2-(4-hydroxyphenyl)-2H-phenanthro[9,10-d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-2H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: 4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol；2-(4-hydroxyphenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole；4-(1,3-Dihydrophenanthro[9,10-d]imidazol-2-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01541552
• 分子量: 310.355
• InChiKey: NUOFJBUSGFTERU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-2H-phenanthro[9,10-d]imidazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的荧光“打开”传感器，用于高灵敏度检测Zn2 +离子。

  摘要：

  利用1 H， 13 C-，APT-NMR，元素分析和ATR-FTIR光谱对基于FIH传感器的荧光进行了制造和分析。通过荧光光谱研究了所制造的FIH传感器对金属离子的荧光特性。经确定，所制备的传感器对Zn 2+离子的荧光敏感度最高，是其他金属离子（Ag +，Li +，Ba 2 +，Mg 2 +，Cu 2 +，Ni 2 +，Cr 3 +，Pb 2 +，Ca 2 +，Fe 2+，铁3+，Co 2 +，Hg 2 +，Cd 2 +，Rb 2 +，Cs 2+和Al 3+），而对常用的金属离子没有影响。从该观点出发，可以容易地说该系统可以用作Zn 2+离子的荧光传感器。

  DOI：

  10.1007/s10895-020-02498-y
• 作为产物：
  描述：

  菲 、 对羟基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-2H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  两种苯并咪唑开启探针快速检测硒代半胱氨酸及其在活细胞成像中的应用

  摘要：

  荧光探针检测细胞中硒代半胱氨酸（Sec）的含量对于人类相关疾病的鉴定具有重要意义。为了实现对Sec的快速灵敏检测，设计并合成了两种异构体A4和B4作为检测Sec的开启荧光探针。既A4和B4的显示快速导通响应，高选择性和灵敏度朝向二段，其可在活细胞中被应用于二段的荧光成像。与B4、A4相比由于其 ESIPT（激发态分子内质子转移）效应，具有更大的斯托克斯位移 (125 nm)、更宽的 pH 范围 (5-10) 和更低的检测限 (65.4 nM)。鉴于这两种探针的检测性能，它们可以作为检测生物系统中Sec的有效工具。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120585

文献信息

• New approach to the multicomponent one-pot synthesis of 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazoles
  作者：Saman Damavandi

  DOI：10.1515/hc.2011.018

  日期：2011.1.1

  Abstract A novel, acid catalyzed multicomponent one-pot synthesis of 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole compounds derived from aromatic aldehydes, 9,10-phenanthrenequinone and ammonium acetate under ultrasonic irradiation is reported. A wide range of aromatic aldehydes readily undergo condensation with 9,10-phenanthrenequinone and ammonium acetate under optimized conditions to afford the desired

  摘要报道了一种新型的酸催化多组分一锅法合成由芳香醛、9,10-菲醌和醋酸铵衍生的 2-芳基-1H-菲[9,10-d]咪唑化合物在超声辐照下。在优化的条件下，多种芳香醛很容易与 9,10-菲醌和乙酸铵缩合，从而以优异的收率提供所需的高纯度咪唑。
• Multi-component synthesis of highly substituted imidazoles catalyzed by nanorod vanadatesulfuric acid
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Tooba Abdizadeh

  DOI：10.1515/chempap-2015-0156

  日期：2015.1.1

  as a recyclable and eco-benign catalyst, was used for one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles using aldehydes, benzil, benzoin or 9,10-phenanthrenequinone and ammonium acetate or aniline under solvent-free conditions providing high to excellent yields. VSA is easily prepared by a simple reaction of chlorosulfonic acid and sodium metavanadate in high

