diphenylphosphinic fluoride | 1135-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylphosphinic fluoride
• 英文别名: diphenylphosphoryl fluoride；Phosphinic fluoride, diphenyl-；[fluoro(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 1135-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₀FOP
• 分子量: 220.183
• InChiKey: FBHHZEPZBVNZRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylphosphinic fluoride 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到二苯基磷酸
  参考文献：
  名称：

  二次膦氧化物的亲电氟化及其在PO键构建中的应用

  摘要：

  已经实现了使用Selectfluor对仲膦氧化物进行新型，高效的亲电氟化。在温和条件下，这种转变可直接获得高达92％的氟化磷。此外，在Selectfluor的存在下，通过次膦氧化物与水或醇的一锅偶联过程进行的P–O键结构可导致次膦酸或次膦酸酯的形成，产率高达96％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01932
• 作为产物：
  描述：

  二苯基次膦酰氯 在 四乙基氯化铵 、 lithium perchlorate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到diphenylphosphinic fluoride
  参考文献：
  名称：

  Et4NCl 促进电化学 Atherton-Todd 型反应构建 P(O)–F 键

  摘要：

  通过 Atherton-Todd 反应开发了一种构建 P(O)-F 键的电化学合成策略。以市售P(O)–H为原料，以Et 3 N·3HF为氟源，在Et 4 NCl的催化下，合成了一系列具有生物活性的氟化磷。通过该协议，一些潜在功能性 P(O)–OR 和 P(O)–SR 基序也可以顺利伪造。这种可持续的氟化方法具有分步经济的特点，不含化学氧化剂和金属催化剂，并提供低成本和温和的条件。此外，还进行了循环伏安法和控制实验以提出合理的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00309

文献信息

• Direct, oxidative halogenation of diaryl- or dialkylphosphine oxides with (dihaloiodo)arenes
  作者：Jasmin Eljo、Graham K. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.044

  日期：2018.8

  The oxidative halogenation of diaryl- or dialkylphosphine oxides with the hypervalent iodine reagents (difluoroiodo)toluene (p-TolIF2, 1) and (dichloroiodo)benzene (PhICl2, 2) is reported. Phosphoric fluorides could be recovered in 32–75% yield, or they could be trapped with EtOH to give the corresponding phosphinate in typically good yield. Phosphoric chlorides were not readily isolable, and were

  与高价碘试剂（difluoroiodo）甲苯（二芳基二烷基膦或氧化物的氧化卤化p -TolIF 2，1）和（dichloroiodo）苯（PhICl 2，2被报告）。磷的氟化物可以32-75％的产率回收，或者可以将其用EtOH捕集，以通常良好的产率得到相应的次膦酸酯。磷氯化物不易分离，并被乙醇和胺亲核试剂截留，以最高90％的收率得到二芳基或二烷基膦酸膦和次膦酰胺。
• Deoxyfluorination of Carboxylic, Sulfonic, Phosphinic Acids and Phosphine Oxides by Perfluoroalkyl Ether Carboxylic Acids Featuring <scp> CF ₂ O </scp> Units
  作者：Shiyu Zhao、Yong Guo、Zhaoben Su、Chengying Wu、Wei Chen、Qing‐Yun Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202000662

  日期：2021.5

  deoxyfluorination of carboxylic, sulfonic, phosphinic acids and phosphine oxides is a fundamentally important approach to access acyl fluorides, sulfonyl fluorides and phosphoric fluorides, thus the development of inexpensive, stable, easy‐to‐handle, versatile, and efficient deoxyfluorination reagents is highly desired. Herein, we report the use of potassium salts of perfluoroalkyl ether carboxylic acids (PFECA)

  羧酸，磺酸，次膦酸和氧化膦的脱氧氟化是获取酰基氟，磺酰氟和氟化磷的根本重要方法，因此，开发廉价，稳定，易于操作，通用和有效的脱氧试剂非常重要想要的。本文中，我们报告了使用具有CF 2 O单元的全氟烷基醚羧酸（PFECA）的钾盐作为脱氧氟化剂，这在制造六氟丙烯氧化物（HFPO）时主要是作为副产物而产生的。酰氟，磺酰氟和磷酰氟的合成可以通过原位生成的二氟化碳（COF 2）实现 PFECA盐的热降解所致。
• Copper-promoted oxidative-fluorination of arylphosphine under mild conditions
  作者：Na Liu、Liu-Liang Mao、Bin Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4cc04830j

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of phosphoric fluorideviaoxidative coupling between hydrophosphine oxide and NaF is reported.

  一种通过氢氧化膦氧化物与氟化钠之间的氧化偶联合成磷氟化物的高效方法被报道。
• A facile conversion of thio- and selenophosphoric acids and their derivatives into fluoridates by means of reaction with silver fluoride
  作者：Arkadiusz Chworoś、Lucyna A. Woźniak

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01977-2

  日期：1999.12

  Treatment of numerous thio- or selenophosphorus acids with aqueous silver fluoride in CHCl3 at room temperature results in clean formation of the corresponding fluoridates. Analogous results were obtained with other phosphorothio (seleno)ates such as esters, amidates, or halides.

  在室温下，在CHCl 3中用氟化银水溶液处理多种硫代或硒代磷酸，可干净地形成相应的氟化物。使用其他硫代磷酸（硒代）酯（如酯，酰胺化物或卤化物）也获得了类似的结果。
• Examining Trichloroisocyanuric Acid and Oxalyl Chloride in Complementary Approaches to Fluorination of Group 15 Heteroatoms
  作者：Dustin Bornemann、Fabian Brüning、Niccolò Bartalucci、Lionel Wettstein、Cody Ross Pitts

  DOI：10.1002/hlca.202000218

  日期：2021.2

  A mild, oxidative fluorination approach to a variety of fluorinated phosphorus compounds using trichloroisocyanuric acid (TCICA) and KF was developed as a complement to a recent study on deoxygenative fluorination using oxalyl chloride. Herein, the syntheses of several fluorinated organophosphorus compounds are reported, and both TCICA/KF and oxalyl chloride/KF conditions are compared and contrasted

  开发了使用三氯异氰尿酸（TCICA）和KF对多种氟化磷化合物进行轻度氧化氧化的方法，以补充最近对草酰氯进行脱氧氟化的研究。在本文中，报道了几种氟化有机磷化合物的合成，并且对TCICA / KF和草酰氯/ KF条件进行了比较和对比。还报道了对该方法的其他15族杂原子（即As，Sb和Bi）的初步研究，并获得了不同的成功。这项工作尤其将已知的TCICA / KF反应性系列扩展到了先前研究的硫族元素（S，Se和Te）和卤素（碘）之外的另一组元素，并扩展了先前报道的草酰氯/ KF方法的实用性。