticles (MNPs) with negative charges was prepared to assemble with D-PEIs/DNA complexes via electrostatic interactions. The magnetic ternary complexes have appropriate sizes of 120–150 nm and zeta potential values of ~20–25 mV. The transfection ability and cell viability of D-PEIs increased as the amount of hydroxyl groups increased in the repeat unit, which indicated that increasing the hydroxyl number in the backbone of D-PEIs can enhance gene expression and decrease cytotoxicity in A549 cells. Magnetofection of DT-PEI showed similar transfection efficiency with 30 min incubation; in contrast, the standard incubation time was 4 h. All three magnetic complexes displayed lower cytotoxicity when compared with those of PEI complexes in COS-7 and A549. These results indicated that these series of magnetic PEI derivatives complexes could be potential nanocarriers for gene delivery.

  磁性聚乙烯亚胺（PEI）复合物已被证明是增强基因转染的简单而有效的载体。然而，PEI 的高细胞毒性限制了其在体内的进一步应用。在这项研究中，我们合成了几种低细胞毒性的可生物降解阳离子聚合物，它们来自与酒石酸二缩水甘油酯（DT-PEI）或其类似物（琥珀酸二缩水甘油酯（DS-PEI）和苹果酸二缩水甘油酯（DM-PEI）；所有三种聚合物均为 D-PEI）连接的 PEI（分子量 600）。此外，还制备了一种带负电荷的生物相容性磁性纳米粒子（MNPs），通过静电相互作用与 D-PEIs/DNA 复合物组装在一起。磁性三元复合物的适当尺寸为 120-150 nm，zeta 电位值约为 20-25 mV。D-PEIs的转染能力和细胞活力随着重复单元中羟基数量的增加而提高，这表明增加D-PEIs骨架中的羟基数量可以增强A549细胞的基因表达并降低细胞毒性。与 PEI 复合物相比，这三种磁性复合物在 COS-7 和 A549 细胞中的细胞毒性都较低。这些结果表明，这些系列的磁性 PEI 衍生物复合物可以成为潜在的基因递送纳米载体。
• A Biocompatible Arginine-Based Polycation
  作者：Blaine J. Zern、Hunghao Chu、Adeboye O. Osunkoya、Jin Gao、Yadong Wang

  DOI：10.1002/adfm.201000969

  日期：2011.2.8

  assembly between a polycation and a polyanion. The biomedical importance of synthetic polycations arises from their affinity to polyanions such as nucleic acid and heparan sulfate. However, the limited biocompatibility of synthetic polycations hampers the realization of their immense potential. By examining biocompatible cationic peptides, we hypothesize that a biocompatible polycation should be biodegradable

  阳离子和阴离子之间的自组装在自然界中普遍存在。重要的生物结构（例如染色质）经常使用聚阳离子和聚阴离子之间的多价组装。合成聚阳离子的生物医学重要性源于它们对核酸和硫酸乙酰肝素等聚阴离子的亲和力。然而，合成聚阳离子有限的生物相容性阻碍了其巨大潜力的实现。通过检查生物相容性阳离子肽，我们假设生物相容性聚阳离子应该是可生物降解的并且由内源阳离子制成。我们设计了一种基于精氨酸的可生物降解聚阳离子，并证明它在体外和体内的相容性比传统聚阳离子高出几个数量级。当L-精氨酸被D-精氨酸取代或当可生物降解的酯连接体变为生物稳定的醚连接体时，这种生物相容性会减弱。我们相信这种设计可以产生许多生物相容性聚阳离子，可以显着推进广泛的应用，包括控释、组织工程、生物传感和医疗设备。