1-[2-(benzylamino)-1-oxo-4-pentenyl]pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(benzylamino)-1-oxo-4-pentenyl]pyrrolidine
• 英文别名: 2-(Benzylamino)-1-pyrrolidin-1-ylpent-4-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: CREOMHJKWVZOEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-[2-(benzylamino)-1-oxo-4-pentenyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的烯丙基α-氨基酰胺的[2,3]-正向重排

  摘要：

  三氟化硼和BBr 3介导的烯丙基的[2,3]-σ重排已经开发出以高收率提供仲胺的α-氨基酰胺。（E）-巴豆基和（E）-肉桂基α-氨基酰胺2b和2c在用任一路易斯酸重排时表现出优异的顺-非对映选择性。烯丙基胺2a在用BF 3或BBr 3处理后形成五元杂环复合物，其中单个卤化物阴离子已被羰基氧原子取代。使用NMR光谱阐明了路易斯酸-胺配合物的结构。提出了一种基于DFT计算的合理反应机理。因此，BF 3-或BBr在去质子化之后，显示3-复合的烯丙基胺2优先通过内过渡态进行。

  DOI：

  10.1021/jo035618g

文献信息

• Lewis acid mediated [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic ammonium ylides
  作者：Jan Blid、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00510-0

  日期：2003.4

  An investigation of the Lewis acid mediated [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic ammonium ylides has been conducted by employing various bases and boron Lewis acids. Using BBr3 together with the phosphazene base 6, various allylic amines could be rearranged in good yields with low to excellent diastereoselectivity.

  通过使用各种碱和硼路易斯酸，已经进行了路易斯酸介导的烯丙基铵化铵的[2，3]-σ重排的研究。通过将BBr 3与磷腈碱6一起使用，可以以低至极好的非对映选择性的高收率重新排列各种烯丙基胺。