6-methoxy-2,4,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 65524-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-methoxy-2,4,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 6-Methoxy-2,4,7-trimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 65524-15-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: PNKWELRTHYJUKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,4,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 silver tetrafluoroborate 、 二氯[(±)-BINAP]二金(I) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-2,4,7-trimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of First Generation Molecular Motors

  摘要：

  A general enantioselective route to functionalized first generation molecular motors is described. An enantioselective protonation of the silyl enol ethers of indanones by a Au(I)BINAP complex sets the stage for a highly diastereoselective McMurry coupling as a second enhancement step for enantiomeric excess. In this way various functionalized overcrowded alkenes could be synthesized in good yields (up to 78%) and good to excellent enantiomeric excess (85% ee->98% ee) values.

  DOI：

  10.1021/ol501925f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲醚 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MERCHANT J.R.; KAMATH M.S.; DIKE S.Y., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1977, PART 1 NO 19, 1977

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种手性光敏掺杂剂及其制备方法与应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN113511987A

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明公开了一种手性光敏掺杂剂及其制备方法与应用，该光敏掺杂剂中包含有光敏基团，光敏基团为大位阻烯烃结构，同时大位阻烯烃结构具有点手性及轴手性；大位阻烯烃结构作为光响应型手性材料动态调控液晶的螺旋结构，通过光异构化实现了分子内螺旋性反转，从而赋予了胆甾相液晶螺旋结构手性反转的能力。与相关技术相比，以大位阻烯烃结构为基础的手性光敏掺杂剂，具有更高的可设计性和可操作性，从而实现了体系的多功能动态调控。此外，本发明的制备原料来源简单，价格便宜，合成方法相对简单，非常适用于工业化生产。
• Enantiopure Functional Molecular Motors Obtained by a Switchable Chiral-Resolution Process
  作者：Thomas van Leeuwen、Jefri Gan、Jos C. M. Kistemaker、Stefano F. Pizzolato、Mu-Chieh Chang、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201600628

  日期：2016.5.17

  synthesis of three steps and a solvent‐switchable chiral resolution by using a readily available resolving agent. X‐ray crystallography revealed the mode of binding of the motor with the resolving agent, as well as the absolute configuration of the motor. 1H NMR and UV/Vis spectroscopy techniques were used to determine the dynamic behavior of this molecular motor. This method provides rapid access to

  分子开关、转子和电机在纳米机器和设备以及响应和自适应功能材料的开发中发挥着重要作用。对于基于手性过度拥挤烯烃的单向转子，它们的立体化学均匀性至关重要。在此，提出了一种以对映纯形式获得新的和可官能化的过度拥挤烯烃的方法。该过程包括三个步骤的简短合成和通过使用现成的拆分剂进行溶剂可切换的手性拆分。X 射线晶体学揭示了马达与分解剂的结合模式，以及马达的绝对构型。1H NMR 和 UV/Vis 光谱技术用于确定这种分子马达的动态行为。该方法提供了对大量对映纯分子马达的快速访问，这将极大地促进基于手性过度拥挤烯烃的响应分子系统的进一步开发。
• Phototriggered Complex Motion by Programmable Construction of Light-Driven Molecular Motors in Liquid Crystal Networks
  作者：Jiaxin Hou、Guiying Long、Wei Zhao、Guofu Zhou、Danqing Liu、Dirk J. Broer、Ben L. Feringa、Jiawen Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c01060

  日期：2022.4.20

  Recent developments in artificial molecular machines have enabled precisely controlled molecular motion, which allows several distinct mechanical operations at the nanoscale. However, harnessing and amplifying molecular motion along multiple length scales to induce macroscopic motion are still major challenges and comprise an important next step toward future actuators and soft robotics. The key to

  人工分子机器的最新发展已经实现了精确控制的分子运动，这允许在纳米尺度上进行几种不同的机械操作。然而，利用和放大沿多个长度尺度的分子运动以诱导宏观运动仍然是主要挑战，并且是迈向未来致动器和软机器人的重要下一步。解决这一挑战的关键在于将合成分子机器有效地集成到分层排列的结构中，因此可以以合作的方式收集大量单独的分子运动，并将其放大到更高的长度尺度，并最终导致宏观运动。在这里，我们报告了嵌入由单波长照明触发的分子马达的液晶网络的复杂运动。通过设计，外消旋和对映体纯分子马达都以可编程的方式集成到具有确定方向的液晶网络中。电机具有多种功能，可在网络内充当交联剂、致动器和手性掺杂剂。电机的集体旋转运动导致聚合物薄膜的多种运动，包括弯曲、波浪运动、表面上的快速单向运动以及不同旋向的同步螺旋运动，为未来设计具有增强复杂性的响应材料铺平了道路功能。
• Regioselective Synthesis of Indanones
  作者：Ben Feringa、Thomas van Leeuwen、Thomas Neubauer

  DOI：10.1055/s-0033-1339156

  日期：——

  The degree of hydrolysis of polyphosphoric acid (PPA) has a crucial effect on the regioselectivity of the PPA-mediated synthesis of indanones. It was found that the regioselectivity can be switched by employing PPA with either a high or low content of P2O5. This methodology was used for the regioselective synthesis of a range of electron-rich indanones, including a natural sesquiterpene.
• Asymmetric Synthesis of First Generation Molecular Motors
  作者：Thomas M. Neubauer、Thomas van Leeuwen、Depeng Zhao、Anouk S. Lubbe、Jos C. M. Kistemaker、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol501925f

  日期：2014.8.15

  A general enantioselective route to functionalized first generation molecular motors is described. An enantioselective protonation of the silyl enol ethers of indanones by a Au(I)BINAP complex sets the stage for a highly diastereoselective McMurry coupling as a second enhancement step for enantiomeric excess. In this way various functionalized overcrowded alkenes could be synthesized in good yields (up to 78%) and good to excellent enantiomeric excess (85% ee->98% ee) values.