  纳米棒钒酸硫酸盐（VSA NRs）作为可循环利用的生态友好型催化剂，用于通过醛，苯甲腈，安息香一锅法合成2,4,5-三取代的咪唑和1,2,4,5-四取代的咪唑或在无溶剂条件下的9,10菲醌和乙酸铵或苯胺可提供高到极好的收率。通过简单的高纯度氯磺酸和偏钒酸钠的反应即可轻松制备VSA。与常规方法相比，本方案具有许多优点，例如方法简单，反应时间短，产率高，易于后处理，催化剂的可回收性和可再利用性以及产物的简单纯化。
• An eco-friendly, one pot synthesis of tri-substituted imidazoles in aqueous medium catalyzed by RGO supported Au nano-catalyst and computational studies
  作者：Debopam Sinha、Sudip Biswas、Madhurima Das、Avishek Ghatak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130823

  日期：2021.10

  protocol for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles has been achieved with high substrate scope using supported Au nanoparticles. The catalyst can be recovered for the subsequent reactions and reused without any appreciable loss. The utility of this protocol was further explored to synthesis of fused and structurally versatile imidazole also. The synthetic attributes of imidazoles were also demonstrated

  使用支持的 Au 纳米粒子在高底物范围内实现了一种生态相容、温和且操作简单的水相方案，用于合成 2,4,5-三取代咪唑。催化剂可以回收用于后续反应并重复使用，不会有任何明显的损失。该协议的效用也被进一步探索到合成融合和结构通用的咪唑。咪唑的合成属性也通过计算研究得到证明。此外，与早期的文献报道相比，低 E 因子和工艺质量强度使本方法更具可持续性。
• Citrate trisulfonic acid: A heterogeneous organocatalyst for the synthesis of highly substituted Imidazoles
  作者：Elham Kanaani、Masoud Nasr-Esfahani

  DOI：10.1002/jccs.201800015

  日期：2019.1

  Citrate trisulfonic acid (CTSA), as a novel recyclable and eco‐benign organocatalyst, was employed for the efficient and one‐pot synthesis of trisubstituted imidazoles and tetrasubstituted imidazoles using aldehydes, ammonium acetate or aniline, and benzoin, benzyl, or 9,10‐phenanthrenequinone under solvent‐free conditions providing high to excellent yields. CTSA is easily prepared via the reaction

  柠檬酸三磺酸酯（CTSA）是一种新型可回收利用的生态友好型有机催化剂，用于醛，乙酸铵或苯胺，苯偶姻，苄基或9,10的高效单锅合成三取代的咪唑和四取代的咪唑。菲醌在无溶剂条件下提供高至优异的产率。通过柠檬酸三钠和氯磺酸的高纯度反应可轻松制备CTSA。与常规方法相比，本方法具有许多优点，包括高收率，易于后处理，较短的反应时间，催化剂的可重复使用性以及产物的简单纯化。
• Urea–Zinc Chloride Eutectic Mixture-Mediated One-Pot Synthesis of Imidazoles: Efficient and Ecofriendly Access to Trifenagrel
  作者：Cristian Ochoa-Puentes、Natalia Higuera、Diana Peña-Solórzano

  DOI：10.1055/s-0037-1610679

  日期：2019.1

  The low-melting mixture urea–ZnCl2 was evaluated as a novel reaction medium for the synthesis of imidazoles. The reaction between a dicarbonyl compound, ammonium acetate, and an aromatic aldehyde is efficiently catalyzed by the eutectic solvent, yielding a wide variety of triaryl-1H-imidazoles or 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazoles in good to excellent yields. In addition, the eutectic solvent was reused in five cycles without loss of its catalytic activity. This protocol was further explored for the synthesis of the drug trifenagrel, giving an excellent yield.

  低熔点混合物尿素-ZnCl2 被评估为一种新颖的反应介质，用于合成咪唑类化合物。二羰基化合物、醋酸铵和芳香醛之间的反应在共熔溶剂的高效催化下进行，产生了各种三芳基-1H-咪唑或2-芳基-1H-苯并[9,10-d]咪唑，收率良好至优异。此外，该共熔溶剂在五个循环中被重复使用，且没有失去其催化活性。该方案进一步用于合成药物三芬格雷，产率优异。