4-(diethylamino)-2-(2,4-dinitrophenoxy) benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(diethylamino)-2-(2,4-dinitrophenoxy) benzaldehyde
• 英文别名: 4-(Diethylamino)-2-(2,4-dinitrophenoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₆
• 分子量: 359.338
• InChiKey: IKHMSRLYUOQHQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diethylamino)-2-(2,4-dinitrophenoxy) benzaldehyde 在 哌啶 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N,N-diethyl-2-imino-2H-chromen-7-amine
  参考文献：
  名称：

  用于实际传感应用的高效亚氨基香豆素探针的分子工程

  摘要：

  硫酚是重要的合成中间体，也是主要污染物。因此，开发用于检测实际样品和生命系统中苯硫酚的高灵敏度和选择性方法非常重要。在此，开发了一种有效的高通量策略（苯并吡喃与亚氨基香豆素和烷基化试剂的开环反应）用于合成荧光探针。所选的苯硫酚特异性探针IminoC1显示出卓越的传感性能，荧光增强 320 倍，良好的检测限为 31 nM，并且对常见的生物硫醇具有高选择性。此外，探针IminoC1 已成功应用于水样中苯硫酚的测定和活细胞中苯硫酚的可视化，这表明其在实际传感应用中具有强大的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.110054
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 、 2,4-二硝基氟苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(diethylamino)-2-(2,4-dinitrophenoxy) benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Simple but Effective Fluorescent Probe for the Detection of 4-Methylthiophenol

  摘要：

  本文以一种简单而高效的探针结构成功合成了用于检测4-甲基苯硫酚的荧光探针（QFR）。在缓冲溶液（V(ACN)：V(PBS)＝3：7）中，通过观察荧光开启后探针的反应，我们得出结论：该探针具有高选择性、低检测限（116 nM）和快速响应速度（20 min）等优良特性。此外，该探针是一种罕见的荧光探针，它能够检测4-甲基苯硫酚，但对苯硫酚没有反应。在0至2当量（0–10 μM）范围内，荧光强度与4-甲基苯硫酚浓度呈线性关系。该探针在实际水样回收率测定（92.28%至110.1%）中表现良好，在环境监测中具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1007/s10895-022-03015-z

文献信息

• 一种用于红酒和活体内硫化氢检测的水溶性 双光子硫化氢荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：湖南工业大学

  公开号：CN109867611B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明属于化学分析检测领域，具体公开了一种可以直接用于红酒，癌细胞和组织内硫化氢检测的水溶性双光子荧光探针及其制备方法和应用。所述荧光探针以具有双光子性质的香豆素衍生物为信号基团，以2，4‑二硝基苯醚为硫化氢识别基团；其结构由式(Ⅰ)表示。该荧光探针水溶性好，选择性强，抗干扰能力优越，灵敏度高，可直接用于红酒，癌细胞和组织内硫化氢的快速检测，具有很好的应用前景。
• 一种荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：中大检测（湖南）股份有限公司

  公开号：CN111205220B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明公开了一种荧光探针及其制备方法，该荧光探针具有式(1)中的化学结构式：上述荧光探针的制备方法，具体包括以下步骤：(1)准备原料；(2)将4‑(二乙氨基)‑2‑(2,4‑二硝基苯氧基)‑苯甲醛、吡啶乙腈和催化剂溶于溶剂中，加热反应1～24h，得到混合溶液；(3)将混合溶液去除溶剂后经层析柱分离，得到荧光探针。本发明的荧光探针分子具有良好的稳定性和光学性能、具有高选择性和高灵敏度，对苯硫酚识别能力强、响应速度快、响应范围广、检测限低；本发明的荧光探针的制备方法，所用原料易得，合成产率较高，且反应条件温和、设备简单、步骤简便。
• A fluorescent probe based on ICT for selective detection of benzenethiol derivatives
  作者：Feng Li、Chang-He Tian、Ya-Fei Du、Bao-Xiang Zhao

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120058

  日期：2021.11

  benzothiazole-based fluorescent probe for the detection of benzenethiol derivatives using 2, 4-dinitrobenzene moiety as a sensing unit. This probe (NCABT) was able to instantaneously respond to 4-methylbenzenethiol (MTP) within 5 min. In detecting MTP, this probe displayed a low limit of detection (49 nM). Furthermore, the probe has been proved to have the potential to detect benzenethiol derivatives with electron-donating

  这项工作提出了一种基于苯并噻唑的荧光探针，用于使用 2, 4-二硝基苯部分作为传感单元检测苯硫醇衍生物。该探针 ( NCABT ) 能够在 5 分钟内立即响应 4-甲基苯硫醇 (MTP)。在检测 MTP 时，该探针显示出低检测限 (49 nM)。此外，该探针已被证明具有检测实际水样中具有给电子基团的苯硫醇衍生物的潜力。
• A cysteine/lipid droplets sequentially activated dual-locked fluorescent probe for accurate bioimaging of tumor tissues
  作者：Yibo Huang、Hongliang Xu、Ermei Lu、Jiale Chen、Yuanyuan Li、Shaojun Yu、Zhenwei Yuan、Jinrong Zheng、Kecheng Zhou

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.112001

  日期：2024.5

  study, a smart cysteine/lipid droplets sequence-activated dual-locked fluorescent probe CN–NO has been designed and synthesized for the detection of tumor tissues. The recognition group of CN–NO removed after reacting with cysteine (Cys) and undergoing intramolecular rearrangement to generate complete fluorophores. This structure had a strong solvent effect; it could recognize lipid droplets (LDs) in cells

  由于复杂生物环境中准确识别的挑战，以前针对一种分析物的可激活探针仍然会产生不精确的信号。作为更智能的分子，双锁探针能够通过一个或多个输出信号响应两种不同的分析物，从而显着减少背景干扰并提高空间分辨率。在本研究中，设计并合成了一种智能半胱氨酸/脂滴序列激活双锁荧光探针CN-NO，用于肿瘤组织的检测。CN-NO的识别基团与半胱氨酸（Cys）反应并进行分子内重排后去除，产生完整的荧光团。该结构具有较强的溶剂作用；它可以识别细胞中的脂滴（LD），从而无需二次分子调整即可显示荧光。双重解锁后CN-NO的荧光增强了1752倍。重要的是，解锁过程仅需10分钟。此外，CN-NO 与 A549 细胞中的 Cys 反应后，荧光显着放大并锚定在 LD 上。因此，CN-NO清楚地指示了小鼠异种移植肿瘤的部位。这种序列激活的双锁荧光探针有望执行更多的分析和诊断任务，从而赋予这些独特的特性。
• 一种半胱氨酸选择性探针及其制备方法
  申请人：厦门大学附属心血管病医院

  公开号：CN115850203A

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明提供一种半胱氨酸选择性探针及其制备方法，该半胱氨酸选择性探针的结构式为： 其制备方法包括：在碱金属碳酸盐存在下，4‑(二乙氨基)水杨醛和2,4‑二硝基氟苯在第一溶剂中反应，得到中间产物C‑NO2；然后在三乙胺存在下，中间产物C‑ 和苯并噻唑‑2‑乙腈在第二溶剂中反应，得到半胱氨酸选择性探针。本发明制备的半胱氨酸选择性探针(CN‑ )是一种Cys高度选择性荧光探针，其只在Cys存在的条件下才能发出强荧光，且几乎不与其他有机生物活性分子和无机离子反应，具有从复杂生物体系中特异性检测Cys的潜力。因此，该半胱氨酸选择性探针可用于在细胞水平对Cys进行特异性检测。